10

2. Алканы

17.01.13

ОГЛАВЛЕНИЕ

1. Углеводороды 2

2. Способы получения алканов 2

2.1. Гидрирование ненасыщенных углеводородов 2

2.2. Реакция Вюрца 4

2.3. Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе) 4

2.4. Восстановление алкилгалогенидов 5

2.5. Декарбоксилирование карбоновых кислот (Дюма) 5

3. Реакции алканов 5

3.1. Галогенирование 6.

А. Хлорирование метана 6

Б. Хлорирование гомологов метана 7

В. Реакции алканов с другими галогнами 8

3.2. Сульфохлорирование 8

3.3. Действие высокой температуры 9

3.4. Окисление 10

3.5. Дегидрирование 10

1. Углеводороды

Соединения, состоящие из атомов лишь двух элементов - углерода и водорода называют углеводородами. Углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы образуют открытые, незамкнутые цепи, называют ациклическими углеводородами или углеводородами жирного ряда. Их подразделяют на два класса: предельные, или насыщенные, углеводороды и непредельные, или ненасыщенные, углеводороды.

Насыщенные углеводороды с открытой цепью и содержащие лишь одинарные (простые) углерод-углеродные связи называют алканами. Алканы с открытой неразветвленной цепью называют нормальными алканами (н-алканы). Алканы относятся к алифатическим углеводородам, т. к. свойства высших алканов напоминают свойства жиров и масел.

Первые четыре алкана называют: метан, этан, пропан и бутан. Названия последующих членов ряда строятся из корня (главным образом греческие числительные) и суффикса -ан: пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂, ундекан С₁₁Н₂₄, додекан С₁₂Н₂₆, и т. д.

2. Способы получения алканов

Способы получения делят на промышленные - используемые для получения технических много тоннажных продуктов - и лабораторные - используемые для приготовления небольших количеств высокочистых соединений.

2.1. Гидрирование ненасыщенных углеводородов

Насыщение двойной связи алкена водородом приводит к образованию соответствующего алкана:

Гидрирование обычно проводят путем растворения алкена в таком растворителе как этанол. Эта реакция в обычных условиях не проходит вследствие высокой энергии активации процесса присоединения. Однако в присутствии катализаторов, понижающих энергию активации процесса, алкены могут легко гидрироваться до алканов. В качестве катализаторов используют Ni и Pt.

Среди катализаторов гидрирования наиболее известны катализатор Адамса и никель Ренея. Катализатор Адамса представляет собой тонко измельченную платину (ее называют платиновой чернью, получаемой восстановлением оксида платины непосредственно в реакционном сосуде). Платину чаще всего наносят на так называемую подложку (носитель) - активированный уголь, оксид алюминия, силикагель, пемзу и т.д. Никель Ренея получают обработкой никель-алюминиевого сплава NaOH. Гидрирование в присутствие катализатора Адамса проводят при обычной температуре, а в присутствии никеля Ренея - при нагревании и под давлением.

Гидрирование алкенов сопровождается выделением тепла (Н^о  30 ккал/моль). Катализатор уменьшает свободную энергию активации этой реакции.

Гидрирование различных алкенов сопровождается выделением различного количества тепла (теплота гидрирования), которое рассчитывают на 1 моль субстрата. Чем больше выделяется тепла, тем менее стабилен алкен.

цис-2-бутен бутан

транс-2-бутен бутан