
- •Практикум з органічної хімії Навчальний посібник
- •Загальні правила
- •Запобіжні заходи
- •Перша допомога при нещасних випадках
- •Лабораторна робота 1 методи очистки речовин
- •Перекристалізація
- •Перекристалізація речовин із органічних розчинників
- •Перегонка
- •Перегонка при атмосферному тиску
- •Дробна (фракційна) перегонка
- •Дослід 1.1. Перекристалізація бензойної кислоти
- •Дослід 1.2. Перегонка суміші бензолу і ксилолу
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 2 визначення основних фізичних констант органічних речовин
- •1. Визначення температури плавлення
- •2. Визначення температури кипіння
- •3. Визначення густини рідкої речовини
- •Маса води в об’ємі пікнометра при 4° с(х) 1
- •Маса 1 мл води при 4°с(х) 1
- •4. Визначення показника заломлюваності
- •Дослід 2.1. Визначення температури плавлення
- •Дослід 2.2. Визначення показника заломлення за допомогою рефрактометра ірф-22
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 3 якісний елементний аналіз органічних сполук
- •Дослід 3.1. Визначення вуглецю пробою на обвуглювання
- •Визначення вуглецю і водню спаленням речовини з оксидом міді (II)
- •Дослід 3.2. Визначення азоту сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.3. Визначення сірки сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.4. Визначення хлору за зеленим забарвленням полум’я (проба Бельштейна)
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3. 5. Визначення хлору дією металічного натрію на спиртовий розчин органічної речовини. (метод а. В. Степанова)
- •3.6. Якісне визначення фосфору
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Гомологічний ряд
- •Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
- •Хімізм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
- •Дослід 4.2. Галогенування насичених вуглеводнів
- •Дослід 4.3. Бромування насичених вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Окиснення парафінів
- •Дослід 4.4. Окиснення алканів
- •Дослід 4.5. Дія концентрованої сульфатної кислоти на насичені вуглеводні
- •Дослід 4.5. Дія концентрованої нітратної кислоти на насичені вуглеводні
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.3. Взаємодiя з окиснювачами
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.4. Приєднання галогенів й галогеноводнів за кратним ланцюгом
- •Дослiд 5.5. Окиснення ненасичених вуглеводнів
- •Дослiд 5.6. Дія концентрованої сульфатної кислоти на ненасичені вуглеводні
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.7. Дія концентрованої нітратної кислоти на ненасичені вуглеводні
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 6
- •Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окиснювачами
- •Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Вивчення властивостей бензолу Дослiд 7.3. Розчинність бензолу у різних розчинниках
- •Дослiд 7.4. Горіння бензолу
- •Дослiд 7.5. Дiя бромної води на бензол
- •Дослiд 7.6. Дiя перманганату калiю на бензол
- •Сульфування аренів
- •Дослiд 7.7. Отримання бензолсульфокислоти
- •Окиснення аренів
- •Дослiд 7.8. Окиснення гомологiв бензолу
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 8 галогенопохiднi вуглеводнi Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 8.1. Синтез бромистого етилу
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 8.2. Синтез хлористого етилу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.3. Синтез йодоформу з етилового спирту
- •Дослiд 8.4. Отримання бромбензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.5. Вплив каталізаторів на хід бромування вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 9.1. Визначення будови спиртів
- •Дослiд 9.2. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.3. Окиснення етилового спирту оксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.4. Окиснення етилового спирту перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.5. Синтез дiетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.7. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)
- •Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.3. Сульфування фенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.4. Нітрування фенолу
- •Дослiд 10.5. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
- •Дослiд 10.7. Отримання ауріну
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 11 альдегіди і кетони Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 11.1. Отримання ацетальдегіду із ацетилену (за реакцією м.Г. Кучерова)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 11.2. Отримання фенілгідразону оцтового альдегіду
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 11.3. Отримання ацетону із оцтовокислого натрію
- •Хімізм процесу:
- •Окиснення карбонільних сполук
- •Дослiд 11.4. Окиснення альдегiдiв амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 11.5. Окиснення альдегiдiв гiдроксидом мiдi (II)
- •Дослiд 11.8. Якiсна реакцiя на ацетон з нiтропрусидом натрiю
- •Дослiд 11.9. Реакцiя ацетону з гiдросульфiтом натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 11.10. Дiя ацетону на пластмаси
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 12 карбонові кислоти та їхні похідні Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Двоосновнi кислоти та їхні похiднi
- •Дослiд 12.1. Розчиннiсть кислот у водi
- •Кислотнi властивостi карбонових кислот Дослiд 12.2. Дiя оцтової кислоти на iндикатори
- •Дослiд 12.3. Взаємодiя з металами
- •Дослiд 12.4. Взаємодiя з солями
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 12.5. Отримання мурашиної кислоти з хлороформу та її відкриття
- •Дослід 12.6. Отримання натрієвої солі щавлевої кислоти
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 12.7. Відкриття щавлевої кислоти у вигляді кальцевої солі
- •Реакцiя карбонових кислот нa окислювачi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 13 складні ефіри, жири і оливи
- •Жири та оливи
- •Дослiд 13.1. Отримання бензойноетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 13.2. Порівняти розчинність рослинних олив у різних розчинниках Екстрагування жиру на папері
- •Дослід 13.3. Емульгування жирів
- •Дослiд 13.4. Визначення ступеня ненасиченостi жиру (взаємодiя жиру з бромною водою)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 13.5. Визначення ненасиченостi жиру за допомогою спиртового розчину йоду
- •Дослiд 13.6. Окислення рослинних олій перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 13.7. Омилення жирів у водно-спиртовому розчині
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 13.8 . Розчиннiсть мила у водi
- •Дослід 13.9. Виділення вільних жирних кислот із мила
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 13.10. Доказ ненасиченості жирних кислот, що входять до складу мила
- •Дослiд 13.11. Гiдролiз спиртового розчину мила
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 14 моносахариди Поняття про оптичну iзомерiю
- •Будова, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 14.1. Доказ присутностi гiдроксильних груп у глюкозi
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.2. Окислення глюкози гiдроксидом мiдi (II) в присутностi лугу (проба Тримера)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.3. Окислення глюкози реактивом Фелiнга
- •Реакцiї альдегiдної групи Дослiд 14.4. Окиснення глюкози амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 14.5. Реакція Селіванова на кетони
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 15 полісахариди Класифiкацiя, номенклатура
- •Дослiд 15.1. Доказ наявностi гiдроксильних груп у сахарозi
- •Дослiд 15.2. Вiдсутнiсть вiдновлювальних властивостей у сахарози
- •Дослiд 15.3. Кислотний гiдролiз сахарози
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 15.4. Реакцiя крохмалю з йодом
- •Дослiд 15.5. Кислотний гiдролiз крохмалю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 15.6. Ферментативний гідроліз крохмалю
- •Дослід 15.8. Взаємодія клітковини з лугом
- •Дослід 15.9. Отримання амілоїду з клітковини
- •Дослiд 15.10. Кислотний гiдролiз клiтковини
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 15.11. Отримання азотнокислих ефiрiв клiтковини
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 15.12. Отримання триацетату клітковини
- •Хімізм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 16 аміни. Амінокислоти і аміди кислот Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 16.1. Отримання метиламiну з ацетамiду
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.2. Властивостi амiнiв жирного ряду
- •Хiмiзм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 16.3. Одержання анiлiну з нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.4. Розчиннiсть анiлiну у водi
- •Дослiд 16.5. Утворення солей анiлiну та їхній розклад
- •Хімізм процесу:
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 16.6. Кольоровi реакцii анiлiну
- •Дослiд 16.7. Бромування анiлiну
- •Дослід 16.8. Конденсація аніліну з формальдегідом
- •Дослiд 16.9. Реакцiя амiнокислот на iндикатори
- •Дослiд 16.11. Дiя азотистої кислоти на амiнокислоти
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 16.12. Конденсація сечовини з формальдегідом. Отримання полімеру
- •Дослiд 16.13. Дiя мурашиного альдегiду на амiнокислоти
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 17 білкові речовини
- •Дослiд 17.1. Кольоровi реакцiї на бiлки
- •Дослiд 17.2. Буфернi властивостi розчину бiлкiв
- •Дослід 17.4. Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами
- •Дослiд 17.5. Осадження бiлкiв солями важких металiв
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 18 гетероциклічні сполуки
- •Дослiд 18.1. Отримання кофеїну з чаю
- •Дослід 18.2. Отримання фурфуролу
- •Дослiд 18.2. Якiснi реакцiї фурфуролу
- •Дослiд 18.3. Властивостi пiридину
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Будова та назва функціональних груп органічних молекул
- •Основні позначення при кількісних розрахунках по хімії
- •ЛІтература
- •49000, М. Дніпропетровськ, вул. Бердянська, 61
Дослiд 12.3. Взаємодiя з металами
Реактиви та матеріали: |
оцтова кислота (0,1Н розчин), магнiй (порошок або ошурки), цинк (шматочки), мiдний дрiт |
Обладнання: |
пробiрки, лучина |
У три пробiрки наливають по 5 крапель розчину оцтової кислоти. В одну додають ошурки магнiю, в другу - шматочки цинку, в третю - мiдний дрiт. В першiй спостерiгаємо енергiйну реакцiю:
+
Mg
(СН3СОО)2Mg
+ H2
ацетат магнію
На пiдтвердження того, що газ, який видiляється, - водень, у пробiрку вносять лучину. При цьому спостерiгається спалах з рiзким звуком, характерним для спалаху сумiшi водню з повiтрям.
У другiй пробiрцi реакцiя йде повiльно i потребує нагрiвання:
+ Zn (СН3СОО)2Zn + H2
ацетат цинку
У третiй пробiрцi реакцiї зовсiм немає.
Дослiд 12.4. Взаємодiя з солями
Реактиви та матеріали: |
оцтова кислота (0,1Н розчин), карбонат натрiю (сухий), баритова вода |
Обладнання: |
пробiрки, газовiдвiдна трубка, лучина |
У пробiрку наливають 2-3 краплi розчину оцтової кислоти i додають кiлька крупинок карбонату натрiю. Пробiрку закривають пробкою з газовiдвiдною трубкою, до отвору якої пiдносять запалену лучину. Лучина гасне. Потiм газовiдвiдну трубку занурюють у пробiрку з баритовою водою, вода каламутнiє вiд вуглекислого газу.
Хiмiзм процесу:
2CH3COOH + Na2CO3 ® 2CH3COONa + CO2 + H2O
ацетат натрiю
Карбоновi кислоти у водному розчинi дисоцiюють з утворенням карбоксилат-анiона i протона:
карбонова кислота
Протон Н+ в карбоксильнiй групi вiдщеплюється легше, нiж у спиртах (вплив полярної карбонiльної групи). Утворення карбоксилат-анiона є причиною збiльшення кислотностi карбонових кислот порiвняно зi спиртами. На легкiсть вiдщеплення протона впливає також радикал, пов'язаний з карбоксильною групою. Тому карбоновi кислоти дають характерне забарвлення з iндикаторами, проводять електричний струм, тобто є електролiтами. Карбоновi кислоти порiвняно з неорганiчними - слабкi кислоти (Кдис.~ 10-5).
Дослід 12.5. Отримання мурашиної кислоти з хлороформу та її відкриття
Реактиви і матеріали: |
0,2Н AgNO3, 2Н NaOH, 2Н NH4OH, хлороформ. |
||
Обладнання: |
дві пробірки, пробка з газовідвідною трубкою.
У пробірці а (рис. 12.1) приготуйте аміачний розчин гідроксиду срібла - реактив для відкриття альдегідної групи. Для цього візьміть 1 краплю 0,2Н AgNO3 та 1 краплю 2Н NaOH. Утворився осад оксиду срібла. Цей осад розчиніть, додавши 2 краплі 2Н NH4OH та 2 краплі води. У пробірку б помістіть 1 краплю хлороформу та 3 краплі NaOH. Нагрівайте обережно на полум’ї пальника, доки не зникне крапля хлороформу. |
Для відкриття утвореного форміату, який утворився, влийте в пробірку б реактив, заготовлений в пробірці 1. Срібло негайно відновлюється у вигляді чорного осаду:
Мурашина кислота може розглядатися як кислота, яка містить альдегідну групу:
і тому повинна виявляти відновлювальні властивості. У даному випадку для її відкриття можна скористатися реакцією „срібного дзеркала”
Розклад трьохгалогенопохідних метану при кип¢ятінні з лугом та утворення мурашинокислого натрію пояснює, чому при отриманні хлороформу з хлоральгідрату або йодоформу з етилового спирту не можна кип’ятити розчин.
Цей же дослід показує, що при консервуванні сечі хлороформом клінічна проба Тромера на глюкозу буде позитивною й при відсутності глюкози у сечі.