Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей

Реактиви та матеріали:	оцтовокислий натрій, натронне вапно, бромна вода, перманганат калію (1Н розчин)
Обладнання:	пробірки, газовідвідна трубка, пальник

В суху пробірку 1, обладнану пробкою з газовідвідною трубкою (рис. 4.1), кладуть суміш зневодненого оцтовокислого натрію і натронного вапна (приблизно 1:2, висота шару 6-10 мм). Натронне вапно (суміш їдкого натру і оксиду кальцію) беруть тому, що чистий їдкий натр роз’їдає скло при нагріванні. Крім того, натронне вапно не плавиться при нагріванні і завдяки його пористості полегшується виділення метану.

Хімізм процесу:

СН₃СООNa + NaOH ® CH_4­ + Nа₂CO₃

Рис. 4.1. Синтез метану з оцтовокислого натрію

Підпалюють метан, який виходить з кінця газовідвідної трубки, він горить голубуватим несвітним полум’ям.

Хімізм процесу:

СН₄ + 2О₂ ® СО₂ + 2Н₂О

Таким чином, при нагріванні натрієвої солі оцтової кислоти з натронним ва­пном сіль розщеплюється з утворенням метану. Нагрівання натрієвих солей карбонових кислот з натронним вапном є загальним лабораторним способом отримання на-сичених вуглеводнів.

Реакція метану на бромну воду і перманганат калію

В суху пробірку вміщують 5 крапель розчину перманганату калію (або бромної води). Не припиняючи нагрівання суміші в пробірці 1 (рис. 4.1), вводять кінець газовідвідної трубки в пробірку 2 з перманганатом (або бромною водою). Знебарвлювання розчинів перманганату калію й бромної води не відбувається. В звичайних умовах алкани стійкі до дії окислювачів. Реакції заміщення у них відбуваються в жорстких умовах, а до реакції приєднання алкани не здатні.

Дослід 4.2. Галогенування насичених вуглеводнів

Хлорування й бромування відбуваються з виділенням теплоти за рівнянням

RH + Hal → RHal + HHal - ∆H

Це радикальні ланцюгові процеси. Вони ініціюються світлом, нагріванням й речовинами, легко відщеплюються на вільні радикали. Наприклад, механізм хлорування метану може бути представлений такою схемою:

Cl₂→ 2Cl зародження ланцюга

СH₄ + Cl₂ → CH₃Сl + HCl

CH₃Сl + Cl₂ → CH₂Cl₂ і т.д.

Обрив ланцюга відбувається в результаті спаровування або захвату радикалів стінкою посудини, взаємодії їх з інгібіторами радикальних реакцій,що випадково знаходяться або спеціально введеними в реакційну масу.

При хлоруванні гомологів метану заміщення гідрогену відбувається легше за все при третинному атомі карбону, важче ─ при вторинному й ще важче ─ при первинному. Хлорування метану й його гомологів утворенням суміші моно- й полігалогенідів. Бромування протікає повільніше, але вибірково, ніж хлорування. Йод з насиченими вуглеводнями не реагує.

Взаємодія фтору з вуглеводнями протікає дуже бурхливо й може призвести до вибуху; супроводжується не тільки заміщенням водню, але й крекінгом карбонового ланцюга. Це обумовлено значною величиною теплового ефекту фторування (481 кДж/моль).

Дослід 4.3. Бромування насичених вуглеводнів

Реактиви та матеріали:	рідкі алкани, розчин брому в органічному розчинни-ку, аміак (25%-ний розчин), синій лакмусовий папі-рець
Обладнання:	пінцет, скляна паличка, пробірки, пальник

Увага! Дослід проводити у витяжній шафі.

У суху пробірку вміщують 4 краплі суміші рідких алканів і додають 1-2 краплі розчину брому. Суміш перемішують на холоді. Забарвлення брому при цьому не зникає. Потім пробірку нагрівають до зникнення забарвлення. В отвір пробірки вносять скляну паличку, змочену розчином аміаку, - з’являється білий димок NH₄Br. Пінцетом вно­сять у пробірку змочений водою лакмусовий папірець - він червоніє.