Хiмiзм процесу:

Клiтковина утворює простi i складнi ефiри, причому в залежностi вiд умов замiщується бiльша або менша кiлькiсть спиртових гiдроксилiв.

Азотнокислi ефiри клiтковини отримують обробкою клiтковини сумiшшю азотної i сiрчаної кислот. В залежностi вiд ступеня етерифiкацiї розрiзняють пiроксилiн, в якому етерифiкованi майже всi гiдроксили клiтковини, i колоксилiн, в якому 30% гi-дроксильних груп зостаються вiльними. При неповному замiщеннi водню гiдроксиль-них груп утворюється динiтрат i мононiтрат клiтковини. Колоксилiн мiстить, головним чином, динiтрат.

В органiчних розчинниках нiтрати клiтковини розчиняються або набухають.

Дослід 15.12. Отримання триацетату клітковини

Реактиви і матеріали:	клітковина (вата), оцтовий ангідрид, оцтова кислота льодяна, ацетон, хлороформ, сірчана кислота (d=1,84 г/см3)
Обладнання:	оптичне скло, скляна паличка, хімічна склянка, фільтрувальний папір, водяна баня, фарфорова чашечка, часове скло

У пробірку вміщують 5 крапель оцтового ангідриду, 5 крапель льодяної оцтової кислоти та 1 краплю сульфатної кислоти. Невеликий шматочок вати ретельно, протягом декількох хвилин змочують водою, віджимають та розскубують. У підготовлену суміш вату вводять за декілька прийомів. При цьому суміш сильно розігрівається, тому її охолоджують холодною водою. Коли розігрівання суміші припиниться, пробірку ставлять у гарячу воду і перемішують вміст скляною паличкою до повного розчинення клітковини. Отриманий розчин виливають у склянку з 25 мл холодної води. Пластівці, які випали, віджимають на фільтрувальному папері, розскубують та підсушують у фарфоровій чашці на киплячій бані.

Невелику кількість отриманого сухого триацетату клітковини вміщують у пробірку, додають 4 краплі ацетону і повільно нагрівають до слабкого кипіння (1-2 хв). Отриманий розчин виливають на предметне скло. Після випаровування ацетону на склі залишається плівка.

Залишок ацетату клітковини розчиняють у 4 краплях хлороформу при невеликому нагріванні. Рідину, що утворилася виливають на предметне скло та залишають до повного висушування. Щоб зняти плівку, скло обережно поливають водою. Зняту плівку просушують між листами фільтрувального паперу та вносять у полум’я пальника. Плівка загорається дуже важко.

Хімізм процесу:

Ацетати клітковини отримують ацилюванням клітковини сумішшю оцтового ангідриду та оцтової кислоти в присутності сульфатної кислоти (або хлористого цинку). Триацетат клітковини розчиняється тільки в хлороформі, чотирьоххлористому вуглеці та піридині. При нагріванні з розбавленими кислотами триацетат частково переходить у діацетат, що розчиняється в ацетоні та суміші спирту й бензолу.

Найбільш практичне значення має діацетат клітковини [C₆H₈O₃ (O-CO-CH₃)₂]_n.

Контрольнi запитання

1. Як можна розрiзнити: сахарозу i фруктозу; молочний цукор i фруктозу; крохмаль i клiтковину?

2. Якими реакцiями можна розрiзнити глiцерин, глюкозу i сахарозу?

3. Напишiть схему синтезу з двох молекул глюкози: a-глюкопiранозил-a-глю-копiранозиду (тригалози); a-глюкопiранозилглюкози (мальтози); b-глюкопiрано-зилглюкози (целобiози).

4. Напишiть схему перетворення L-глюкопiранозил- b - фруктофуранозиду (сахарози) в iнвертний цукор. Пояснiть назву "iнвертний".

5. Напишiть у двох таутомерних формах моносахариди: L-глюкозу, L-манозу, L-фруктозу.

6. Напишiть проекцiйнi формули: a- i b-галактози; a- i b-фруктози.

7. Напишiть проекцiйнi формули моноз, епiмерних D-глюкозi i D-галактозi.