Тема пз для самостоятельной работы.1.2. Классификация органических соединений.

Чтобы разобраться в многообразии органических соединений, необходимо выделить среди них соединения, близкие по химическому строению. Такие органические соединения, сходные по своему химическому строению и отличающиеся на постоянную структурную единицу (чаще всего группу –СН­₂-) называют гомологами. Расположенные в порядке возрастания молярных масс гомологи образуют гомологический ряд. Все члены такого ряда могут быть описаны общей формулой, их химические свойства близки, а физические свойства закономерно изменяются по ряду.

Например, предельные углеводороды (алканы) образуют гомологический ряд с единой формулой C_nH_2n+2 (где n – число атомов углерода в цепи), все члены которого отличаются друг от друга на группу –СН₂- и обладают похожими химическими свойствами. Если один из водородов заменить на группу –ОН, получится гомологический ряд предельных спиртов с общей формулой C_nH_2n+1OH.

Классификацию органических соединений можно провести по структуре углеродного скелета.

В соответствии с этим признаком все органические вещества можно разделить на алифатические соединения, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые цепи, и циклические соединения, в которых содержатся замкнутые цепи (кольца) углеродных атомов. Среди алифатических соединений различают предельные, содержащие только одинарные связи С–С (например, метан CH₄, этан С₂Н₆) и непредельные, в которых имеются двойные и тройные связи С=С и СºС (например, этилен СН₂=СН₂, ацетилен СНºСН или бутадиен СН₂=СН–СН=СН₂). Циклические соединения могут наряду с атомами углерода содержать в цепи другие атомы, например, кислород, азот, серу; тогда их называют гетероциклическими:

О

N

S

фуран пиридин тиофен

Но более распространены карбоциклические соединения, чьи кольца включают только атомы углерода. Их делят на алициклические, содержащие только одинарные связи С-С (например, циклогексан), и ароматические, включающие в себя особую структуру из шести атомов углерода – бензольное кольцо (например, бензол):

циклогексан бензол

Необходимо отметить, что к кольцу могут быть присоединены боковые цепи или группы атомов.

Таким образом, классификацию по структуре углеродного скелета можно представить в виде следующей схемы:

органические вещества

алифатические

циклические

предельные

непредельные

карбо-

циклические

гетеро-

циклические

али-

циклические

ароматические

В составе органических веществ можно выделить функциональные группы – группы атомов, определяющие химические свойства соединения. Вещества с одинаковыми функциональными группами имеют сходные свойства и объединяются в классы. Основные классы органических соединений, которые изучаются в рамках курса химии средней школы, приведены в таблице 10.1

Таблица 10.1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа	Название группы	Класс соединений	Самостоятельные примеры
-С-С-	-	Алканы	СН3-СН2-СН3 пропан
-С=С-	-	Алкены	СН3­-СН=СН2 пропен СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
-СºС-	-	Алкины	СН3-СºСН пропин
-F,-Cl, -Br,-I	Галогены	Галогениды	СН3Сl хлорметан С2FCl5 пентахлорфторэтан
- ОН	Гидроксид	Спирты	СН3-СН2-ОН этанол
		Фенолы	-ОН фенол
-О-	-	Простые эфиры	СН3-О-СН3 диметиловый эфир
С=О	Карбонил	Альдегиды	СН3-С=О уксусный | альдегид Н
		Кетоны	О пропанон-2 (ацетон) СН3-С-СН3
О -С-ОН	Карбоксил	Карбоновые кислоты	О уксусная СН3-С-ОН кислота
О -С-О-	-	Сложные эфиры	О этилацетат СН3-С-О-С2Н5
-NO2	Нитро- группа	Нитро- соединения	СН3NО2 нитрометан
-NH2	Амино- группа	Амины	СН3NH2 метиламин -NH2 аминобензол (анилин)
О -С-NH2	Амидо-группа	Амиды кислот	О амид уксусной СН3-С-NH2 кислоты

Таблица 10.1. Основные классы органических соединений.

В состав молекул органических соединений могут входить несколько одинаковых или разных функциональных групп, например:

С Н₂-ОН Cl O O O

| |

СН-ОН Cl-С-C-OH HO-C-CH-CH-C-OH

| | | |

СН₂-ОН Cl OH OH

1,2,3-пропантриол трихлоруксусная 2,3-диокси-1,4-бутандиовая

(глицерин) кислота (винная) кислота

Иногда наличие двух разных функциональных групп придает молекуле органического вещества свойства нового класса соединений, например,

объединение карбонильной и гидроксильной групп при одном и том же атоме углерода в новую функциональную карбокисльную группу позволяет отнести соединение к классу карбоновых кислот. Наличие в молекуле одновременно карбоксильной группы и аминогруппы (при разных атомах углерода) переводит соединение в особый класс аминокислот.

O

||

H₂N-CH₂-C-OH

аминоуксусная кислота (глицин)

Помимо указанных, существуют и другие функциональные группы и соответствующие им классы органических соединений. Они рассматриваются в курсе органической химии высшей школы.

Тема 2.1. Предельные углеводороды. Алканы. Строение. Гомологический ряд алканов.

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ) – это углеводороды, в которых все связи одинарные. Их называют НАСЫЩЕННЫМИ в отличие от углеводородов с кратными связями.

Типы атомов углерода

вторичный третичный

С

│

С –С–С–С–С первичный

│ │

С С

четвертичный

Гомологический ряд – это совокупность органических соединений, отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько СН₂-групп (гомологическая разность).

Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

Первые пять членов ряда алканов:

СН₄ – метан

С₂Н₆ – этан

С₃Н₈ – пропан

С₄Н₁₀ – бутан

С₅Н₁₂ – пентан

Виды изомерии у алканов и галогеналканов.

1) Для алканов возможна только структурная изомерия углеродного скелета (начиная с С₄)

2) Для галогеналканов, нитроалканов характерна также изомерия положения заместителей – галогенов, нитрогрупп (начиная с С₃)

СН₃-СН₂-СН₂-Сl 1-хлорпропан СН₃-СН-СН₃ 2-хлорпропан

׀

CI

I

Cl

Получение алканов:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов: 2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление со щелочами солей карбоновых кислот. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия. CH3COONa + NaOH  -t  CH4 + Na2CO3

3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (синтез Дюма): 2CH3COONa + 2H2O –(эл.ток)  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH катод: идёт разрядка воды 2Н2О + 2е   Н2 + 2ОН- анод: разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е  2СО2 + СН3-СН3

4) Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия. Al4C3 + 12H2O     3CH4­ + 4Al(OH)3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля). R–CH=CH–R' + H2 -kat  R–CH2–CH2–R' (циклопропан) + H2 -Pd  CH3 –CH2 –CH3(пропан)

6) Предельные углеводороды от C1 до C11 выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля.

7) Гидрирование угля, оксида углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре: n C + (n+1) H2  –400С,p  CnH2n+2 n CO + (2n+1) H2  –200С,Ni CnH2n+2+ n H2O