Будова, номенклатура I властивостi
Вуглеводи, як показує назва, - сполуки складу Сn (H2O)n (де n = 3, 4, 5 i т.д.) i близькi їм за складом та властивостями. Вони дiляться на моносахариди (простi вуглеводи, монози) i полiсахариди (складнi вуглеводи, полiози). Моносахариди, в свою чергу, дiляться за кількістю вуглецевих атомiв на пентози, гексози i т.д., а за наявністю альдегiдної або кетонної групи - на альдози i кетози. Всi моносахариди, крiм альдегiдної i кетонної, мiстять декiлька гiдроксильних груп i, таким чином, належать до спиртоальдегiдiв або спиртокетонiв.
Моносахариди мають тривiальнi назви. Для них характерне закiнчення "-оза", для назв сахарiв, якi мiстять кетогрупу біля другого вуглецевого атома, часто використовують закiнчення "-улоза" (рибулоза, ксилулоза). Вуглеводи оптично активнi i в природi знаходяться в D-формi, тобто розташування Н i ОН у останнього (рахуючи зверху вiд альдегiдної або кетонної групи) асиметричного вуглецевого атома таке ж, як у D-глiцеринового альдегiду.
Моносахариди в розчинi iснують в декiлькох таутомерних формах. Наприклад, найпоширенiший у природi моносахарид глюкоза iснує в розчинi в п'яти таутомерних формах i однiй гiдратнiй, яка утворюється при приєднаннi молекули води до альдегiдної групи:
гідратна форма D-глюкози
Циклiчнi форми вуглеводiв називають ще напiвацетальними. Всi вуглеводи, якi мають в однiй iз таутомерних форм альдегiдну групу, легко окислюються i тому часто використовуються в ролi вiдновникiв. Одна iз важливих реакцiй моносахаридiв - утворення глікозидiв в результатi взаємодiї напiвацетального або глікозидного гiдроксилу з оксипохiдними (спиртами, фенолами) i первинними або вторинними амiнами з видiленням води. Наприклад:
a, D - глюкопіраноза a, D -етилглюкопіраноза
Закiнчення "-оза" для сахарiв у назвах глікозидiв змiнюється на "-озид".
Дослiд 14.1. Доказ присутностi гiдроксильних груп у глюкозi
Реактиви та матеріали: |
розчин глюкози (0,5%), гiдроксид натрiю (2Н роз-чин), сульфат мiдi (2Н розчин) |
Обладнання: |
пробiрки, пiпетки |
У пробiрку вносять краплю розчину глюкози i 5 крапель розчину їдкого натру. До утвореної сумiшi додають краплю розчину сульфату мiдi (II) i перемiшують. Спочатку утворюється прозорий розчин сахарату мiдi (свiтло-синього забарвлення).
Хімізм процесу:
CuSO4 + 2NaOH ® Cu(OH)2 + Na2SO4
глюкоза сахарат міді
Моносахариди взаємодiють з гiдроксидами, а також з оксидами важких металiв, подiбно до багатоатомних спиртiв. При цьому водень гiдроксильних груп замiщується на метал i утворюються похiднi моносахаридів типу алкоголятiв, якi називаються сахаратами.
Розчинення Сu(ОН)2 доводить наявнiсть гiдроксильних груп у глюкозi. Отриманий розчин зберiгають для наступного дослiду.
Дослiд 14.2. Окислення глюкози гiдроксидом мiдi (II) в присутностi лугу (проба Тримера)
Реактиви та матеріали: |
розчин сахарату мiдi |
Обладнання: |
пробiрки, пiпетки, пальник |
До лужного розчину сахарату мiдi додають 5-6 крапель води (висота шару рi-дини повинна бути 10-15 мм). Вмiст пробiрки нагрiвають над полум'ям пальника, три-маючи пробiрку так, щоб грiлась верхня частина розчину, а нижня зоставалась хо-лодною (для контролю). При обережному нагрiваннi до кипiння нагрiта частина си-нього розчину забарвлюється в жовтий колiр внаслiдок утворення гiдроксиду мiдi (I) CuOH. При бiльш iнтенсивному нагрiваннi може утворюватись червоний осад оксиду мiдi (I) Cu2O.