Дослiд 9.7. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)

Реактиви та матеріали:	глiцерин, сульфат мiдi (0,2М розчин), їдкий натр (2Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, пiпетки

У пробiрку вносять 2 краплi розчину сульфату мiдi, 2 краплi роз­чину їдкого нат-ру i перемiшують - утворюється блакитний дра­глистий осад гiдроксиду мiдi (II). Дода-ють краплю глi­церину i розмiшують. Осад розчиняється i з’являється темно-синiй колiр внаслiдок утворення глiцерату мiдi.

Хiмiзм процесу:

Глiцерин - трьохатомний спирт. Кислотнiсть його бiльша, нiж одно­­атомних спиртiв; збiльшення числа гiдроксильних груп пiдвищує кислотний характер.

Глiцерин легко утворює глiцерати з гiдроксидами важких ме­талiв. Але здатнiсть його утворювати металiчнi похiднi (глiцерати) з багатовалентними металами поясню-ється не стiльки його пiд­вищеною кислотнiстю, скiльки тим, що при цьому утворю-ються внутрiшньокомплекснi сполуки, якi вiдзначаються особливою стiй­кiстю. Спо-луки такого типу часто називають хелатними (вiд грецького “хела” - клешня).

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули сполук: 2-метилпентанол-3; 2,2,4-триметилпента-нол-3; 2-метилбутанол-1; 2-метилбутин-3-ол-2.

2. Напишiть структурнi формули первинних, вторинних i третинних спиртiв складу С₆H₁₃OH. Назвiть їх.

3. Отримайте метилпропiловий ефiр за допомогою спиртiв i наведiть хiмiзм процесу.

4. Отримайте спирти за допомогою реакцiй Гриньяра, маючи: формальдегiд i бромистий пропiлмагнiй; бутанон-2 i бромистий втор-бутилмагнiй.

5. Якi спирти утворюються в результатi лужного гiдролiзу: бромистого вторбутилу; 1-йод-2-метилпентану; 3-бромбутену-1?

Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Органiчнi сполуки, в яких гiдроксил приєднується до атома вуглецю ароматич-ного ядра, називаються фенолами.

За кiлькiстю гiдроксильних груп феноли дiляться на одно- i багатоатомнi, наприклад:

фенол; оксибензол; карболова кислота	о-крезол; о-окситолуол	пірокатехін; о-діоксибензол	резорцин; м-діоксибензол

гідрохінон; п-діоксибензол	пірогалол; 1,2,3-триоксибензол; ряд - триоксибензол	флороглюцин; 1,3,5- або сим-триоксибензол

Властивостi фенолiв пояснюються їхнього електронною будовою:

Неподiлена електронна пара атомiв кисню перебуває у сполученнi з p-елек-тронами бензольного ядра i притягується до ядра. Це зменшує електронну густину бiля атома кисню i вiн слабше, нiж у спиртах, притягує атом водню. Виникає значно бiльша, нiж у спиртiв, можливiсть дисоцiацiї у фенолiв зв’язку О-Н з вiдщепленням протона, i у водних розчинах феноли поводяться як слабкi кислоти:

C₆H₅OH C₆H₅O- + H⁺

2C₆H₅OH + 2Na ® 2C₆H₅ONa + H₂

На вiдмiну вiд спиртiв феноли можуть утворювати феноляти i при дiї водних розчинiв лугiв:

C₆H₅OH + NaOH ® C₆H₅ONa + H₂O

Проте феноли - дуже слабкi кислоти: вони не забарвлюють лакмус у червоний колiр, солетворнi похiднi їх - феноляти - у водних роз­чинах сильно гiдролiзованi i навiть такi слабкi кислоти, як вугiльна, витісняють iз фенолятiв вiльнi феноли:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O ® C₆H₅OH + NaHCO₃

Такий вплив ароматичного ядра на гiдроксильну групу. Але i гiдроксильна група, в свою чергу, впливає на властивостi аро­ма­тичного ядра. Внаслiдок спряження p-електронної системи бензольного ядра з неподiленими електронами атома кисню збiль­шується йо­го активнiсть в електрофiльних реакцiях. Розрахована електронна густина на атомах вуглецю в молекулi фенолу: