1.9 Основи знань про органічні сполуки і полімерні матеріали

Значення розділу. Серед матеріалів, що набули широкого використання у різних галузях виробництва, значна роль належить полімерним. Властивості таких матеріалів дають змогу, по-перше, застосовувати їх для заміни природної сировини (металів, деревини, шкіри тощо); по-друге, використовувати їх у таких галузях, де є неможливим застосування природних матеріалів. Основними компонентами значної частини полімерних матеріалів є синтетичні або штучні органічні полімери. Для розуміння властивостей органічних полімерів доцільно спочатку розглянути закономірності залежності властивостей органічних сполук від характеру карбон-карбонового зв’язку та від наявної функціональної групи у молекулі. Саме тому вивчення цього розділу розпочинається з особливостей найважливіших класів органічних сполук, які лежать в основі полімерних матеріалів і певною мірою визначають їх властивості. Відзначимо також, що значущість знань про органічні сполуки зумовлена тим, що вони є сировиною для виготовлення паливно-мастильних матеріалів, охолоджуючих та гідравлічних рідин.

Цілі вивчення розділу:

- узагальнення і систематизація знань щодо теорії будови, класифікації, номенклатури і типових властивостей основних класів органічних сполук;

- поглиблення знань про просторову будову органічних сполук і природу хімічного зв’язку в них, генетичний зв’язок між окремими класами органічних сполук;

- узагальнення, систематизація, поглиблення і розвиток знань про закономірності змінювання властивостей органічних речовин у гомологічному ряді, а також про залежність властивостей, притаманних органічним сполукам певного класу, від характеристичної групи;

- формування знань про способи добування, властивості та застосування органічних полімерів.

Результати вивчення розділу

Необхідно знати:

1 Основні положення теорії будови органічних сполук.

2 Види ізомерії.

3 Класифікацію органічних сполук за будовою карбонового ланцюга і наявною функціональною групою.

4 Гомологи, гомологічний ряд.

5 Характеристику алканів, алкенів, алкінів, аренів (визначення і загальна формула класу, формули типових представників, будова, властивості, розпізнавання, застосування).

6 Загальну характеристику похідних вуглеводнів (галогенопохідні, спирти, феноли, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, аміни (визначення, формули типових представників, функціональна група).

7 Основні поняття хімії високомолекулярних сполук: «полімер», «мономер», «ступінь полімеризації», «структурна ланка», «молекулярна маса полімеру».

8 Класифікацію полімерів.

9 Способи добування полімерів: реакції полімеризації та поліконденсації.

10 Будову та структуру макромолекул полімерів, кристалічний та аморфний стан полімерів.

11 Властивості полімерів (хімічні, механічні, електричні)та їх застосування.

12 Характеристику окремих представників та груп полімерів

Необхідно вміти:

1 Встановлювати належність органічної сполуки до певного класу за будовою карбонового ланцюга та наявною функціональною групою.

2 Складати молекулярні та структурні формули типових представників різних класів органічних сполук і називати їх.

3 За молекулярною формулою сполуки складати формули ізомерів, визначати види ізомерії.

4 Прогнозувати типові властивості сполуки залежно від будови карбонового ланцюга та наявної функціональної групи.

5 Пояснювати закономірності змінювання властивостей органічних сполук у гомологічному ряді.

6 Складати рівняння хімічних реакцій, які ілюструють хімічні властивості і способи добування типових представників класів органічних сполук.

7 Пояснювати застосування органічних сполук, спираючись на їх властивості.

8 Пояснювати поняття: «полімер», «мономер», «ступінь полімеризації», «структурна ланка», «молекулярна маса полімеру».

9 Наводити приклади добування полімерів за допомогою реакцій полімеризації та поліконденсації і пояснювати їх.

10 Характеризувати кристалічний та аморфний (склоподібний, в’язкотекучий та високоеластичний) стан полімерів.

11 Характеризувати окремі полімери (поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, політетрафлуоретилен, поліметилметакрилат) та групи полімерів (поліаміди, поліуретани, поліефіри, синтетичні каучуки, фенолоформальдегідні смоли).

Література для підготовки теоретичного матеріалу

Опрацювати розділ 14 підручника [5] та 6 посібника [3].

План вивчення розділу

1 Теорія хімічної будови.

2 Класифікація і номенклатура органічних сполук.

3 Загальна характеристика класів органічних сполук.

4 Основні поняття хімії високомолекулярних сполук.

5 Класифікація полімерів.

6 Реакції полімеризації і поліконденсації.

7 Характеристика окремих полімерів.

8 Приклади розв’язання типових задач і виконання завдань.

9 Завдання для самоперевірки.

Приклади розв’язання типових задач і виконання

завдань

Приклад 1 Складіть рівняння хімічних реакцій, за допомогою яких можна отримати з ацетилену: а) бутадієновий каучук; б) полівінілхлорид?

Розв’язання: а) при каталітичному гідруванні ацетилену утворюється етилен:

гідратація етилену при нагріванні дає етанол:

за реакцією Лебедєва за наявності відповідних каталізаторів при нагріванні етанолу отримують бутадієн:

внаслідок полімеризації бутадієну одержують бутадієновий каучук:

б)

Приклад 2 Складіть рівняння хімічних реакцій, які є характерними для пропену.

Розв’язання. Пропен є представником алкенів, в його молекулі міститься один подвійний зв’язок . Отже, типовими для цієї речовини є реакції приєднання за місцем розриву -зв’язку, окиснення за місцем розриву - зв’язку, полімеризації.

Рівняння реакцій приєднання:

- гідрування

- галогенування

- гідрогалогенування відповідно до правила Марковникова

- гідратація теж проходить за правилом Марковникова

Рівняння реакції окиснення:

3CH₂=CH₂+2KMnO₄+4H₂O→3CH₂-CH-CH₃+2MnO₂↓+2KOH.

│ │

OH OH

Рівняння реакції полімеризації:

│

СН_3.

Також для пропену характерним є горіння і алільне заміщення:

- горіння

- алільне заміщення

Приклад 3 Визначити середній ступінь полімеризації у зразку бутадієнового каучуку, якщо його середня молярна маса становить 100000 г/моль. Склаcти схему реакції полімеризації і вказати у ній мономер та структурну ланку полімеру.

Розв’язання. Складаємо схему реакції полімеризації:

мономер – 1,2 - бутадієн структурна ланка.

Кожна структурна ланка має формулу і молярну масу 54 г/моль. Розраховуємо ступінь полімеризації (n) бутадієнового каучуку:

Приклад 4 Розрахуйте масу бутадієнового каучуку, яку можна отримати з 200 кг 96 % етанолу, якщо вихід реакції Лебедєва становить 60 %, а реакції полімеризації – 80%?

Розв’язання. Складаємо рівняння хімічних реакцій:

- рівняння реакції Лебедєва (1):

- схема реакції полімеризації бутадієну (2):

Розраховуємо кількість етанолу:

моль.

За співвідношенням речовин у рівнянні реакції (1) визначаємо кількість мономеру :

За співвідношенням речовин у рівняння реакції (2) визначаємо, що кількість структурних ланок бутадієнового каучуку дорівнює кількості мономеру і становить 2087 моль. Отже, теоретично повинно утворитися 2087 моль структурних ланок бутадієнового каучуку. Враховуючи вихід продуктів реакцій обох реакцій ( ) та ( ), розраховуємо кількість структурних ланок бутадієнового каучуку (БК), що може утворитися практично:

З урахуванням молярної маси структурної ланки полімеру обчислимо практичну масу каучуку:

Завдання для самоперевірки

Завдання № 1-24 мають чотири варіанти відповіді, з яких тільки одна правильна.

1 Виберіть правильне твердження щодо гомологів:

А мають однакові значення відносної молекулярної маси;

Б містять однакову кількість груп ;

В мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості;

Г мають однаковий склад, але відрізняються за будовою і властивостями.

2 Виберіть правильне твердження щодо ізомерів:

А мають різні значення відносної молекулярної маси;

Б мають однаковий склад, проте різні властивості;

В мають подібну будову молекул, відрізняються за складом на одну або декілька груп ;

Г містять у своєму складі структурну ланку, яка багаторазово повторюється.

3 Виберіть загальну формулу алкінів:

А Б В Г

4 Визначте кількість - зв’язків в молекулі пропіну:

А 1; Б 2; В 3; Г 4.

5 Назвіть сполуку за номенклатурою IUPAC:

│ │

│

│

А 4-ізопропіл-2-метил-6-октен;

Б 5-ізопропіл-7-метил-2-октен;

В 2-метил-4-ізопропіл-6-октен;

Г 5-ізобутил-7-метил-2-гептен.

6 Визначте кількість - зв’язків, яку утворює атом Карбону в -гібридному стані:

А 4; Б 3; В 2; Г 1.

7 Виберіть рядок, у якому перелічені тільки ізомери:

А 2,3-диметилбутан, 2-метилпентан, 3-метилгексан;

Б 2,2,3,3-тетраметилбутан, 2,2-диетилпентан, 2,3,4-три-метилгексан;

В 2-метилгексан, 3-метилгептан, 3-етилгексан;

Г 2,2,3,3-тетраметилбутан, 2,3-диметилгексан, 3,4-ди-метилгексан.

8 Складіть рівняння хімічної реакції горіння за наведеною схемою: . Визначте суму коефіцієнтів у рівнянні хімічної реакції:

А19; Б 20; В 21; Г 22.

9 Виберіть реакцію, яка не є реакцією заміщення:

А

Б

В

Г

10 Виберіть реакцію електрофільного заміщення:

А

Б

В

Г

11 Реакція відбувається за схемою:

. Виберіть формулу основного продукту реакції:

А Б

В Г

12 Виберіть реагент, який дає якісну реакцію на подвійний зв’язок в алкенах:

А Б В Г

13 Реакція відбувається за схемою:

.

Виберіть назву основного продукту реакції:

А 2-бромо-2,2-диметилбутан;

Б 2,2-дибромо-3,3-диметилбутан;

В 1-бромо-3,3-диметилбутан;

Г 2-бромо-3,3-диметилбутан;

14 Назвіть основний продукт взаємодії при нагріванні 2-бромобутану з калій гідроксидом, розчиненим в етиловому спирті:

А 1-бутен; Б 2-бутанол; В 2-бутен; Г 1-бутанол;

15 Назвіть основний продукт перетворень (речовину А), що відбуваються за схемою:

А 2-нітробутан ; Б 2,2,3,3-тетраметил-1-нітробутан;

В 1-нітробутан; Г 2,3-диметилбутан.

16 Назвіть суфікс, яким за номенклатурою IUPAC позначається наявність альдегідної групи:

А –ан; Б -ен; В –ол; Г –аль.

17 Визначте клас сполук, до складу яких входить карбоксильна група:

А естери; Б альдегіди; В карбонові кислоти; Г спирти.

18 Виберіть формулу структурної ланки бутадієнового каучуку:

А Б

В Г

19 Назвіть сполуки, які входять до складу нафти:

А алкани, алкіни; Б арени, алкіни, алкадієни;

В алкани, циклоалкани, арени; Г алкани, алкени, алкіни.

20 Назвіть сполуку, яка здатна вступати в реакцію полімеризації:

А стирен; Б етан; В толуен; Г бензен.

21 Визначте тип реакції, за допомогою якої добувають бутадієнстиреновий каучук:

А піроліз; Б поліконденсація;

В полімеризація; Г співполімеризація.

22 Яка з наведених ВМС належить до термопластичних:

А епоксидна смола; Б фенолоформальдегідна смола;

В поліетилен; Г ебоніт?

23 Виберіть правильне твердження щодо молекули мономеру для реакції поліконденсації:

А містить кратний зв’язок;

Б має циклічну будову;

В містить не менше трьох атомів Карбону;

Г містить не менше двох функціональних груп .

24 Визначте назву полімерів, які за стандартних умов характеризуються високоеластичним станом:

А термопласти; Б реактопласти;

В еластоміри; Г пластики.

Завдання № 25-29 мають на меті встановлення відповідності. До кожного рядка, позначеного цифрою, необхідно добрати відповідь, позначену буквою.

25 Установіть відповідність між назвою сполуки та її класом:

Назва сполуки	Клас сполуки
1 2-метилбутан;	А алкени;
2 2-метил-2-бутен;	Б альдегіди;
3 2-метилбутанова кислота;	В алкани;
4 2-метилбутаналь.	Г карбонові кислоти.

26 Установіть відповідність між рівнянням (схемою) реакції та її типом:

Рівняння хімічної реакції	Тип хімічної реакції
1 ;	А заміщення;
2 ;	Б горіння;
3 ;	В крекінгу;
4 .	Г окиснення.

27 Установіть відповідність між назвами вуглеводнів та кількістю - і - зв’язків, що містяться в їх молекулах:

Назва речовини	Твердження про речовину
1 бутен;	А два -зв’язки та три -зв’язки;
2 пропадієн;	Б один -зв’язок та одинадцять -зв’язків;
3 етин;	В один -зв’язок та п’ять -зв’язків;
4 етен.	Г два -зв’язки та шість -зв’язків.

28 Установіть відповідність між станом полімерів та температурним інтервалом, в якому знаходиться полімер:

Стан полімеру	Температурний інтервал
1 склоподібний;	А температура вища, ніж температура текучості, та нижча, ніж температура розкладу;
2 деструкції;	Б температура нижча, ніж температура склування;
3 високоеластичний;	В температура вища, ніж температура склування, та нижча, ніж температура текучості;
4 в’язкотeкучий.	Г температура вища, ніж температура розкладу.

29 Установіть відповідність між назвою групи полімерних матеріалів та твердженням щодо них:

Назва полімерного матеріалу	Твердження щодо полімерного матеріалу
1 полімерні плівки;	А до них відносять поліаміди, поліакрилонітрили;
2 волокна;	Б використовують як конструкційні матеріали;
3 пластмаси;	В використовують в якості електроізоляційного та пакувального матеріалу;
4 композити на основі полімерів.	Г містять полімер, який під час формування виробу перебуває у в’язкотекучому стані, а під час експлуатації – у склоподібному.

Завдання № 30-34 мають на меті розташування відповідей у певному порядку згідно із запропонованим завданням.

30 Розташуйте сполуки в порядку зростання температури кипіння:

А етанол; Б етан; В етен; Г пропан.

31 Установіть послідовність типів реакцій для здійснення такого перетворення:

алкан → алкен → галогенопохідна алкану → алкен → спирт:

А гідрогалогенування; Б гідратація;

В дегідрування; Г дегідрогалогенування.

32 Установіть послідовність речовин відповідно до гібридизації атомів Карбону в їхніх молекулах

→ → → і :

А пропін; Б етан; В етин; Г етен.

33 Розташуйте полімери в порядку зростання молекулярної маси структурної ланки:

А поліпропілен; Б політетрафлуоретилен;

В полівінілхлорид; Г полістирен.

34 Розташуйте полімери за зміною стану при підвищенні температури:

А деструкції; Б в’язкотекучий;

В високоеластичний; Г склоподібний.