Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)

Реактиви та матеріали:	фенол (насичений розчин), хлорид залiза (0,1Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, піпетки

У пробiрку вносять 2 краплi розчину фенолу, додають 3 краплi води i краплю розчину хлориду залiза. З’являється iнтенсивне червоно-фiолетове забарвлення.

Феноли з хлоридом залiза у водному розчинi дають кольорову реакцiю внаслiдок утворення забарвленої сполуки, або, точнiше, за­барвленого iона. Ця реакцiя служить для якiсного визначення фенолу:

синій розчин

Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу

Реактиви та матеріали:	фенол (водний розчин), бромна вода (насичений розчин)
Обладнання:	пробiрки, піпетки

У пробiрку вносять 2 краплi бромної води i додають краплю фенолу. При цьому бромна вода знебарвлюється i утворюється бiлий осад трибромфенолу.

Хiмiзм процесу:

сим-трибромфенол

Гiдроксильна група належить до найбiльш сильних орто-пара-орiєнтантiв. Реак-цiя електрофiльного замiщення водню в бензольному ядрi для фенолiв проходить значно легше i в бiльш м’яких умовах, нiж для бензолу.

Дослiд 10.3. Сульфування фенолу

Реактиви та матеріали:	фенол кристалiчний, сульфатна кислота (d = 1,84 г/см3)
Обладнання:	водяна баня, пробiрки

У пробiрку кладуть декiлька кристалiв фенолу i додають 3 краплi сульфатної кислоти. Струшують сумiш у пробiрцi - кристали фенолу розчиняються. Вносять краплю отриманого розчину в iншу про­бiрку i додають 4-5 крапель води - фенол видiляється у виглядi порошку.

Реакцiйну сумiш у першiй пробiрцi нагрiвають на киплячiй банi протягом 2-3 хв, потiм охолоджують i виливають у пробiрку з 10 краплями холодної води. Утворюється однорiдний розчин, який майже не має характерного запаху фенолу.

Фенол легко сульфується з утворенням сумiшi о- i n-фенолсульфокислот. Про-дукти сульфування розчиннi у водi значно краще, нiж сам фенол.

Хiмiзм процесу:

Дослiд 10.4. Нітрування фенолу

Реактиви і матеріали:	фенол кристалічний; нітратна кислота (d=1,4 г/см3).
Обладнання:	газовідвідна трубка.

У пробірку вміщують декілька кристаликів фенолу, 2-3 краплі води та збовтують до виникнення однорідного розчину. В іншу пробірку поміщають 3 краплі концентрованої нітратної кислоти та 3 краплі води. Розведену нітратну кислоту краплями приливають до рідкого фенолу, весь час енергійно збовтуючи та охолоджуючи пробірку, в якій відбувається реакція, - вона проходить дуже енергійно. Реакційну суміш виливають у пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою та відганяють о-нітрофенол в чисту суху пробірку-приймач. Каламутна крапля рідини в приймачі має характерний гіркий мигдальний запах о-нітрофенолу. Пара-ізомер залишається в реакційній пробірці:

Гідроксильна група - замісник, який активує ядро. Реакції заміщення фенолів протікають значно легше, ніж у ароматичних вуглеводнів. Фенол нітрується розбавленою нітратною кислотою, тоді як при нітруванні бензолу необхідна суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот.