Список літератури для оформлення роботи і підготовки теоретичного матеріалу

Опрацювати розділи 14.1-14.4 підручника [6] і 6.1, 6.2 посібника [3].

18. Лабораторна робота 18 Галогенопохідні алканів Теоретична частина

Внаслідок заміщення одного або декількох атомів Гідрогену у вуглеводнях на інші атоми або групи атомів – функціональні групи – отримують похідні вуглеводнів: галогенопохідні, спирти, альдегіди, кетони, карбонові кислоти та ін.

Формулу галогенопохідного вуглеводню можна подати у вигляді (де – Галоген, n – число атомів Галогену). Внаслідок полярності зв’язку Галоген відносно легко заміщується на інші атоми або функціональні групи, тому галогенопохідні вуглеводнів широко використовуються в органічному синтезі. Міцність зв’язку зростає в ряді , тому флуоровуглеводні мають високу хімічну стійкість. Галогенопохідні вуглеводнів широко застосовують в техніці. Так, дихлорометан , тетрахлорометан , дихлороетан використовуються як розчинники.

Внаслідок високої теплоти випаровування, негорючості, нетоксичності та хімічної інертності флуоровуглеводні і змішані галогенопохідні застосовуються як робочі тіла в холодильних пристроях – хладони (фреони), наприклад (хладон 12), (хладон 12В1). Хладони також використовують під час гасіння пожеж.

Галогенопохідні ненасичених вуглеводнів, наприклад є мономерами для отримання цінних полімерів (полівінілхлориду, флуоропласту).

Фізичні властивості галогеновуглеводнів залежать від природи і кількості атомів Галогену в молекулі. Нижчі і середні галогеноалкани – безбарвні гази або рідини зі своєрідним солодкуватим запахом. Температури кипіння галогеновуглеводнів з однаковим вуглеводневим радикалом зростають зі збільшенням атомної маси Галогену. Вищі гомологи, а також деякі полігалогенопохідні – безбарвні кристалічні речовини. Перехід від одного Галогену до іншого закономірно позначається на зміні відносної густини речовин. Монозаміщені хлоралкани легші за воду, бромо- та йодопохідні – важчі. Полійодопохідні мають найбільшу густину.

Галогеновуглеводні – полярні сполуки, проте вони практично не розчинні у воді, ймовірно , внаслідок того, що не здатні утворювати міцні водневі зв’язки з молекулами води. Вони розчинні в спиртах та інших органічних розчинниках.

Для отримання галогенопохідних використовують такі способи: галогенування насичених вуглеводнів, приєднання галогенів до ненасичених вуглеводнів, гідрогалогенування ненасичених вуглеводнів, дегідрогалогенування дигалогеноалканів, заміщення гідроксогрупи в спиртах на галоген тощо.

Трихлорометан (хлороформ) (t_кип=61,2⁰ С, ρ=1,483 г/см³) – безбарвна важка рідина з солодкуватим запахом. Негорюча речовина, змішується з органічними розчинниками, погано розчинна у воді (w=0,32%), добре розчиняє жири, смоли, каучук. Хлороформ має наркотичну дію, у наш час його застосування як наркотичного засобу обмежено внаслідок високої токсичності. Використовують його для екстрагування (від лат. extraho – витягаю, вилучаю) речовин з рослинної сировини.

Брометан (t_кип=38,4⁰ С, ρ=1,456 г/см³) розчиняється у спирті, ефірах, ацетоні, бензені, погано – у воді (0,914 г в 100 г при 20⁰ С ), зі спиртом утворює азеотропну суміш. Подразнює слизові оболонки, має наркотичну та анестезувальну дію, використовується як компонент вогнегасних сумішей.