
- •Введение в органическую химию Оглавление
- •Введение в органическую химию
- •Бутан изобутан
- •Бутан изобутан
- •Пентан изопентан неопентан
- •Пропан бутан изобутан пентан изопентан неопентан
- •Классификация и номенклатура
- •1.1. Углеводороды
- •Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)
- •1.2. Функциональные группы
- •2. Ковалентная связь
- •2.1. Электроотрицательность и виды связей
- •Связь Разница в Тип связи
- •2.2. Углы между связями и форма молекул
- •2.3. Атомные и молекулярные орбитали
- •Основное состояние возбужденное состояние атома углерода
- •2P орбиталей углерода с образованием четырех sp3-гибридных орбиталей.
- •Ао атома углерода и ао четырех атомов водорода.
- •2.4. Длина и энергия связи
- •3. Кислоты и основания
- •3.1. Кислоты и основания по Бренстеду-Лоури
- •3.2. Строение молекулы и кислотность
- •3.3. Кислоты и основания Льюиса
- •4. Хиральность
- •4.1. Энантиомерия.
- •4.2. Стереохимическая номенклатура
Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)
Если цепь состоит из 4 и более атомов углерода, то место расположения кратной связи указывается цифрой (локантом):
1-бутен 2-бутен 1-бутин 2-бутин
Упр. 3. Напишите формулы изомеров положения кратных связей (а) пентенов,
(б) пентинов, (в) гексенов и (г) гексинов.
Ответ (а) 1-пентен и 2-пентен, (б) 1-пентин и 2-пентин, (в) …
Если в молекуле не одна, а несколько кратных связей, то их количество обозначают умножающими приставками: ди-, три-, тетра- и т.д.:
1,3-бутадиен
Если двойная и тройная связь расположены на одинаковом удалении от концов цепи, то начало нумерации определяет двойная связь, например:
1-бутен-3-ин
Углеводороды с замкнутыми цепями называют карбоциклическими. Названия циклических углеводородов образуются путем прибавления приставки цикло-:
циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан…
Названия разветвленных углеводородов образуются из названий главной цепи (родоначальной структуры) и присоединенных к ней заместителей (заместительная номенклатура). Постоянно встречающиеся углеводородные заместители имеют свои названия. Части молекул алканов, образованные отнятием одного атома водорода, называют алкильными группами или алкилами. Их названия образуют заменой окончания -ан на –ил:
метан метил этан этил
Если метану и этану соответствует по одному алкилу, то пропану соответствует две разные алкиьные группы - пропил и изопропил:
пропан пропил 1-метилэтил (изопропил)
1.2. Функциональные группы
При образовании связей атомов углерода с атомами других элементов возникают функциональные группы. Функциональные группы являются реакционными центрами и вступают в определенные реакции, находясь в самых разных молекулах. Поэтому функциональные группы являются основой классификации и номенклатуры органических соединений.
А. Спирты
Функциональной группой спиртов является -ОН (гидроксильная) группа, связанная с атомом углерода.
СН3_О_Н
СН3_СН2_О_Н
функциональная метанол этанол
группа
В зависимости от количества атомов углерода связанных с атомом углерода несущим гидроксильную группу _ОН спирты классифицируют как первичные (1о), вторичные (2о), или третичные (3о).
1-пропанол 2-пропанол 2-метил-2-пропанол
1о спирт 2о спирт 3о спирт
Упр. 4. Изобразите структурные формулы спиртов с молекулярными формулами
(а) С3Н8О, (б) С4Н10О и (в) С5Н12О. Какие из них являются первичными (1о), вторичными (2о) и третичными (3о) спиртами?
Ответ (а) изобразим цепь из трех атомов углерода. Атом кислорода гидроксильной группы может быть присоединен к одному из крайних или к центральному атому углерода.
углеродная цепь две локации гидроксильной группы
Добавим недостающие атомы водорода связанные с атомами углерода.
Формулы
Льюиса
Сжатые
структурные формулы
первичный спирт вторичный спирт
Б. Альдегиды и кетоны
Функциональной группой альдегидов и кетонов является С=О (карбонильная) группа. В простейшем альдегиде метанале (формальдегиде) СН2О атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами водорода, а во всех других альдегидах он соединен с одним атомом водорода и с одним атомом углерода. В структурных формулах альдегидная группа может изображаться двумя способами: _СН=О и _СНО. В кетонах атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами углерода.
функциональная этаналь функциональная пропанон
группа альдегидов (ацетальдегид) группа кетонов (ацетон)
Упр. 5. Напишите структурные формулы (а) двух альдегидов с молекулярной формулой С4Н8О, (б) трех кетонов с молекулярной формулой С5Н10О.
Ответ. (а) Изобразим две функциональные группы и присоединим к ним по три атома углерода, но различными способами
бутаналь (масляный альдегид) 2-метилпропаналь (изомасляный альдегид)
В. Карбоновые кислоты
Функциональной группой карбоновых кислот является _СООН (карбоксильная) группа. В структурных формулах карбоксильная группа может изображаться также _СО2Н.
функциональная группа кислот этановая (уксусная) кислота
Упр. 6. Напишите структурные формулы кислот с молекулярной формулой (а) С3Н6О2, (б) С4Н8О2, (в) С5Н10О2 и (г) СН2О2.
Ответ.
(а)
Изобразим функциональную группу кислот
и присоединим к ней два атома углерода
с присоединенными к ним атомами углерода.
Г. Эфиры карбоновых кислот или эстеры
Эфиры карбоновых кислот или эстеры являются производными карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замешен на атом углерода.
функциональная группа эфиров кислот метилэтаноат (метилацетат)
Упр. 7. Напишите сжатые структурные формулы эстеров с молекулярной формулой (а) С3Н6О2 и (б) С4Н8О2.
Ответ. (а) Изобразим функциональную группу кислот и присоединим к ней два атома углерода с присоединенными к ним атомами водорода.
СН3СООСН3 НСООСН2СН3
метилэтаноат (метилацета) этилметаноат (этилформиат)