МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Башкирский государственный университет»

Институт органической химии Уфимского научного центра

Российской академии наук

Ф.А. Валеев, М.Г. Сафаров,

Т.Ф. Петрушина, О.Ю. Краснослободцева

ТЕМАТИЧЕСКИЙ СПРАВОЧНИК

по спецкурсу “Тонкий органический синтез”

Учебное пособие

Уфа

РИО БашГУ

2007

УДК 547.1

Рецензенты:

проф., д-р хим. н. Мифтахов М.С. (Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, г. Уфа);

кафедра биохимии и технологии микробиологических процессов ГОУ ВПО УГНТУ (г. Уфа)

Валеев Ф.А., Сафаров М.Г., Петрушина Т.Ф., Краснослободцева О.Ю. Тематический справочник по спецкурсу “Тонкий органический синтез”. – Уфа: РИО БашГУ, 2007. – 72 с.

В учебном пособии представлен справочный материал по основным приложениям тонкого органического синтеза и включает необходимые терминологические данные как по современному органическому синтезу, так и его смежным областям. Представлены структуры основных продуктов и целевых объектов тонкого органического синтеза.

УДК 547.1

© Коллектив авторов, 2007 г.

© БашГУ, 2007 г.

© ИОХ УНЦ РАН, 2007 г.

СОДЕРЖАНИЕ

стр.

МЕТОДОЛОГИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА…..	5
ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА………………………………………………………………………	7
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА. ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ………….	7
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ……………………………………............	11
Сульфаниламидные препараты……………………………………………	11
Антибиотики………………………………………………………………...	12
β-Лактамные………………………………………………………..........	12
Тетрациклиновые…………………………………………………...........	13
Стрептомициновые...................................................................................	13
Аминогликозиды………………………………………………………….	14
Макролидные……………………………………………………………..	14
Противогрибковые………………………………………………………	15
Левомицетиновые......................................................................................	15
Противотуберкулезные препараты……………………………………….	15
Противовирусные препараты………………………………………...........	16
Противоопухолевые препараты……………………………………...........	17
Антиметаболиты……………………………………………………….	17
Цитостатические агенты……………………………………………...	18
Вещества, действующие на центральную нервную систему…………..	20
Средства для наркоза……………………………………………………	20
Снотворные препараты………………………………………………...	21
Психотропные препараты……………………………………………...	23
Нейролептики (большие транквилизаторы)………………………….......................................	23
Седативные средства (малые транквилизаторы)…………………………………………………...	24
Антидепрессанты……………………………………………………	25
Психостимуляторы психомоторные……………………………………………………...	26
Психостимуляторы ноотропные……………………………………..................................	26
Психодислептики (галлюциногены, психозмиметические вещества)….........................................................................................	26
Анальгетики………………………………………………………………….	27
Ненаркотические анальгетики…………………………………………	27
Ненаркотические анальгетики и нестероидные противовоспалительные средства (НПВС)…………………………...	28
Вещества, действующие преимущественно на периферические нейромедиаторные процессы………………………………………............	30
Анестетики………………………………………………………………	33
Антигипертензивные вещества………………………………………...	34
Спазмолитические препараты…………………………………….........	34
Биорегуляторы……………………………………………………………….	35
Витамины…………………………………………………………………….	36
ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА…………………………………………...........	43
ПИЩЕВЫЕ И ВКУСОВЫЕ ВЕЩЕСТВА……………………………….	50
СРЕДСТВА ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ	52
Инсектициды…………………………………………………………….	53
Фунгициды………………………………………………………….…….	57
Гербициды………………………………………………………………...	57
Антифиданты…………………………………………………………...	58
Ювеноиды………………………………………………………………...	58
Феромоны………………………………………………………………...	59
РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА РАСТЕНИЙ……………………………………..	59
Стимуляторы………………………………………………………........	59
Ингибиторы……………………………………………………………...	60
КРАСИТЕЛИ…………………………………………………………............	60
Азокрасители…………………………………………………………….	60
Антрахиноновые………………………………………………………...	62
Индигоидные и тиоиндигоидные……………………………………...	62
Триарилметановые……………………………………………………...	63
Фталоцианиновые………………………………………………………	64
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ…………	64
ПРИРОДНЫЕ ВОЛОКНИСТЫЕ МАТЕРИАЛЫ………………………	65
ДЕТЕРГЕНТЫ……………………………………………………………….	65
Анионные ПАВ…………………………………………………………...	65
Катионные ПАВ……………………………………………………........	65
Цвиттерионные ПАВ…………………………………………………..	65
Неионные ПАВ…………………………………………………………..	66
СПИСОК НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЕ СОКРАЩЕНИЙ……………………………………………..	67
Органические радикалы………………………………………………………..	67
Реагенты………………………………………………………………………...	68
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ…………………………………………………….	71

Методология тонкого органического синтеза

БИОГЕНЕТИЧЕСКАЯ СХЕМА – схема, представляющая взаимосвязь органических соединений, образующихся в результате метаболизма.

ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ – продукты, образующиеся в результате специализированных путей биосинтеза и представляющие собой вещества, имеющие ограниченную сферу распространения в природных объектах.

КАПТО-ДАТИВНЫЕ АЛКЕНЫ– соединения, содержащие у одного и того же олефинового атома углерода электроноакцепторный (captive) и электронодонорный (dative) заместители.

КОМБИНАТОРНАЯ БИБЛИОТЕКА – ряд родственных соединений, модифицированных по определенному фрагменту для изучения взаимозависимости структура-активность.

КОНВЕРГЕНТНЫЕ СИНТЕЗЫ (лат. сonvergere - сходиться) – сочетание предварительно полученных синтетических блоков на ключевой стадии (для n стадий):

Расчет общего выхода Y_n= Y^lg₂ⁿ, Y – средний выход.

ЛИНЕЙНЫЕ (ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНЫЕ) СИНТЕЗЫ – последовательное усложнение структуры исходной молекулы (для n стадий):

Расчет общего выхода Y_n= Y₀Y₁Y₂Y₃..........Y_nY_n+1, Y – выходы на каждой стадии.

МЕДИЦИНСКАЯ ХИМИЯ (medicinal chemistry) – область органической химии, связанная с проблемой конструирования лекарственных препаратов (drag dеsign).

МЕТАБОЛИЗМ (от греч. metabole – перемена, превращение) - 1) то же, что и обмен веществ; 2) в более узком смысле, М.- промежуточный обмен, охватывающий всю совокупность реакций, главным образом, ферментативных, протекающих в клетках и обеспечивающих как расщепление, так и их синтез и взаимопревращение.

ПЕРВИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ – продукты, образующиеся в результате общего метаболизма и представляющие собой вещества, широко распространенные в растениях, животных и микроорганизмах.

ПОЛНЫЙ (ТОТАЛЬНЫЙ) СИНТЕЗ – синтез сложных природных соединений на основе продуктов основного органического синтеза или первичных метаболитов. Например, синтез простагландинов на основе фульвена или циклопентадиена.

ПОЛУСИНТЕТИЧЕСКИЙ МЕТОД – синтез сложных природных соединений путем модификации их более доступных природных метаболитов. Например, синтез таксола из баккатина.

РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ – стратегия синтеза, основанная на виртуальной разборке целевой структуры, подчиненной определенной логике; результатом является конструктивная схема синтеза, написанная “наоборот” и ведущая кратчайшим путем от конечной структуры к доступным исходным соединениям.

СИНТЕТИЧЕСКИЙ ЭКВИВАЛЕНТ – реагент, введение которого в определенную реакцию или тип реакций эквивалентно по результату участия в этом превращении ионного интермедиата определенной структуры.

СИНТОН – виртуальная частица, полученная в результате ретросинтетического анализа целевой молекулы.

СТРУКТУРА–АКТИВНОСТЬ – взаимозависимость биологической активности и молекулярного строения соединений.

ТОПОЛОГИЯ СХЕМЫ (от греч. topos – место + logos - учение) - обозначение (условное изображение) пути синтеза.

ХЕМОТИП – обобщенная графическая характеристика особенностей строения родственных соединений.

ХИРАЛЬНАЯ МАТРИЦА – предельно усеченная структура исходного оптически активного соединения, содержащая необходимые базисные элементы для возможного конструирования целевой молекулы в направленном синтезе.