Дослiд 10.5. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв

Реактиви та матеріали:	1%-нi розчини пiрокатехiну, резорцину, гiдрохiнону, пiрогалолу, хлорид залiза FeCl3 (0,1Н розчин)
Обладнання:	Пробiрки, піпетки

В одну пробiрку вносять 3 краплi розчину пiрокатехiну, в iншу - 3 краплi розчину резорцину, в третю - гiдрохiнону, а в четверту - пiрогалолу. В кожну пробiрку додають по 3 краплi FeCl₃. При цьому в першiй пробiрцi з’являєтья зелене забарвлення, в другiй - фiолетове, в третiй - зелене, яке миттєво змiнюється на жовте, а в четвертiй - червоне.

Одночасно з утворенням фенолятiв, хлорид залiза дiє на феноли i як окис-нювач.

Поява в пробiрцi з гiдрохiноном забарвлення, яке швидко змiнюється, вказує на те, що при окисненнi гiдрохiнону в хiнон утворюється промiжна сполука однiєї моле-кули гiдрохiнону з однiєю молекулою хiнону, так званий хiнгiдрон.

Помiтити зелений колiр можливо тiльки в перший момент попадання хлориду залiза в розчин гiдрохiнону при розгляданнi на бiлому тлi. Колiр стає бiльш помiтним при насиченому розчинi гiдрохiнону i бiльш слабкому розчинi хлориду залiза.

Дослiд 10.6. Окиснення фенолів киснем повітря в лужному середовищі

Реактиви і матеріали:	1%-ні розчини пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу; їдкий натр, 2Н. розчин.
Обладнання:	фільтрувальний папір.

На стрічку фільтрувального паперу (10×3 см) наносять через рівні проміжки по 1 краплі розчинів пірокахетіну, резорцину, гідрохінону та пірогалолу. У центр кожної з отриманих плям добавляють краплю розчину лугу. Пляма пірокатехіну миттєво зафарбовується в зелений колір, пляма пірогалолу - у темно-коричневий. Гідрохінон утворює жовту пляму із зеленою каймою по периферії. Резорцин тільки через деякий час утворює слабко виражене кільце коричневого кольору. Зелена пляма пірокатехіну поступово починає жовтіти (відбувається часткове окиснення до о-хінону). Отримані хроматограми додають до робочого журналу.

Дослiд 10.7. Отримання ауріну

Реактиви і матеріали:

фенол кристалічний; щавлева кислота; сульфатна кислота (d=1,84 г/см3); їдкий натр, 2Н розчин.

У пробірку вміщують на кінчику мікролопатки щавлеву кислоту (порошок) та приблизно вдвічі більше кристалів фенолу. Склад пробірки збовтують, щоб змішати обидві речовини, додають 2 краплі сульфатної кислоти і обережно у полум’ї пальника доводять до кипіння. З’являється яскраво жовтий колір. Пробірку охолоджують, при цьому реакційна суміш твердішає. До затверділої маси приливають 4-5 крапель води та енергійно збовтують - утворюється розчин жовтого кольору. При додаванні декількох крапель лугу з’являється червоний колір.

Хімізм процесу:

Із щавлевої кислоти утворилася мурашина кислота, яка вступає в реакцію конденсації з фенолом. У результаті утворюється фенольний добуток трифенілметану - триокситрифенілметан. Під дією сульфатної кислоти він переходить у триокситрифенілкарбінол, який легко відщеплює воду з утворенням барвника ряду трифенілметану - ауріну. Аурін погано розчиняється у воді, добре - у спирті та оцтовій кислоті. У лугах аурін розчиняється з утворенням фенолятів, забарвлених у червоний колір.

Аурін можна застосовувати як індикатор при ацидіметричному титруванні.