Химические свойства алканов.
Алканы не взаимодействуют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой. Не вступают в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.
1)Галогенирова-ние: радикальное замещение. Газообразные хлор и бром на свету. |
А) хлорирование: неизбирательно, образуется смесь продуктов: СН3-СН2-СН3 + Cl2–(свет)à CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 + HCl Б) бромирование: CH3 CH3 │ │ СН3-СН2-СН-СН3 +Br2 –(свет)àСН3-СН2-С-СН3 + HBr │ Избирательность бромирования: Br третичный > вторичный > первичный атом углерода. |
2) Нитрование (реакция М.И. Коновалова): |
нагревание до 1400С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой: CH3 CH3 │ │ СН3-СН2-СН-СН3 + HNO3 à СН3-СН2-С-СН3 + H2O │ Избирательность нитрования: NO2 третичный > вторичный > первичный атом углерода. |
3) Крекинг |
а) CH3–CH2–CH2–CH3 -400°Cà CH3-CH3 + CH2=CH2 б) длительное нагревание метана: CH4 -1500°Cà C+ 2H2 в) мгновенное нагревание (пиролиз метана) 2CH4 -1500°Cà H–C≡C–H + 3H2 |
4) Изомеризация: при нагревании с катализатором. |
СН3-СН2-СН2-СН3 -(100о, AlCl3)à CH3-CH-CH3 │ CH3 |
5) Горение |
CH4 + 2O2 à CO2 + 2H2O C5H12 + 8O2 à 5CO2 + 6H2O |
6) Дегидрирование и циклизация. |
СН3-СН3 –(кат, t)à CH2=CH2 + Н2
В присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно. СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
–(кат, t)à
|
7) Окисление |
2CH4 + O2 -t, катà 2СН3ОН CH4 + [O] -t, катà НСООН CH4 + [O] -t, катà НСНО 2С4Н10 + 5O2 -t, катà 2СН3СООН + 2Н2О |
+ 4 Н2
Тема 2.3. Применение и способы получения алканов. Циклоалканы циклоалканы (циклопарафины)
- предельные циклические углеводороды. Общая формула гомологического ряда CnH2n.
|
|
|
|
Циклопропан |
Циклобутан |
Циклопентан |
Циклогексан |
Малые циклы |
Большие циклы |
||
