Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

1. На примере D-глюкозы покажите открытую и цикли­ческую формы, о: и /З-аномеры.

2. Приведите формулу полисахарида с /3- 1,4-гликозидной связью.

3. Строение маннозы. Открытая и циклическая формы, а и /3-аномеры.

4. Какие превращения происходят с D-глюкопиранозой при мутаротации? Напишите схему превращений.

5. Подвергните окислению мальтозу.

6. Строение сахарозы.

7. Какие невосстанавливающие дисахариды вы знаете? Приведите примеры.

8. Строение лактозы. Структурная формула.

9. Напишите пример восстанавливающего дисахарида.

10. Чем отличаются а и /3-формы моносахаров? Напишите структурные формулы.

11. Напишите пример невосстанавливающего дисахарида.

12. В чем различие строения между глюкозой и маннозой?

13. Какие полисахариды входят в состав крахмала?

14. В чем различие строения между глюкозой и фруктозой?

15. Напишите реакцию лактозы с реактивом Феллинга.

16. Напишите реакцию восстановления D-галактозы.

17. Моносахариды на примере D-фруктозы. Строение: карбонильная и полуацетальная формы.

18. Напишите реакцию взаимодействия мальтозы с этило­вым спиртом в присутствии НС1.

19. Окисление целлобиозы.

20. Моносахариды на примере D-маннозы. Строение, а и /3-аномеры.

21. Моносахариды D-галактозы; а и /З-аномеры.

22. Гидролиз сахарозы.

23. Гидролиз молочного сахара.

24. На продукт гидролиза сахарозы подействуйте фенил- гидразином.

25. Моносахариды на примере L-арабинозы.

26. Напишите уравнение получения глюкозо-6-фосфата. ■

27. Качественные реакции для альдогексоз.

28. С помощью каких реакций можно доказать, что фрук­тоза является кетомногоатомным спиртом?

29. Напишите уравнение реакции взаимодействия глюкозы с реактивом Феллинга.

30. Напишите уравнение реакции взаимодействия маннозы с Си(ОН)₂ (при нагреве).

31. Напишите уравнение реакции взаимодействия маннозы с Са(ОН)₂.

32. Напишите реакцию окисления фруктозы.

33. Строение клетчатки.

34. Строение нитроклетчатки.

35. Какие эфиры клетчатки находят техническое примене­ние? Назовите их и напишите уравнения реакций.

36. Приведите реакцию окисления глюкозы (все стадии до образования сахарной кислоты).

37. С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?

38. Приведите схемы образования пиранозных и фураноз- ных а и /3-форм глюкозы.

39. Напишите формулу /3, D-глюкофуранозы.

40. Схема реакции восстановления ксилозы.

41. Гидролиз мальтозы.

42. Восстановление глюкозы.

43. Напишите реакцию взаимодействия а, D-фруктозы с метанолом.

44. Напишите реакцию взаимодействия лактозы с уксус­ным ангидридом.

45. Напишите уравнения фруктозы с синильной кислотой.

46. Как получить из крахмала сорбит?

47. Строение ацетатов клетчатки. Применение.

48. Приведите реакцию серебрянного зеркала для глюкозы.

49. Получите глюконат кальция.

50. Какое явление называют мутаротацией? Приведите примеры.

51. Строение а, D-фруктопиранозы.

52. Строение глюкозо-1-фосфата.

53. Способы получения фруктозы.

54. Виды брожения моносахаридов. Примеры, уравнения реакций.

55. Напишите уравнения реакции получения полного эфи­ра глюкозы и уксусной кислоты.

56. Составьте уравнения реакций взаимодействия мальто­зы со спиртом (в присутствии НС1).

57. Напишите реакцию взаимодействия глюкозы с Са(ОН)₂.

58. Напишите реакцию взаимодействия L-глюкозы с си­нильной кислотой.

59. Напишите реакцию взаимодействия мальтозы с реак­тивом Феллинга.

60. Строение целлюлозы. Приведите уравнение ее ступен­чатого гидролиза.

61. Способы получения моносахаридов. Приведите при­меры.

62. Получите метил-аВ-фруктофуранозид из D-фруктозы.

63. Сходство и различие в строении амилопектина и ами­лозы. Гидролиз амилозы.

64. Напишите уравнение взаимодействия а,D-фруктозы с ацетилхлоридом.

65. Химические свойства моносахаридов на примере D-маннозы.

66. Напишите условную формулу полисахарида с

а, 1,4-гликозидной связью (структурное звено D-глюкоза) и урав­нение его гидролиза.

67. Напишите структурные формулы тетроз и пентоз. Сколько стереоизомеров возможно для этих соединений? Изо­бразите стереоизомеры проекционными формулами.

68. Напишите реакцию окисления Б(+)-ксилозы до моно- и дикарбоновой кислот. Будут ли эти кислоты оптически активны?

69. Как должен быть построен невосстанавливающий оли­госахарид, в состав которого входят три молекулы «^-глюкозы?

70. Напишите структурную формулу восстанавливающего трисахарида, построенного из трех остатков а,Б-глюкозы.

71. Какие соединения называют гликозидами? Напишите формулы а и /З-метил-О-маннозидов.

72. Какие химические свойства глюкозы нельзя объяснить ее альдегидной формулой?

73. Какие реакции глюкозы доказывают, что в ее молекуле имеется пять гидроксильных групп и одна альдегидная?

74. Какие превращения происходя с D-фруктофуранозой при мутаротации? Напишите схему ее превращений.

75. Подвергните окислению мальтозу.

76. Напишите реакцию взаимодействия мальтозы с уксус­ным ангидридом.

77. Напишите реакцию получения сахарата меди.

78. Напишите реакцию взаимодействия L-галактозы с Си(ОН)₂ (при нагреве).

79. Напишите реакцию восстановления D-галактозы.

80. строение /3,В-фруктопиранозы.

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ, АМИНОКИСЛОТЫ)

1. Напишите формулы и названия изомерных аминов состава C3H9N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины.

2. Напишите формулы: а) вшор-бутиламин; б) метилизобу- тиламин; в) диметилизопропиламин. Укажите первичные, вто­ричные и третичные амины.

3. Напишите формулы: а) 2-амино-З-метилпентан;

б) 1-амино-2,2-диметилпропан; в) 1,4-диаминобутан.

4. Какие амины могут быть получены при действии аммиака на йодэтан? Составьте уравнения реакций и назовите продукты.

5. Напишите уравнения реакций получения: а) диметилэ- тиламина из этиламина; б) диметилизопропиламина из

2-аминопропана.

6. Напишите уравнения реакций получения аминов восста­новлением нитросоединений: а) 1-нитропропана;

б) 2-нитробутана; в) 2-нитро-2-метилпентана. Назовите обра­зующиеся амины. Какого типа амины могут быть получены этим методом?

7. Как будут реагировать с азотистой кислотой следующие амины: метиламин, диметиламин, триэтиламин, анилин? Напи­шите уравнения реакций и названия полученных соединений.

8. Расположите в порядке усиления основных свойств сле­дующие вещества: аммиак, диметиламин, анилин, метиламин, триметиламин.

9. Напишите уравнения реакций взаимодействия анилина с: а) бромной водой; б) серной кислотой при нагревании; в) сер­ной кислотой при обычной температуре; г) азотной кислотой по­сле предварительного ацетилирования; д) азотистой кислотой.

10. Химические свойства первичных аминов. Ответ иллюст­рируйте уравнениями реакций для этиламина.

11. Химические свойства вторичных аминов. Ответ иллюст­рируйте уравнениями реакций для диэтиламина.

12. Химические свойства третичных аминов. Ответ иллюст­рируйте уравнениями реакций для триметиламина.

13. В чем проявляется взаимное влияние бензольного ядра и аминогруппы в молекуле анилина? Напишите уравнения соответ­ствующих реакций.

14. Мочевина. Способы получения и применение в сельском хозяйстве.

15. Мочевина. Химические свойства.

16. Аминоспирты. Распространение в природе. Напишите формулы холина и коламина.

17. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

метан —► ацетилен —► бензол—► нитробензол —► анилин »*~2,4,6-триброманилин

18. Напишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

а) СН₃СООН ► X ► NH₂ - СН₂СООН

б) нитробензол ► Y —► хлорид фениламмония

Назовите вещества X и Y.

19. Предскажите химические свойства З-аминопропена-1. Напишите уравнения соответствующих реакций.

20. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

V

хлорид метил аммония метиламин—► азот

21. Мочевина. Получение ее, применение в сельском хозяй­стве.

22. Составьте уравнения реакций взаимодействия мочеви­ны: а) со щавелевой кислотой; б) с азотной кислотой. Составьте уравнение реакции образования биурета.

23. С помощью каких реакций можно отличить первичные, вторичные и третичные амины? Составьте уравнения реакций.

24. Напишите два уравнения реакций получения диэтила- мина и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

25. Составьте формулы всех первичных аминов состава CsH_I3N. Назовите эти амины.

26. При действии азотистой кислоты на амин состава C4H11N образовался спирт и выделился азот. Напишите уравне­ния этой реакции и взаимодействия этого амина с метиламином.

27. Как превратить бензол в 2,4,6-триброманилин?

28. Напишите уравнения реакций взаимодействия анилина с: а) хлорангидридом бензойной кислоты; б) бромной водой; в) азотистой кислотой.

29. Напишите уравнения реакций ацетилирования при дей­ствии уксусного ангидрида на: а) и-хлоранилин; б) и-толуидин.

30. Напишите последовательные реакции, с помощью кото­рых можно получить из бензола: а) л<-хлоранилин; б) п- хлоранилин.

31. Составьте уравнения реакций взаимодействия аланина с: а) НС1; б) NaOH; в) глицином.

32. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

а) а-аминобутансвой кислоты с а-аминопропионовой;

б) /3-аминоиропановой кислоты с КОН; в) аминоуксусной кисло­ты с H₂S0₄.

33. Напишите уравнения реакций образования: а) метилово­го эфира а-аминопропановой кислоты; б) дикетопиперазина из а- аминобутановой кислоты.

34. Напишите уравнения реакций, которые протекают при нагревании: а) глицина; б) у-аминовалериановой кислоты.

35. Составьте, уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии: а) 2-аминобутановой кислоты с пропанолом-2;

б) аминоуксусной кислоты с З-метил-2-аминопропановой кислотой.

36. Напишите уравнения реакций образования трех возмож­ных трипептидов, исходя из одной молекулы глицина и двух мо­лекул аланина.

37. Составьте уравнения реакций образования трех возмож­ных трипептидов, исходя из одной молекулы аланина и двух мо­лекул глицина.

38. Сравните pH водных растворов валина, глутаминовой кислоты и лизина. Подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

39. Напишите уравнения реакций получения

2. аминопентановой кислоты двумя способами: образования дике­топиперазина этой кислоты и биполярного иона этой кислоты.

40. Напишите уравнения реакций получения трех трипепти­дов из глицина, аланина и фенилаланина.

41. С помощью каких реакций можно получить

2. аминопентановую кислоту (2 способа)? Что получится при взаимодействии ее с хлорангидридом уксусной кислоты? Напи­шите уравнения реакций.

42. Напишите уравнения реакций: а) декарбоксилирования аланина; б) образования дипептида из глицина и серина.

43. Какие продукты образуются при нагревании: а) /3-аминопентановой кислоты; б) у-аминобутановой кислоты? Составьте уравнения реакций, назовите продукты.

44. Напишите уравнения реакции дезаминирования |3-аминомасляной кислоты.

45. Напишите уравнения реакций получения аланина двумя способами, взаимодействия аланина с формальдегидом и с хло- рангидридом пропионовой кислоты.

46. Напишите схему последовательных реакций получения аминокислоты, исходя из 2-хлорбутаналя.

47. Напишите уравнения реакций получения дипептида и дикетопиперазина из фенилаланина.

48. Составьте уравнения реакций взаимодействия глицина: а) с азотистой кислотой; б)_ч с бромангидридом уксусной кислоты;

в) образования трипептида из глицина.

49. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

NaOH

а

СН₃-СН₂ОН

-аминобутановая кислота

NH₂ - СН₂ - СООН

50. Составьте схему гидролиза трипепщца глицилаланилсерин.

51. В чем заключается и что доказывает биуретовая реакция?

52. Какие белки относятся к протеинам? Приведите приме­ры протеинов.

53. Что такое протеиды? Приведите примеры.

54. Наличие каких функциональных групп в молекуле белка доказывает ксантопротеиновая реакция? Как проводится эта ре­акция.

55. Составьте уравнения реакции гидролиза трипептида: аланилаланилфенилаланин.

56. Составьте уравнения реакций: а) разложения мочевины под действием температуры; б) взаимодействия мочевины с фор­мальдегидом.

57. Составьте схему реакций получения глицина из ацетилена.

58. Составьте структурные формулы изомерных аминокис­лот состава C₅H₇0₂N. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Для каких изомеров возможна стереоизомерия?

59. С помощью каких реакций можно доказать амфотерность лейцина? Какие вещества образуются при взаимодействии его с ме­танолом и с формальдегидом? Составьте уравнения реакций.

60. Как получи ть оаминопропионовую кислоту исходя из пропанола-1? Напишите уравнения реакций.

61. Приведите примеры реакций, которые может проявлять белок, включающий в свой состав аминокислоты: серии, фенила­ланин, цистеин, аланин.

62. Напишите структурную формулу трипептида, при гид­ролизе которого образуются глицин, аланин и цистеин.

63. Составьте уравнения реакций взаимодействия аланина с: а) СН₃ОН; б) СН₃СОС1; в) С₆Н₅СОС1; г) СН₃1.

64. Что понимают под первичной, вторичной, третичной и четвертичной структурой белка?

65. Биологическая роль аминокислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия серина со щелочью, соляной кислотой, хлорангидридом бутановой кислоты, со спиртом.

66. Напишите уравнения реакций дегидратации аланина с отщеплением: а) одной молекулы воды; б) двух молекул воды. Назовите продукты.

67. Напишите уравнение гидролиза цистеилсерилаланилг- лицина.

68. Напишите схему последовательных реакций, протекаю­щих при оксинитрильном синтезе о аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: а) пропаналь; б) метилэтилкетон. Назовите аминокислоты и промежуточные соединения.

69. Напишите реакций, протекающие при нагревании: а) у-аминопентановой кислоты; б) /3-аминоизомасляной кислоты;

в) а-аминомасляной кислоты. Назовите продукты реакций.

70. Составьте уравнения реакций получения: а) этилового эфира аланина; б) хлорангидрида глицина; в) натриевой соли аланина.

71. Цветные реакции белков.

72. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой:

N H₂CH₂COONa NH₂CH₂COOH Br-NH₃⁺CH₂COOH

BrTSIH₃⁺CH₂COOC₂H₅

73. Приведите примеры аминокислот, у которых преобла­дают: а) основные свойства; б) кислотные свойства.

74. Напишите структурные формулы двух веществ, имею­щих молекулярную формулу C3H7NO2. С помощью какой реак­ции различить выбранные вами вещества?

75. Функции белков в организме.

76. Как разделяются аминокислоты в зависимости от угле­родного радйкала, количества карбоксильных и аминогрупп, вхо­дящих в молекулы аминокислот? Приведите соответствующие примеры.

77. Напишите, какие\ аминокислоты имеют нейтральную, кислую и основную среду. Чем объясняется характер среды?

78. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой:

N

СН,-СН,ОН

aOH

глутаминовая кислота +

НВг

79. Какую реакцию будет иметь аспарагиновая кислота? Напишите уравнение диссоциации этой кислоты по основному и кислотному типу.

80. Классификация аминокислот. К каким аминокислотам относится аланин? Напишите, как диссоциирует аланин по ос­новному и по кислотному типу.

ЛИТЕРАТУРА

1. Артеме!iko, А.И. Органическая химия: учеб. для строит, спец. вузов. 5-е изд., испр. / А.И. Артеменко. - М.: Высш. шк., 2002. - 559 с.

2. Артеменко, А.И. Справочное руководство по химии / А.И. Артеменко, В.А. Малеванный, И.В. Тикунова. - М.: Высш. шк., 2001.

3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: учеб. пособие для вузов / Б.Д. Березин, Д.В. Березин. - М.: Высш. шк., 2001. - 768 с.

4. Грандберг,. И.И. Органическая химия: учеб. для студ. ву­зов, обучающихся по агроном, спец. / И.И. Грандберг. - 5-е изд. - М.: Дрофа, 2002.-672 с.

5. Днепровский, А.С. Теоретические основы органической химии / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. - JL: Химия, 1991.

6. Ленинджер, А. Биохимия. - Т. 1-3 / А. Ленинджер. - М.: Мир, 1985.

7. Нейланд, О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. - М.: Высш. шк., 1990.

8. Оганесян, Э.Т. Важнейшие понятия и термины в химии (краткий справочник) / Э.Т. Оганесян. - М.: Высш. шк., 1993.

9. Нечаев, А.П. Органическая химия: учеб. для пищ. ин-тов / А.И. Нечаев, Т.В. Еременко. - М.: Высш. шк., 1985. - 463 с.

10. Овчинников, Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Ов­чинников. -М.: Просвещение, 1987. - 816 с.

11. Стародубцев, Д.С. Органическая химия: учеб. для ме­таллург. спец. вузов / Д.С. Стародубцев. - М.: Высш. шк. - 1991. -368 с.

12. Степаненко, Б.Н. Курс органической химии. Т. 1,2 / Б.Н. Степаненко. - М.: Высш. шк., 1990.

13. Филиппович, Ю.Б. Основы биохимии: учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-ов и ин-ов. - 4-е изд., перераб. и дон. / Ю.Б. Филиппович. - М.: Агар, 1999. - 512 с.