Лабораторна робота 16 аміни. Амінокислоти і аміди кислот Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Амiнами називають похiднi амiаку, в якого атоми водню замiщенi радикалами. За кiлькiстю замiщених в амiаку воднiв на радикали вони розподiляються на первиннi, вториннi i третиннi:

аміак	первинний амін, метиламін	вторинний амін, диметиламін	третинний амін, триметиламін

Вiдповiдно до цього групи -NH , =NH i ºN називаються амiногрупами (первин-на, вторинна i третинна), але часто термiн "амiногрупа" використовується для озна-чення первинної амiногрупи, вторинна називається iмiногрупою, третинна –нiтрило-групою. Для бiльш складних амiнiв, де є старша група (будь-яка кисневмiсна), вико-ристовується префiкс "-амiно-". Наприклад: 2-амiнопропiонова кислота; 2-амiно-ета-нол; 2-N-метиламiноетанол СH₃-NH-CH₂-CH₂-OH. Лiтера N вказує, що радикал метил стоїть бiля атома азоту.

Iзомерiя амiнiв залежить вiд iзомерiї вуглецевого ланцюга (в радикалах); положення амiногрупи у вуглецевому ланцюзi (CH₃CH₂CH₂NH₂-пропiламiн, CH₃-CH (NH₂)-CH₃- iзопропiламiн) i вiд складу радикалiв (C₂H₅-NH-C₂H₅ - діетиламiн, CH₃-NH-C₃H₇- метилпропiламiн) та вiд їх кiлькостi (C₂H₅NH₂ - етиламін; CH₃NHCH₃ - диметиламін). У амiнiв бiльш сильнi основнi властивостi, нiж в амiаку, тому що алкiльнi радикали мають позитивний iндукцiйний ефект i збiльшують електронну густину на атомi азоту. Наприклад:

СН₃NH₂ + HCl ®CH₃NH₃Cl

Третинні аміни можуть алкілуватись далі, утворюючи солі четвертинних амо-нієвих основ, наприклад (СН₃)₃N + CH₃I ® [(CH₃)₄N⁺] I - йодистий тетраметиламоній. Ці солі нейтральні, тому що відповідні гідроксиди чотиризамiщеного амонiю - сильнi основи.

Амiнокислоти - це тi кислоти, якi мiстять в радикалi одну або декiлька амiно-груп. Амiнокислоти входять до складу бiлкiв, тому вони мають важливе бiологiчне значення.

Для амінокислот використовують звичайно тривіальні назви (аланін, валін тощо); раціональні назви походять від назв відповідних карбонових кислот: спочатку вказують положення амiногрупи, префiкс "амiно-" i назву кислоти:

аланін; a - амінопропіонова кислота; 2-амінопропіонова кислота	g - аміномасляна кислота; 4-амінобутанова кислота

Ізомерія амінокислот залежить від ізомерії вуглецевого ланцюга, положення аміногрупи щодо карбоксилу (a-,b-,g- і т.д.) і просторового розташування замісних груп у молекулі (оптична ізомерія).

В бiлках, як правило, мiстяться амiнокислоти L-ряду (див. табл.):

Назва	Формула	Умовне позначення
Гліцин	H2N-CH2-COOH	глі
Аланін	CH3-CH(NH2)-COOH	ала
Валін	(CH3)2-CH-CH(NH2)-COOH	вал
Лейцин		лей
Ізолейцин		ізолей
Аспарагінова кислота	HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH	асп
Глутамінова кислота	HOOC-CH2-СН2CH(NH2)-СOOH	глу
Орнітін	H2N(CH2)3 CH(NH2)COOH	орн
Лізин	H2N(CH2)4 CH(NH2)COOH	ліз
Аргінін		арг
Серин	HOCH2 CH(NH2)COOH	сер
Треонін	CН3CH(ОН)CH(NH2)COOH	тре
Метіонін	CН3 -S -CH2-СН2 –CH(NH2)COOН	мет
Цистеїн	НSCH2CH(NH2)COOH	цис
Цистин		цис-цис або цис-s-s-цис
Фенілаланін		фен
Тирозин		тир
Пролін		про
Гістидин		гіс
Триптофан		три

Властивостi амiнокислот визначаються властивостями двох функцiональних груп: карбоксильної i амiногрупи. Специфiчнi властивостi залежать вiд їх взаємодiї.

Так, з двох молекул a-амiнокислот утворюються дипептиди i дикетопiпера-зини:

аланіл-гліцин (дипептид), алаглі

дикетопіперазин

Дипептиди можуть реагувати з iншими молекулами амiнокислот, утворюючи полiпептиди. Угруповання називається пептидним i характерне для струк-тури бiлкiв. Полiпептиднi ланцюги з вiдповiдним чергуванням залишкiв амiнокислот -первинна структура бiлкової молекули.

g- амiнокислоти при взаємоодiї карбоксильної i амiногрупи утворюють лактами:

бутиролактам,

бутанамід

Амiди кислот - продукти замiщення гiдроксилу в карбоксильнiй групi кислот на групу -NН₂. Загальна формула амiдiв:

Наприклад:

амід мурашиної кислоти, формамід, метанамід	амід оцтової кислоти, ацетамід, етанамід

Група -NН₂, яка замiщує гiдроксил в кислотному залишку, називається амiд-ною, наприклад:

амід янтарної кислоти, сукцинімід

Найбiльш важлива реакцiя амiдiв кислот - гiдролiз при дiї розбавлених кислот або лугiв:

Особливе значення в класi амiдiв має повний амiд вугiльної кислоти – карба-мiд, або сечовина, кiнцевий продукт азотного обмiну людини i тварин: