Хiмiзм процесу:

AgNO₃ + NH₄OH ® AgOH + NH₄NO₃

2AgOH ® Ag₂O + H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH ® 2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O

Через амiачний розчин оксиду срiбла пропускають ацетилен. У пробiрцi утво-рюється свiтло-жовтий осад ацетиленiду срiбла, який по­тiм стає сiрим.

НСºСН + 2[Ag(NH₃)₂]OH ® AgСºСAg + 2H₂O + 4NH₃

Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi

Реактиви та матеріали:	карбiд кальцiю, хлорид мiдi, розчин амiаку
Обладнання:	фiльтрувальний папiр (смуги 5 ´ 40 мм)

У суху пробiрку кладуть 1-2 шматочки карбiду кальцiю i до­дають 2 краплi води. В отвiр пробiрки вносять смугу фiльтрувального па­­перу, змоченого амiачним розчи-ном хлориду мiдi СuСl, який мiстить комплексний амiакат складу [Сu(NН₃)₂]Сl. Ви-никає червоне забарвлення внаслiдок утворення ацетиленiду мiдi.

Хiмiзм процесу:

HC º CH + 2CuCl ® Cu - C º C - Cu + 2HCl

2HCl + 2NH₃ ® 2NH₄Cl

У водних розчинах ацетиленiди срiбла i мiдi стiйкi. В сухому станi при нагрiваннi або при ударi вони вибухають з великою силою.

Атоми воднiв в групі ºCH можуть бути замiщенi металами. Це по­яснюється тим, що атом вуглецю при потрiйному зв’язку вiдзначається пiдвищеною електроне-гативнiстю, i електронна хмара зв’язку С-Н зсунута в бiк атома вуглецю. Атом водню стає бiльш позитивним i легко вiдривається у виглядi протона.

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули iзомерних ацетиленових вуглеводнiв C₇H₁₂, голов-ний ланцюг яких складається з п’яти вуглецевих атомiв. Назвiть їх.

2. Напишiть структурнi формули: 2,5-диметилгексин-3; 3,4-диметилпентин-1; 2,2,5-триметилгексин-3; 2,7-диметилоктин-3; 3,3-ди­метилбутин-1.

3. Як можна розрiзнити: гексан, гексен-1 i гексин-1; пентен-2 i пе­нтин-2; етилен i ацетилен; сумiш ненасичених i насичених вуглеводнiв?

4. Отримайте метилацетилен, використовуючи пропiловий спирт.

5. Якими реакцiями можна вiдрiзнити пентин-1 вiд пентину-2?

6. Напишiть структурнi формули усiх ацетиленових вуглеводнiв, якi утворюються при дегiдруваннi 2,2-диметилгексану.

7. Який вуглеводень утворюється, якщо на 3,3-диметилбутен-1 подiяти бромом, а потiм надлишком спиртового розчину лугу?

Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються бензол i йо­го похiднi. Останнi можуть мати в молекулi одне або декiлька ядер. Характеризуються при-сутнiстю в циклах спряженої системи iз (4n+2)p електронiв, де n=1, 2, 3 i т.д. Роз-ташовуються вуглецевi атоми в циклах в однiй площинi (компланарнiсть), що забез-печує значний ефект спряження в молекулi.

Найпростiший ароматичний вуглеводень - бензол С₆Н₆, формула його будови зображується по-рiзному:

або

або

Двi першi формули пiдкреслюють рiвномiрнiсть розподiлу еле­ктронної густини в кiльцi бензолу, остання - (формула Кекуле) - зруч­на для зображення зрушення електронних густин в кiльцi й тра­дицiйно часто використовується. Загальна формула вуглеводнiв ряду бензолу - С_nH_2n-6.

Гомологи бензолу мають емпiричнi i рацiональнi назви, похiднi вiд бензолу. Похiднi бензолу мають три iзомери, якi називаються орто- або 1,2; мета- або 1,3; пара- або 1,4-iзомер. Тризамiщеннi з однаковими замiщувачами мають також три iзомери з такими назвами: рядовий (ряд), несиметричний (несим) i симетричний (s - або сим), наприклад:

метилбензол, толуол, фенілметан	1,2-диметилбензол, орто- або о-ксилол		1,3-диметилбензол, мета- або м-ксилол		1,4-диметилбензол, пара- або п-ксилол
1,2,3-триметилбензол (ряд-)		1,2,4-триметилбензол (несим-)		1,3,5- триметилбензол (сим-)

Останнiй має також назву мезитилен.

Радикали ароматичних вуглеводнiв (аренiв) мають загальну назву арили (Ar), наприклад:

	або С6Н5 -;		або С6Н4 -;		або СН3С6Н4 -;
феніл		о-фенілен		о-толіл		бензил

Для ароматичних ву­глеводнiв характернi смуги поглинання в IЧ-спектрах при 1600-1500 см^-1 (n_С-С) i близько 3030 см^-1 (n_С-Н). В УФ-областi присутнi двi смуги поглинання: близько 200 та 260 см^-1. Остання найбiльш характерна (“смуга бензильного поглинання”).