
- •Практикум з органічної хімії Навчальний посібник
- •Загальні правила
- •Запобіжні заходи
- •Перша допомога при нещасних випадках
- •Лабораторна робота 1 методи очистки речовин
- •Перекристалізація
- •Перекристалізація речовин із органічних розчинників
- •Перегонка
- •Перегонка при атмосферному тиску
- •Дробна (фракційна) перегонка
- •Дослід 1.1. Перекристалізація бензойної кислоти
- •Дослід 1.2. Перегонка суміші бензолу і ксилолу
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 2 визначення основних фізичних констант органічних речовин
- •1. Визначення температури плавлення
- •2. Визначення температури кипіння
- •3. Визначення густини рідкої речовини
- •Маса води в об’ємі пікнометра при 4° с(х) 1
- •Маса 1 мл води при 4°с(х) 1
- •4. Визначення показника заломлюваності
- •Дослід 2.1. Визначення температури плавлення
- •Дослід 2.2. Визначення показника заломлення за допомогою рефрактометра ірф-22
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 3 якісний елементний аналіз органічних сполук
- •Дослід 3.1. Визначення вуглецю пробою на обвуглювання
- •Визначення вуглецю і водню спаленням речовини з оксидом міді (II)
- •Дослід 3.2. Визначення азоту сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.3. Визначення сірки сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.4. Визначення хлору за зеленим забарвленням полум’я (проба Бельштейна)
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3. 5. Визначення хлору дією металічного натрію на спиртовий розчин органічної речовини. (метод а. В. Степанова)
- •3.6. Якісне визначення фосфору
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Гомологічний ряд
- •Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
- •Хімізм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
- •Дослід 4.2. Галогенування насичених вуглеводнів
- •Дослід 4.3. Бромування насичених вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Окиснення парафінів
- •Дослід 4.4. Окиснення алканів
- •Дослід 4.5. Дія концентрованої сульфатної кислоти на насичені вуглеводні
- •Дослід 4.5. Дія концентрованої нітратної кислоти на насичені вуглеводні
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.3. Взаємодiя з окиснювачами
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.4. Приєднання галогенів й галогеноводнів за кратним ланцюгом
- •Дослiд 5.5. Окиснення ненасичених вуглеводнів
- •Дослiд 5.6. Дія концентрованої сульфатної кислоти на ненасичені вуглеводні
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.7. Дія концентрованої нітратної кислоти на ненасичені вуглеводні
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 6
- •Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окиснювачами
- •Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Вивчення властивостей бензолу Дослiд 7.3. Розчинність бензолу у різних розчинниках
- •Дослiд 7.4. Горіння бензолу
- •Дослiд 7.5. Дiя бромної води на бензол
- •Дослiд 7.6. Дiя перманганату калiю на бензол
- •Сульфування аренів
- •Дослiд 7.7. Отримання бензолсульфокислоти
- •Окиснення аренів
- •Дослiд 7.8. Окиснення гомологiв бензолу
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 8 галогенопохiднi вуглеводнi Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 8.1. Синтез бромистого етилу
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 8.2. Синтез хлористого етилу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.3. Синтез йодоформу з етилового спирту
- •Дослiд 8.4. Отримання бромбензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.5. Вплив каталізаторів на хід бромування вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 9.1. Визначення будови спиртів
- •Дослiд 9.2. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.3. Окиснення етилового спирту оксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.4. Окиснення етилового спирту перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.5. Синтез дiетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.7. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)
- •Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.3. Сульфування фенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.4. Нітрування фенолу
- •Дослiд 10.5. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
- •Дослiд 10.7. Отримання ауріну
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 11 альдегіди і кетони Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 11.1. Отримання ацетальдегіду із ацетилену (за реакцією м.Г. Кучерова)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 11.2. Отримання фенілгідразону оцтового альдегіду
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 11.3. Отримання ацетону із оцтовокислого натрію
- •Хімізм процесу:
- •Окиснення карбонільних сполук
- •Дослiд 11.4. Окиснення альдегiдiв амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 11.5. Окиснення альдегiдiв гiдроксидом мiдi (II)
- •Дослiд 11.8. Якiсна реакцiя на ацетон з нiтропрусидом натрiю
- •Дослiд 11.9. Реакцiя ацетону з гiдросульфiтом натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 11.10. Дiя ацетону на пластмаси
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 12 карбонові кислоти та їхні похідні Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Двоосновнi кислоти та їхні похiднi
- •Дослiд 12.1. Розчиннiсть кислот у водi
- •Кислотнi властивостi карбонових кислот Дослiд 12.2. Дiя оцтової кислоти на iндикатори
- •Дослiд 12.3. Взаємодiя з металами
- •Дослiд 12.4. Взаємодiя з солями
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 12.5. Отримання мурашиної кислоти з хлороформу та її відкриття
- •Дослід 12.6. Отримання натрієвої солі щавлевої кислоти
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 12.7. Відкриття щавлевої кислоти у вигляді кальцевої солі
- •Реакцiя карбонових кислот нa окислювачi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 13 складні ефіри, жири і оливи
- •Жири та оливи
- •Дослiд 13.1. Отримання бензойноетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 13.2. Порівняти розчинність рослинних олив у різних розчинниках Екстрагування жиру на папері
- •Дослід 13.3. Емульгування жирів
- •Дослiд 13.4. Визначення ступеня ненасиченостi жиру (взаємодiя жиру з бромною водою)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 13.5. Визначення ненасиченостi жиру за допомогою спиртового розчину йоду
- •Дослiд 13.6. Окислення рослинних олій перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 13.7. Омилення жирів у водно-спиртовому розчині
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 13.8 . Розчиннiсть мила у водi
- •Дослід 13.9. Виділення вільних жирних кислот із мила
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 13.10. Доказ ненасиченості жирних кислот, що входять до складу мила
- •Дослiд 13.11. Гiдролiз спиртового розчину мила
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 14 моносахариди Поняття про оптичну iзомерiю
- •Будова, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 14.1. Доказ присутностi гiдроксильних груп у глюкозi
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.2. Окислення глюкози гiдроксидом мiдi (II) в присутностi лугу (проба Тримера)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.3. Окислення глюкози реактивом Фелiнга
- •Реакцiї альдегiдної групи Дослiд 14.4. Окиснення глюкози амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 14.5. Реакція Селіванова на кетони
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 15 полісахариди Класифiкацiя, номенклатура
- •Дослiд 15.1. Доказ наявностi гiдроксильних груп у сахарозi
- •Дослiд 15.2. Вiдсутнiсть вiдновлювальних властивостей у сахарози
- •Дослiд 15.3. Кислотний гiдролiз сахарози
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 15.4. Реакцiя крохмалю з йодом
- •Дослiд 15.5. Кислотний гiдролiз крохмалю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 15.6. Ферментативний гідроліз крохмалю
- •Дослід 15.8. Взаємодія клітковини з лугом
- •Дослід 15.9. Отримання амілоїду з клітковини
- •Дослiд 15.10. Кислотний гiдролiз клiтковини
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 15.11. Отримання азотнокислих ефiрiв клiтковини
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 15.12. Отримання триацетату клітковини
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 16 аміни. Амінокислоти і аміди кислот Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 16.1. Отримання метиламiну з ацетамiду
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.2. Властивостi амiнiв жирного ряду
- •Хiмiзм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 16.3. Одержання анiлiну з нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.4. Розчиннiсть анiлiну у водi
- •Дослiд 16.5. Утворення солей анiлiну та їхній розклад
- •Хімізм процесу:
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.6. Кольоровi реакцii анiлiну
- •Дослiд 16.7. Бромування анiлiну
- •Дослід 16.8. Конденсація аніліну з формальдегідом
- •Дослiд 16.9. Реакцiя амiнокислот на iндикатори
- •Дослiд 16.11. Дiя азотистої кислоти на амiнокислоти
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 16.12. Конденсація сечовини з формальдегідом. Отримання полімеру
- •Дослiд 16.13. Дiя мурашиного альдегiду на амiнокислоти
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 17 білкові речовини
- •Дослiд 17.1. Кольоровi реакцiї на бiлки
- •Дослiд 17.2. Буфернi властивостi розчину бiлкiв
- •Дослід 17.4. Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами
- •Дослiд 17.5. Осадження бiлкiв солями важких металiв
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 18 гетероциклічні сполуки
- •Дослiд 18.1. Отримання кофеїну з чаю
- •Дослід 18.2. Отримання фурфуролу
- •Дослiд 18.2. Якiснi реакцiї фурфуролу
- •Дослiд 18.3. Властивостi пiридину
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Будова та назва функціональних груп органічних молекул
- •Основні позначення при кількісних розрахунках по хімії
- •ЛІтература
- •49000, М. Дніпропетровськ, вул. Бердянська, 61
Дослiд 16.6. Кольоровi реакцii анiлiну
Реактиви та матеріали: |
солянокислий анiлiн, лігнін, 2Н розчин хлорного вапна, 2Н розчин їдкого натру, червоний лакмусовий папiрець |
Обладнання: |
пробiрки, скляна паличка, предметне скло |
1. Реакція аніліну з лігніном.
Краплю розчину солянокислого аніліну змішують з лігніном. З'являється жовте забарвлення, зумовлене присутністю лігніну.
2. Реакція аніліну з хлорним вапном.
Краплю розчину солянокислого анiлiну наносять на предметне скло i додають краплю хлорного вапна. З'являється темно-зелене забарвлення, яке переходить у синiй, а потiм у чорний колiр. Ця реакцiя зумовлена тим, що анiлiн легко окислюєть-ся.
Дослiд 16.7. Бромування анiлiну
Реактиви та матеріали: |
анiлiн (розбавлена анiлiнова емульсiя), насичений розчин бромної води |
Обладнання: |
пробiрки, пiпетка |
У пробiрку вносять 3 краплi бромної води i краплю анiлiнової емульсiї. Випадає бiлий осад триброманiлiну:
сим-триброманілін
Амiногрупа - електродонорний замiщувач, тому вона пiдвищує електронну густину в ароматичному ядрi i полегшує цим реакцiї електрофiльного замiщення.
Замiсть анiлiну для цього дослiду можна використовувати солi анiлiну. Вони бромуються так само легко, як i сам анiлiн.
Дослід 16.8. Конденсація аніліну з формальдегідом
Реактиви і матеріали: |
анілін, формальдегід, 40%-ний розчин; оцтова кислота льодяна; метиловий спирт |
У пробірку вміщують 2 краплі аніліну та 2 краплі розчину формальдегіду, закривають пробкою до утворення білого аморфного порошку. Порошок промивають водою і метиловим спиртом (декантацією). До вологого порошку додають краплю оцтової кислоти та нагрівають на полум¢ї пальника. Суміш сплавлюється і забарвлюється в жовтий або помаранчевий колір. Після сплавлення отримуємо прозорий полімер.
У нейтральному або слабо лужному розчині при еквімолекулярному співвідношенні компонентів утворюється основа Шиффа C6 H5 - N = CH2, яку неможливо виділити у чистому вигляді, бо вона спонтанно перетворюється в полімер:
Анілін із надлишком формальдегіду в кислому середовищі дає високомолекулярну аніліноформальдегідну смолу, яка схожа з бакелітом.
Дослiд 16.9. Реакцiя амiнокислот на iндикатори
Реактиви та матеріали: |
амiнооцтова кислота, метилоранж, метиловий чер-воний, розчин лакмусу |
Обладнання: |
пробiрки, пiпетки |
У пробiрку вносять 2 краплi розчину амiнооцтової кислоти i додають краплю метилоранжу. Такий же дослiд проводять з метиловим червоним i лакмусом. Забарвлення iндикаторiв не змiнюється.
Амiнокислоти виявляють як кислотнi, так i основнi властивостi - кислотна група -СООН i основна -NН2 взаємно нейтралiзуються, тому амiнокислоти мають структуру амфотерних або бiполярних iонiв (внутрiшнi солi):
H3N+ - CH2COO–
У зв'язку з вищезгаданим воднi розчини одноосновних амiнокислот нейтральнi щодо iндикаторiв.
Дослід 16.10. Утворення мідної солі амінооцтової кислоти
Реактиви і матеріали |
амінооцтова кислота, 0,2Н розчин; оксид міді (ІІ) CuO, порошок; їдкий натр, 2Н розчин. |
У пробірку вміщують небагато порошку оксиду міді CuO, 4 краплі розчину амінооцтової кислоти та нагрівають на полум¢ї пальника, збовтуючи вміст пробірки. Пробірку ставлять на деякий час у штатив, щоб опустився надлишок чорного порошку оксиду міді. До відстояного синього розчину приливають 1 краплю розчину їдкого натру. Розчин залишається прозорим.
Для амінокислот характерне утворення мідних солей, пофарбованих у синій колір. a - амінокислоти дають із міддю пофарбовані внутрішні комплексні солі, які дуже стійкі:
Зв¢язок між атомами міді й азоту координаційний за рахунок вільної пари електронів азоту аміногрупи.