Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)

1. Какое соединение образуется, если бутанон-2 восста­новить, а полученный продукт обработать пентабромидом фос­фора?

2. Для бензальдегида приведите реакции, отличающие его от альдегидов алифатического ряда.

3. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме:

КОН HCl NaOH

СН₂ - СН₂ - СН - СН₂ - СН₂Вг ► А — В '_водн ^ С

СН₃ ^Р'^{Р Р}'^Р

4. Напишите структурную формулу спирта С₇Н_1бО, если при его окислении образуется кетон C₇Hi₄0. Окисление же кето- на приводит к образованию смеси уксусной и валериановой ки­слот.

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия бутана- ля с NaHS0₃.

6. Назовите соединения:

/*

а) СН, - СН₂ - СН - С - Н б) СН, - СН₂ - СН - С - СН,

I II!

СН₃ СНз о

7. Определите строение соединения состава C₅Hi₀O, если известно, что оно не реагирует с реактивом Феллинга, а при гид­рировании образует пентанол-3.

8. Напишите уравнение реакции взаимодействия бутана- ля с пятихлористым фосфором.

9. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме:

-н, РС1₅

о

10. Напишите уравнения реакций серебряного зеркала для:

а) пропаналя; б) изомасляного альдегида.

11. Напишите уравнение реакции взаимодействия бутано- на-2 и синильной кислоты.

12. Окислением каких спиртов можно получить: а) 3- метилбутанон-2; б) этил-трет-бутилкетон?

13. Из бутилового спирта получите метилэтилкетон и на­зовите его по номенклатуре ИЮПАК.

14. При помощи каких реакций можно отличить пентаналь от пентанона-2?

15. С помощью каких реакций можно осуществить пре­вращения:

сн₃ - сн - сн₂ - сн₂ - сн₃ сн.

сн₃ - сн - сн₂ - с - сн I II

16. Какие продукты получаются при действии этилового спирта на пропаналь?

17. Написать структурную формулу соединения С₄Н₈0, которое при действии HCN дает оксинитрил, а при восстановле­нии - изобутиловый спирт.

18. Назовите:

а) СН₃ - СН₂ - С - СН - СН₃ з || | ³

О СН₃

б)СН₃-СН-СН₂-С-Н

сн,

19. Что получится, если бутин-1 ввести в реакцию Кучерова?

20. Получите из дигалогенпроизводных: а) пропаналь;

б) метилбутанон.

21. Какие продукты образуются при окислении: а) 2-метилбутаналя; б) 2-метилпентанона-З?

22. Напишите реакцию альдольной конденсации для про- пионового альдегида.

23. Получите из бутилового спирта кетон.

24. Напишите уравнения реакции действия бисульфита на­трия на диэтилкетон.

25. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме:

I-IC1

в

с

Н₂0

26. Какое соединение образуется при гидролизе 1,1 -дихлор-2 -метилпропана?

27. Напишите реакцию серебряного зеркала для пентаналя.

28. Напишите уравнение реакций получения диизопро- пилкетона.

29. Напишите реакцию кротоновой конденсации для мас­ляного альдегида.

30. С помощью каких реакций можно осуществить пре­вращения: \

[О] HCN

пентанол-2 -* Х_; -> X

31. Напишите уравнение реакции окисления для бутанона-2.

32. Напишите структурные формулы альдегидов состава С₆Н₁₂0, содержащих главные цепи из четырех атомов углерода и назовите их.

33. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропа- нона с NH₂OH.

34. Напишите реакцию окисления для пентанона-2.

35. Напишите реакцию взаимодействия бензальдегида с NaHS0₃.

36. Напишите структурную формулу кетона, при окисле­нии которого были получены кислоты: пропионовая и масляная.

37. Какими реакциями можно отличить бутаналь от бута- нола?

38. Напишите уравнение реакций взаимодействия гидро- ксйламина с 2-метилпропаналем.

39. При окислении какого кетона можно получить уксус­ную и пропионовую кислоту?

40. С помощью каких реакций можно осуществить пре­вращения:

+ н, НВг ^м§ сн₃ - сн - с - сн₃ а ► в ► с

I II

СН₃ ⁰

41. Как получить ацетон?

42. Из каких кальциевых солей карбоновых кислот можно получить метилпропилкетон?

43. Напишите уравнение реакции взаимодействия бен- зальдегида с синильной кислотой.

44. Окислением каких спиртов можно получить: а) мети- лэтилкетон; б) пропионовый альдегид?

45. Напишите структурную формулу этилфенилкетона.

46. Какие карбонильные соединения получаются при пи­ролизе кальциевых солей следующих кислот: а) фенилуксусной и муравьиной; б) бензойной и уксусной?

47. Напишите схемы превращения хлористого бутила в: а) бутаналь; б) бутанон.

48. Напишите уравнение реакций взаимодействия 2-метилпентаналя с Си(ОН)₂ (при нагреве).

49. Н азовите соединения:

а) СН₃ - СН - С - СН, б)

I II

СН₃ О

50. Пентин-2 ввели в реакцию Кучерова. Какой продукт получили? Назовите полученное соединение.

51. С помощью каких реакций можно осуществить пре­вращения:

бутанол-1 —*■ бутаналь бутановая кислота

52. Из каких кальцевых солей карбоновых кислот можно получить пропионовый альдегид?

53. Получите любыми способами З-метилпентанон-2.

54. С помощью каких реакций можно осуществить пре­вращения:

NaOH 0₂ РС1₅ СН₃ - СН - СН₃ ► А ► В *- С

| водн.

ci р-р

55. Приведите примеры ароматических кетонов и назовите их.

56. Напишите реакцию окисления диэтилкетона.

57. Напишите уравнение реакции взаимодействия изомас- ляного альдегида с NH₂OH.

58. Каким образом можно выделить уксусный альдегид из его смеси с этиловым спиртом.

59. Напишите структурную формулу вещества состава С₈Н₈0, которое дает производные с NH₂-NH₂ и NaHS0₃, вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а при окисле­нии образует терефталевую кислоту.

.60. Определите строение вещества, имеющего молеку­лярную формулу С₃НбО, если оно дает реакцию "серебряного зеркала", при действии РС1₅ образует С₃Н₆С1₂.

61. Напишите уравнение реакций действия фенилгидрази- на на метилэтилкетон. \ ¹

62. Получите бутанон-2 (несколько способов).

63. Напишите уравнения гидрирования: а) 1,1-дихлор-3 - метилпентана; б) 3,3-дибром-2-метилбутана. Назовите продукты реакций.

64. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоно­вой конденсаций: а) пропаналя; б) ацетона.

65. При окислении какого кетона можно получить уксус­ную кислоту?

66. Какие из четырех спиртов С4Н9ОН можно получить восстановлением альдегидов и кетонов? Напишите уравнения ре­акций.

67. Напишите структурные формулы изомерных карбо­нильных соединений ароматического ряда состава С₈Н₈0 и назо­вите их.

68. Дегидрировании каких спиртов можно получить: а) метилбутаналь; б) З-метилбутанон-2; в) метил-грет- бутилкетон?

69., С помощью каких реакций можно осуществить пре­вращения:

[ о] NH₂OH _ н⁺

пентанол-3 А — В С

70. Получите 2-метилбутаналь окислением соответст­вующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с: a) HCN; б) NaHS0₃; в) СН₃-СН₂-ОН.

71. Какова общая формула гомологического ряда насы­щенных альдегидов и кетонов? Напишите структурные формулы

72. изомерных оксосоединений состава: а) С4Н₈0; б) C₅H_]0O. Назо­вите их.

73. Окислением каких спиртов можно получить: а) бен- зальдегид; б) ацетофенон?

74. Из соответствующих дигалогенпроизводных получите следующие альдегиды и кетоны: а) СН₃-СН₂-СНО; б) СН₃-СО- СН₂-СН₃?

75. Какие вещества образуются при окислении: а) масля­ного альдегида; б) изовалерианового альдегида; в) метилпропил- кетона?

76. Какие качественные реакции позволяют отличать аль­дегиды от кетонов? Приведите примеры.

77. Н

    

    о

    азовите (по всем номенклатурам):

а) (сн₃)₃с - сно

Н₃С

70. Какие карбонильные соединения получаются при су­хой перегонке смешанных кальциевых солей следующих кислот:

а) бензойной и уксусной; б) бензойной и масляной; в) пропионо- вой и уксусной? Назовите их.

70. Какие способы восстановления карбонильной группы вам известны? Приведите примеры.

71. Какими реакциями можно отличить бензальдегид от дифенилкетона?

СН₃ О

//

70. Назовите: СН₃ - СН₂ - СН - С

\

Н

СН₃-С-СН₂-СН-СН₃

О

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (ЖИРЫ)

1. Напишите реакции взаимодействия пропионовой ки­слоты с:

а) РС1₅; б) СН₃-СН₂ОН

2. Напишите реакцию разложения щавелевой кислоты при нагревании.

3. Напишите реакции, соответствующие превращениям:

Укажите условия их протекания.

4. Получите изопропиловый эфир масляной кислоты.

5. Напишите реакцию взаимодействия янтарной кислоты с гидроксидом калия.

6. Напишите реакцию образования ангидрида 2- метилпропановой кислоты.

7. Как получить бензойную и .м-хлорбепзойную кислоты?

8. Составьте уравнения реакций получения:

а) кальциевой соли 2-метилбутановой кислоты; б) амида 2-

метилбутановой кислоты.

9. Получите пентановую кислоту двумя способами.

10. Напишите реакции, соответствующие превращениям:

Укажите условия их протекания.

11. Напишите реакцию образования ангидрида янтарной

кислоты.

12. Напишите реакции, соответствующие превращениям:

С) 1₄ *- СШС1 —► СН₃ - СН, —► СН, - СН₂Вг - •- сн, - сн₂он сн₃ - с

⁴ ОН

Укажите условия их протекания.

12. Получите твердое мыло.

13. Какие кислоты получаются при окислении: а) 2- метилпентаналя; б) пентанона-2?

14. Бензойная кислота реагирует с: a) NH₃; б) этанолом, в) H0N0₂? Напишите уравнения протекающих реакций.

15. Напишите уравнение гидролиза триолеата глицерина.

16. К какому классу соединений относятся жиры? Какие продукты образуются при щелочном гидролизе жиров?

17. Напишите уравнения получения калиевой соли, ангид­рида, амида уксусной кислоты.

18. Напишите реакции, соответствующие превращениям:

/Р

СН₃ - ^сн2 - ОН-*-СН, - СН, - С СН₃ - ^сн2 - С_ч -»~ сн₃ -^сн^ - с

^хн ^хон ^хо-сн₃

Укажите условия их протекания.