Хiмiзм процесу:

гідросульфітна сполука ацетону

Додають до осаду краплю розчину соляної кислоти - гiдросульфiтна сполука ацетону розчиняється:

Цю реакцiю широко використовують для вiдокремлення карбонiльних сполук вiд речовин, з якими гiдросульфiт натрiю не реагує. Продукти приєднання гiдросуль-фiту натрiю при обробцi слабким лугом або розбавленою кислотою (HCl, Н₂SO₄) розкладаються, утворюючи початковi карбонiльнi сполуки.

Карбонiльнi сполуки належать до числа реакцiйноактивних органiчних речовин. Їхні хiмiчнi властивостi пов'язанi з особливостями електронної будови карбонiльної групи. Зв'язок мiж атомом вуглецю i атомом кисню внаслiдок бiльшої електронегативностi кисню порiвняно з вуглецем сильно поляризований за рахунок змiщення електронної густини p-зв'язку до кисню: C = O. Сильна поляризацiя зв'язку С=О в карбонiльних сполуках призводить до того, що на киснi зосереджується негативний заряд, а на карбонiльному вуглецi - позитивний. Полярнiсть карбонiльної групи визначає i її реакцiї. Бiльшiсть з них - це реакцiї, в яких позитивно заряджений карбонiльний вуглець - електрофiльний центр молекули - взаємодiє з нуклеофiльними реагентами. Реакцiя приєднання бiсульфiту натрiю до карбонiльної групи належить до нуклеофiльного приєднання.

Дослiд 11.10. Дiя ацетону на пластмаси

Реактиви та матеріали:	ацетон, кiноплiвка (ацетилцелюлоза)
Обладнання:	скляна паличка, пробiрки

В суху пробiрку наливають 5-6 крапель ацетону i при перемiшуваннi скляною паличкою розчиняють маленький шматочок целулоїду (кiноплiвки). Коли розчин стане в'язким, в ньому змочують вату i натирають шматочок дерева. Пiсля звiтрення ацетону на деревi залишається плiвка лаку.

Далi два шматочки очищеної вiд емульсiї кiноплiвки змочують з кiнцiв ацетоном, через 1-2 хв накладають один на другий i трохи притискують. Пiсля висихання шматки мiцно склеюються.

Ацетон - хороший розчинник багатьох органiчних речовин.

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули сполук: iзомасляний альдегiд; етилбутилкетон; 2-метилпентаналь; 3-метилгексаналь; 5,5-диметилгексанон-3; 2,2,6-триметилгепта-нон-4; 2-метилгептен-2-он-4; диметилглiоксим; пентандiон-2,4.

2. Напишiть структурнi формули альдегiдiв, якi утворюються при окисненнi спиртiв: пропiлового, бутилового. Чому при утвореннi альдегiдiв окисненням спиртiв альдегiд необхiдно зразу ж вилучати iз сфери реакцiї?

3. Напишiть реакцiї гiдролiзу дигалогенопохiдних: 1,1-дибром-3-метилпентан; 3,3-ди-хлор-2-метилпентан. Назвiть отриманi сполуки.

4. Якi сполуки утворюються при сухiй перегонцi кальцiєвих солей сумiшей кислот: мурашиної i iзомасляної; пропiонової i iзовалерiанової?

5. Наведiть схеми утворення ацетону з таких початкових речовин: етиловий спирт; пропiловий спирт; пропiлен.

Лабораторна робота 12 карбонові кислоти та їхні похідні Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Карбоновими кислотами називають похiднi вуглеводнiв, якi мають карбоксильну групу -СООН. Кислоти дiляться на одно- i багатоосновнi - за числом карбоксильних груп; на насиченi i ненасиченi - за структурою радикала. Загальна формула карбонових кислот: R – CООН.

Для карбонових кислот в бiльшостi випадків вживаються тривiальнi назви. Крiм того, їх можна називати за рацiональною номенклатурою, згiдно з назвою вуглеводню, додаючи слово "карбонова кислота". Для розгалужених кислот основою назви за рацiональною номенклатурою береться оцтова кислота. За мiжнародною номенклатурою в основi лежить назва насиченого вуглеводню, який вiдповiдає найдовшому нерозгалуженому ланцюгу вуглецевих атомiв. До цiєї основи додають закiнчення "-ова", а для двоосновних кислот "-дiова" та слово "кислота". Відлік вуглецевих атомiв у ланцюзі починається з карбоксильної групи.

Радикали кислот, якi утворюються при вiднiманнi гiдроксильної групи вiд карбоксилу, називаються ацилами, в основi назви кожного ацилу лежить латинська назва кислоти. За мiжнародною номенклатурою ацили називають додаючи до назви вуглеводню закiнчення "-оiл".

метанова кислота (МН); мурашина кислота	метаноіл; форміл
етанова кислота (МН); метанкарбонова кислота (РН); оцтова кислота	етаноіл; ацетил
пропанова кислота (МН); етанкарбонова кислота (РН)	пропаноіл; пропіоніл
н-бутанова кислота (МН); пропанкарбонова кислота (РН); масляна кислота	н-бутаноіл; бутирил
н-пентанова кислота (МН); бутанкарбонова кислота (РН); валеріанова кислота	н-пентаноіл; валерил

Назву солей i ефiрiв кислот за раціональною номенклатурою утворюють, додаючи до латинської назви кислот закінчення ''-ат'', а згiдно з мiжнародною - від назви вуглеводню додаванням закiнчення "-оат".

Солі

форміат натрію; метаноат натрію	ацетат калію; етаноат калію

Ефiри

ізопропілформіат; ізопропілметаноат; ізопропіловий ефір мурашиної кислоти	метилацетат; метилетаноат; метиловий ефір оцтової кислоти