- •1.Классификация по типу превращения субстрата
- •2.Классификация по типу активирования.
- •3.Классификация по характеру разрыва связей.
- •4.Одноэлектронные реакции
- •1. Природные источники.
- •4. Способы получения (методы синтеза).
- •5. Химические свойства.
- •2. Перициклические реакции.
- •Металлоорганический синтез.
- •Гидрирование бензола и его гомологов.
- •Пиролиз солей дикарбоновых кислот.
- •Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.
- •Реакция Виттига.
- •Дегидрирование и крекинг алканов.
- •Дегидратация спиртов (элиминирование).
- •Дегидрогалогенирование галогеналканов.
- •Галогенирование алкенов.
- •Гидрогалогенирование.
- •Гидратация.
- •4. Присоединение спиртов.
- •5. Оксимеркурирование.
- •6. Гидроборирование.
- •7. Присоединение хлорноватистой кислоты.
- •8. Окисление.
- •Карбидный способ.
- •Пиролиз этилена и метана.
- •Дегалогенирование дигалогеннидов и галогеналкенов.
- •Гидролиз
- •1. Галогенангидриды
- •Ацилирование хлорангидридами
- •Восстановление хлорангидридов
- •2.Ангидриды карбоновых кислот
- •3.Сложные эфиры
- •Нитрилы
- •Альдегидо- и кетокислоты.
- •Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира
- •Нитросоединения
- •Восстановление нитросоединений
- •2. Действие азотистой кислоты.
- •Реакция анри ( конденсация нитроалканов с альдегидами)
- •Диазосоединения
- •Элементорганические соединения
- •Активные металлоорганические соединения
- •I , II и III групп
- •Вторая группа периодической системы
- •Третья группа периодической системы
- •Четвертая группа периодической системы
- •Пятая группа периодической системы
- •Аминокислоты. Белки.
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом и их производные.
- •Шестичленные и конденсированные гетероциклические соединения. Алкалоиды.
- •Серосодержащие органические соединения
4. Способы получения (методы синтеза).
Синтез метана из карбида алюминия.
Действием воды на карбид албминия можно получить метан.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
Cинтез метана по Бертло (из сероуглерода).
Этот метод имеет историческое значение.
СS2 + 2H2S + 8Cu → CH4 + 4Cu2S
Каталитическое гидрирование СО2 и СО.
Гидрирование оксидов углерода в различных условиях ведет к получению алканов.
Особо следует отметить возможность использования смеси оксида углерода (II) и водорода (так называемый «синтез газ») для получения алканов по методу Фишера-Тропша.(1923г.)
СО2
+ 4Н2
СН4
+ 2Н2О
nСО
+ (2n+1)H2
CnH2n+2
+ nH2O
синтез газ
Каталитическая гидрогенизация угля.
Эту реакцию еще называют «ожижение» угля. Твердый каменный уголь в ходе этого процесса тонко измельчают и превращают в смесь жидких алканов. Эта реакция лежит в основе получения синтетического бензина. В настоящее время бензин по такой схеме не производят.
nC
+ (n+1)H2
СnH2n+2
Восстановление галогеналканов.
В лабораторных условиях получать алканы очень удобно- действием цинка на галогеналканы в водной минеральной или уксусной кислоте.
2CH3-CH2-Br
+ Zn
2CH3-CH3
+ ZnBr2
бром этан этан
Разложение реагентов Гриньяра водой.
Разложение реагентов Гриньяра водой приводит к получению алканов. Аналогично ведут себя органические соединения лития.
R-X
+ Mg
R-MgX
R-H + Mg(OH)X
Реакция галогеналканов с диалкилкупратами лития.
Эта реакция получила большое распространение в лабораторных условиях для синтеза алканов в последнее время.
(СH3)2CuLi + CH3(CH2)3Br → CH3(CH2)3 + LiBr + CuCH3
Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами.
Насыщенные углеводороды в ряде случаев удобно получать нагреванием натриевых солей карбоновых кислот с избытком едкого натра или натронной извести.
СН3СОONa
+ NaOH
CH4
+ Na2CO3
Декарбоксилирование карбоновых кислот.
Декарбоксилирование карбоновых кислот является общим способом получения углеводородов.
RCOOH R-H + CO2
Электролиз карбоновых кислот (синтез Кольбе).
При этом на аноде ацетат анион разряжается в неустойчивый радикал СН3СОО*, который распадается с выделением СО2.
СН3СООН
СН3СОО-
+ Н+
СН3СОО- …….. СН3СОО*
2СН3СОО* → С2Н6 + СО2
Метод применим для синтеза других алканов с четным числом углеродных атомов, если исходить из уксусной кислоты.
Гидрирование непредельных углеводородов (алкенов и алкинов).
Гидрирование алкенов водородом под рневысоким давлением в настоящее время является важным лабораторным способом получения алканов.
CnH2n
CnH2n+2
Реакция Вюрца.
Эта реакция имеет значение лишь для синтеза симметричных алканов. В результате можно получить алкан с более длинной углеродной цепью. В синтезе используется галогенпроизводное углеводорода и металлический натрий. Реакция идет при небольшом нагревании.
CH3Cl + 2Na + ClCH3 → CH3-CH3 + 2NaCl
Крекинг нефти.
При крекинге нефти высшие алканы (и другие углеводороды нефти) дробятся, образуя смесь низших алканов. Крекинг служит важнейшим источником промышленного получения алканов.
