Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii_po_organichexkoy_khimii.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
28.12.2019
Размер:
79.41 Mб
Скачать

2. Перициклические реакции.

Сопряженные диены и полиены образуют циклические структуры в ходе внутримолекулярных электроцикличесих реакций, протекающих как при нагревании, так и при фотовозбуждении. Образующиеся циклические углеводороды легко переводят гидрированием в циклоалканы или их производные.

Алкены и алкадиены способны образовывать циклические углеводороды также и в реакциях циклоприсоединения.

  1. Металлоорганический синтез.

Реакции получения алканов с применением металлоорганических реагентов пригоды и в синтезе циклоалканов. В частности дибромалканы реагируют с металлическим натрием по типу реакции Вюрца.

Обработка дибромалканов малоновым эфиром в присутствии этилата натрия является общим методом получения циклоалканкарбоновых кислот (реакция Перкина).

  1. Гидрирование бензола и его гомологов.

Каталитическое гидрирование бензола. Его гомологов и некоторых производных является надежным источником соответствующих циклогексанов.

  1. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.

Одна из реакций, широко применяемых в синтезе циклоалканов,- реакция циклизации дикарбоновых кислот, содержащих более пяти атомов углерода в молекуле. Кальциевые соли этих кислот при сухой перегонке превращаются в циклоалканоны. Циклоалканоны легко превращаются затем в циклоалканы восстановлением карбонильной группы.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакция с водородом

Эта реакция, как и последующие реакциис электрофильными агентами, протекают неодинаково для различных циклоалканов. Низшие циклоалканы, и прежде всего циклопропан, реагируют с раскрытием цикла. При этом циклопропан проявляет наиболее высокую реакционную способность.

Реакции с минеральными кислотами

Циклоалканы к ионным реагентам относятся также неодинаково. Например, с сильными минеральными кислотами циклопропан реагирует с раскрытием цикла, а средние циклоалканы в реакцию не вступают.

Реакции с галогенами

А Л К Е Н Ы

Ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n, называют алкенами. Тривиальное название алкенов ( в настоящее время устаревшее)- олефины.

По номенклатуре ИЮПАК название алкена происходит от названия соответствующего алкана заменой суффикса –ан на –ен. Аналогично образуются названия циклоалкенов.

привести формулы: этена, пропена, 2-метилпропена, бутена-2, циклогексена, 4-метил-4-хлор-пентена-2.

Алкены могет существовать в виде геометрических изомеров.

Поскольку фрагменты молекулы алкена не имеют возможности вращаться относительно двойной связи, заместители у углеродных атомов при этой связи могут располагаться как по одну, так и по разные стороны.

Стереоизомеры, различающиеся расположением заместителей относительно двойной связи, называют геометрическими изомерами.

Для обозначения геометрических изомеров применяют две номенклатуры: цис-, транс- и E,Z-.

В соответствии с цис-, транс-номенклатурой геометрические изомеры. В которых заместители расположены по одну сторону относительно двойной связи, называют цис-изомерами.

Геометрические изомеры, в которых заместители расположены по разные стороны относительно двойной связи, называют транс-изомеры.

Также для алкенов характерна изомерия положения двойной связи.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]