Контрольные вопросы и задания
10.1. Перечислите классы органических соединений, имеющие ОН-группу в качестве функциональной.
10.2. Дайте определения:
а) спиртов первичных, вторичных, третичных;
б) фенолов и ароматических спиртов.
10.3. Почему метанол (СН3ОН) является жидкостью при нормальных условиях, в то время как О2 может быть жидкостью только при –183°С (оба вещества имеют одинаковую молярную массу 32 г/моль)?
10.4. В чем различие условий внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов («жесткая» и «мягкая» дегидратации)? продукты каких классов образуются в каждом из этих случаев? Какие типы реакций при этом реализуются?
10.5. В чем сходство и в чем различия спиртов (в том числе и ароматических) и фенолов? Продемонстрируйте уравнениями реакций.
10.6. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Различия в свойствах:
а) ОН-группы спиртов и фенолов;
б) бензольного кольца фенола и бензола.
Продемонстрируйте уравнениями реакций.
10.7. Назовите продукты и типы реакций:
CH3
│
CH –Cl
│
CH3
10.8. Напишите и предложите серии реакций превращения:
(а)
[
пропанол-1]
[пропанол-2]
(б)
10.9.
Какой объем воздуха нужен для сгорания
1 л метанола (
сп
= 0,8 г/мл)? Считать содержание О2 в
воздухе 20 % по объему. (Ответ: Vвозд
= 4200 л = 4,2 м3.)
10.10. При действии металлического натрия на смесь, содержащую 6,2 г этиленгликоля и неизвестную массу глицерина, выделилось 5,6 л Н2. Вычислите состав смеси (в %). (Ответ: 59,7 % глицерина и 40,3 % этиленгликоля.)
Глава 11. Альдегиды и кетоны (оксосоединения)
Производные углеводородов, в молекулах которых у одного атома углерода два атома водорода замещены на атом кислорода, называются карбонильными. Группа атомов (С=О) называется оксогруппой, а молекулы, ее содержащие, – оксосоединениями. Их общая формула CnH2nO.
Е
сли
карбонильный кислород находится у
первичного
углерода
–
это
альдегиды . Их функциональной
группой является
группа атомов
(альдогруппа).
Е
сли
карбонильный кислород находится у
вторичного углеро-
да – это кетоны
( ). Их функциональной группой
является
о
ксогруппа
( С=О), связанная с двумя углеводородными
радикалами (кетогруппа).
11.1. Изомерия и номенклатура оксосоединений
Источников изомерии здесь два:
а) изомерия С-скелета;
б) различное положение карбонильного кислорода в С-цепи.
Для [М.н.] углеродная цепь номеруется со стороны функциональной группы, название которой добавляется к полному названию С-цепи: «-аль» – для альдегидов («адрес» не указывается, всегда № 1) и «-он» – для кетонов (с добавлением «адреса» карбонильного кислорода). Для наименования кетонов широко используется (Р.н.): называются радикалы, связанные с кетогруппой и добавляется слово «кетон» (см. ниже).
Низшие оксосоединения имеют тривиальные названия:
формальдегид [метаналь]
муравьиный альдегид
ацетальдегид , [этаналь]
уксусный альдегид
ацетон , [пропанон]
(диметилкетон)
кроме того, используются названия альдегидов по названию кислот, которые образуются при окислении этих альдегидов.
СН3 – СН2 – СН2 – C СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3
О
[бутаналь] [пентанон-3]
масляный альдегид диэтилкетон
С
Н3
– СН – C
СН3
– СН2 – СН2
– С – СН3
О
[2-метил пропаналь] [пентанон-2]
изомасляный альдегид метилпропилкетон
С Н3 – СН2 – С – СН3 СН3 – СН – С –СН3
О СН3 О
[бутанон-2] [3-метилбутанон-2]
метилэтилкетон метилизопропилкетон