Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия ч.3.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
27.12.2019
Размер:
986.11 Кб
Скачать

В торичные амины:

*(диэтиламин) (метилизопропиламин)

Т ретичные амины:

(диметилэтиламин)

П олиамин: Ароматический амин:

[1,6-диаминогексан] [аминобензол], (фениламин)

(используется в получении нейлона) анилин (используется

для получения красителей)

Низшие амины – газы с запахом испорченной рыбы, хорошо растворимые в воде,   0,8 г/см3. Анилин – вязкая жидкость, он мало растворим в воде, ядовит, ρ = 1,022 г/см3.

По химическим свойствам амины – органические основания. Их водные растворы, как и раствор NH3(NH4ОН), имеют щелочной характер. Связано это со способностью аммонийного азота присоединять ион водорода за счет образования донорно-акцепторной связи, образуемой путем «передачи» атомом азота (донором) своей неподеленной электронной пары на «пустую» орбиталь иона водорода (акцептора):

+3Н· + Н+ + +

Н Н или [NH4] (126)

(атом (атом (молекула (катион (катион аммония)

азота) водорода) аммиака) водорода)

Эта способность образовывать донорно-акцепторную связь сохраняется и у аминов, которые, проявляя свойства оснований, реагируют с водой и минеральными кислотами:

Н

Н

Н 3С + Н + : ОН Н3С Н ОН + [СН3–NH3]+ + ОН

(

Н

Н

127)

(метиламин) (гидроксид метиламмония)

[(СН3)2NH2] + Cl (128)

(диметиламин) (хлорид диметиламмония)

Важным для биохимии свойством аминов является их способность к реакциям дезаминирования (превращения в спирты):

R–N–3H2 + HN+3O2  R–OH + N2 + H2O (129)

(амин) (азотистая кислота) (спирт)

Являясь сильными восстановителями, амины хорошо горят.

4СН3Nh2 + 9O2  4CO2 + 2N2 + 10H2O (130)

Гидразин (H2N – NH2) используют как компонент жидкого ракетного топлива.

Анилин как бифункциональное соединение – пример взаимного влияния атомов в молекуле (реагирует и как амин, и как замещенный бензол):

HCl

C 6H5 – NH2 [C6H5NH3] + Cl (131)

(фениламин) (хлорид фениламмония)

(132)

[аминобензол] [2,4,6-триброманилин]

Получают амины восстановлением нитросоединений по реакции Н.Н. Зинина (1842 г.):

(133)

(бензол) (нитробензол) (аминобензол)

Замещенные амины получают алкилированием аммиака спиртами или галогеналкилами:

+HO–CH3 +HO–CH3 +HO–CH3

NH3  CH3NH2  (CH3)2NH  (CH3)3N (134)

(–H2O) (–H2O) (–H2O)

метиламин диметиламин триметиламин

+ NaOH или NH3

(CH3)2NH + J – CH3   (CH3)3N (135)

(–NaJ, –H2O) (–NH4J)

Высвобождающийся при этом HJ связывается сильным основанием (NaOH или NH3). В случае третичного амина реакция с алкилгалогенидом заканчивается образованием тетраалкилзамещенной соли аммония:

(CH3)3N + CH3J  [(CH3)4N]+J (136)

триметиламин йодид тетраметиламмония

При действии гидроксида серебра на йодид тетраалкиламмония образуются растворы соответствующих гидроксидов, по силе оснований приближающихся к щелочам (NaOH, KOH):

[R4N] +J + AgOH  AgJ + [R4N] +OH (137)

(йодид тетраалкиламмония) (гидроксид тетраалкиламмония)

Используют амины для синтеза красителей, лекарств, инсектицидов и полимеров.