Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1_введение_в_органическую_химию_Т.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
28.12.2019
Размер:
3.05 Mб
Скачать

Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)

Если цепь состоит из 4 и более атомов углерода, то место расположения кратной связи указывается цифрой (локантом):

1-бутен 2-бутен 1-бутин 2-бутин

Упр. 3. Напишите формулы изомеров положения кратных связей (а) пентенов,

(б) пентинов, (в) гексенов и (г) гексинов.

Ответ (а) 1-пентен и 2-пентен, (б) 1-пентин и 2-пентин, (в) …

Если в молекуле не одна, а несколько кратных связей, то их количество обозначают умножающими приставками: ди-, три-, тетра- и т.д.:

1,3-бутадиен

Если двойная и тройная связь расположены на одинаковом удалении от концов цепи, то начало нумерации определяет двойная связь, например:

1-бутен-3-ин

Углеводороды с замкнутыми цепями называют карбоциклическими. Названия циклических углеводородов образуются путем прибавления приставки цикло-:

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан…

Названия разветвленных углеводородов образуются из названий главной цепи (родоначальной структуры) и присоединенных к ней заместителей (заместительная номенклатура). Постоянно встречающиеся углеводородные заместители имеют свои названия. Части молекул алканов, образованные отнятием одного атома водорода, называют алкильными группами или алкилами. Их названия образуют заменой окончания -ан на –ил:

метан метил этан этил

Если метану и этану соответствует по одному алкилу, то пропану соответствует две разные алкиьные группы - пропил и изопропил:

пропан пропил 1-метилэтил (изопропил)

1.2. Функциональные группы

При образовании связей атомов углерода с атомами других элементов возникают функциональные группы. Функциональные группы являются реакционными центрами и вступают в определенные реакции, находясь в самых разных молекулах. Поэтому функциональные группы являются основой классификации и номенклатуры органических соединений.

А. Спирты

Функциональной группой спиртов является -ОН (гидроксильная) группа, связанная с атомом углерода.

СН3_О_Н СН3_СН2_О_Н

функциональная метанол этанол

группа

В зависимости от количества атомов углерода связанных с атомом углерода несущим гидроксильную группу _ОН спирты классифицируют как первичные (1о), вторичные (2о), или третичные (3о).

1-пропанол 2-пропанол 2-метил-2-пропанол

1о спирт 2о спирт 3о спирт

Упр. 4. Изобразите структурные формулы спиртов с молекулярными формулами

(а) С3Н8О, (б) С4Н10О и (в) С5Н12О. Какие из них являются первичными (1о), вторичными (2о) и третичными (3о) спиртами?

Ответ (а) изобразим цепь из трех атомов углерода. Атом кислорода гидроксильной группы может быть присоединен к одному из крайних или к центральному атому углерода.

углеродная цепь две локации гидроксильной группы

Добавим недостающие атомы водорода связанные с атомами углерода.

Формулы Льюиса

Сжатые структурные формулы

первичный спирт вторичный спирт

Б. Альдегиды и кетоны

Функциональной группой альдегидов и кетонов является С=О (карбонильная) группа. В простейшем альдегиде метанале (формальдегиде) СН2О атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами водорода, а во всех других альдегидах он соединен с одним атомом водорода и с одним атомом углерода. В структурных формулах альдегидная группа может изображаться двумя способами: _СН=О и _СНО. В кетонах атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами углерода.

функциональная этаналь функциональная пропанон

группа альдегидов (ацетальдегид) группа кетонов (ацетон)

Упр. 5. Напишите структурные формулы (а) двух альдегидов с молекулярной формулой С4Н8О, (б) трех кетонов с молекулярной формулой С5Н10О.

Ответ. (а) Изобразим две функциональные группы и присоединим к ним по три атома углерода, но различными способами

бутаналь (масляный альдегид) 2-метилпропаналь (изомасляный альдегид)

В. Карбоновые кислоты

Функциональной группой карбоновых кислот является _СООН (карбоксильная) группа. В структурных формулах карбоксильная группа может изображаться также _СО2Н.

функциональная группа кислот этановая (уксусная) кислота

Упр. 6. Напишите структурные формулы кислот с молекулярной формулой (а) С3Н6О2, (б) С4Н8О2, (в) С5Н10О2 и (г) СН2О2.

Ответ. (а) Изобразим функциональную группу кислот и присоединим к ней два атома углерода с присоединенными к ним атомами углерода.

Г. Эфиры карбоновых кислот или эстеры

Эфиры карбоновых кислот или эстеры являются производными карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замешен на атом углерода.

функциональная группа эфиров кислот метилэтаноат (метилацетат)

Упр. 7. Напишите сжатые структурные формулы эстеров с молекулярной формулой (а) С3Н6О2 и (б) С4Н8О2.

Ответ. (а) Изобразим функциональную группу кислот и присоединим к ней два атома углерода с присоединенными к ним атомами водорода.

СН3СООСН3 НСООСН2СН3

метилэтаноат (метилацета) этилметаноат (этилформиат)

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]