15.2. Аминокислоты

Аминокислоты – бифункциональные органические соединения, содержащие одновременно кислотную группу СООН и основную группу NH₂ – амфотерные соединения.

Имеют два источника изомерии:

1) изомерия С-скелета;

2) различное взаимное положение групп СООН и NH₂.

Для наименования аминокислот наряду с [М.н.] широко используется (Р.н.), где в качестве основы названия аминокислоты берется тривиальное название карбоновой кислоты (см. табл. 11) с указанием греческой буквой положения аминогруппы в углеродной цепи.

_{(4) (3) (2) (1) () ()}

_()CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH CH₂ – CH – COOH

^{() ()}

^{() ()}

  

NH₂ NH₂ СH₃

[4-аминобутановая кислота] [2-метил-3-аминопропановая кислота]

(-аминомасляная кислота) (-аминоизомасляная кислота)

Кроме того, для -аминокислот широко используются их тривиальные названия (табл. 12).

Таблица 12

Некоторые -аминокислоты

Заменимые		Незаменимые
Формула	Название	Формула	Название
	Глицин (гли)		Валин (вал)
	Аланин (ала)		Фенилаланин (фен)
	Серин (сер)		Треонин (тре)
	Цистеин (цис)		Метионин (мет)
	Глутаминовая кислота (глу)		Лизин (лиз)

Примечание. В скобках – условные обозначения -аминокислот, используемые при показе первичной структуры пептидов и белков (см. реакции 143 и 144); пептиды – М < 10⁴; белки – М > 10⁴. Различаются аминокислоты видом радикалов, связанных с -углеродом (выделены жирным шрифтом).

Большинство аминокислот – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, нейтральные на лакмус.

Химические свойства аминокислот можно разделить на три группы:

1) кислотные, обусловленные группой СООН (реакция 138);

(138)

(аланат натрия)

(

Н

139)

(гидрохлорид аланина)

аланин (140)

(молочная кислота)

2) основные, обусловленные группой NH₂ (см. реакции 139 и 140);

3) свойства, обусловленные одновременным наличием обеих функциональных групп:

(141)

n H₂N  CH₂  CH₂  CH₂  CH₂  CH₂  COOH 

[6-аминогексановая]( -аминокапроновая) –(n–1)H₂O

H O H O H O

│ ║ │ ║ │ ║

 N  (CH₂)₅  C  N  (CH₂)₅  C  N  (CH₂)₅  C 

(капрон) n (142)

Как органические амфолиты, аминокислоты способны реагировать и со щелочами, и с минеральными кислотами (см. реакции 138 и 139).

Важнейшим свойством аминокислот является их способность реагировать между собой. При этом идет взаимодействие карбоксила одной аминокислоты с аминогруппой другой аминокислоты (см. реакции 141 и 142).

Структурный фрагмент [–С(O)–NH–] называется амидной связью. Свойства амидной связи зависят от типа аминокислот, взаимодействием которых она образованна.

1. Если амидная связь образована при реакции между -аминокислотами (молекулы с длинной С-цепью и группами NH₂ и COOH на противоположных концах цепи), то образуются полиамидные искусственные волокна (капрон, ундекан и др.) (см. реакцию 142).

2. Если амидная связь образована взаимодействием -амино­кислот, такая связь называется пептидной связью, а продукт конденсации нескольких -аминокислот – пептидом (дипептид, трипептид и т.д.) (см. реакции 143 и 144).

Пептидная связь обладает специфическими биохимическими свойствами, которые проявляются в белках.