
- •Часть III
- •Оглавление
- •13.1. Физические свойства 33
- •Часть III. Функциональные производные углеводородов
- •Виды некоторых классов органических соединений и названия их функциональных групп для [м.Н.]
- •Глава 10. Спирты и фенолы (оксисоединения)
- •10.1. Алканолы (Алкоголи)
- •10.1.1. Общая характеристика
- •10.1.2. Физические свойства спиртов
- •10.1.3. Химические свойства спиртов
- •10.1.4. Получение и применение спиртов
- •10.2. Многоатомные спирты (полиолы)
- •10.3. Фенолы
- •Контрольные вопросы и задания
- •Глава 11. Альдегиды и кетоны (оксосоединения)
- •11.1. Изомерия и номенклатура оксосоединений
- •11.2. Физические свойства оксосоединений
- •11.3. Химические свойства
- •11.4. Получение и применение оксосоединений
- •Контрольные вопросы и задания
- •Глава 12. Карбоновые кислоты
- •Некоторые карбоновые кислоты
- •12.1. Физические свойства
- •12.2. Химические свойства
- •12.3. Получение и применение карбоновых кислот
- •Контрольные вопросы и задания
- •Глава 13. Сложные эфиры и жиры
- •13.1. Физические свойства
- •13.2. Химические свойства
- •13.3. Жиры
- •13.4. Применение и получение сложных эфиров
- •Контрольные вопросы и задания
- •Глава 14. Углеводы
- •14.1. Моносахариды (м/с)
- •14.1.1. Циклизация моносахаридов
- •14.1.2. Химические свойства моносахаридов
- •14.2. Дисахариды (д/с)
- •14.3. Полисахариды (п/с)
- •14.4. Получение и применение углеводов
- •Контрольные вопросы и задания
- •Глава 15. Азотосодержащие органические соединения
- •15.1. Амины
- •В торичные амины:
- •Т ретичные амины:
- •П олиамин: Ароматический амин:
- •15.2. Аминокислоты
- •Некоторые -аминокислоты
- •15.3. Белки
- •Контрольные вопросы и задания
- •Список литературы
- •Андрей Вениаминович Скворцов Органическая химия 10 Учебное пособие
- •630092, Г. Новосибирск, пр. К. Маркса, 20
В торичные амины:
*(диэтиламин) (метилизопропиламин)
Т ретичные амины:
(диметилэтиламин)
П олиамин: Ароматический амин:
[1,6-диаминогексан] [аминобензол], (фениламин)
(используется в получении нейлона) анилин (используется
для получения красителей)
Низшие амины – газы с запахом испорченной рыбы, хорошо растворимые в воде, 0,8 г/см3. Анилин – вязкая жидкость, он мало растворим в воде, ядовит, ρ = 1,022 г/см3.
По химическим свойствам амины – органические основания. Их водные растворы, как и раствор NH3(NH4ОН), имеют щелочной характер. Связано это со способностью аммонийного азота присоединять ион водорода за счет образования донорно-акцепторной связи, образуемой путем «передачи» атомом азота (донором) своей неподеленной электронной пары на «пустую» орбиталь иона водорода (акцептора):
+3Н· + Н+ + +
Н Н или [NH4] (126)
(атом (атом (молекула (катион (катион аммония)
азота) водорода) аммиака) водорода)
Эта способность образовывать донорно-акцепторную связь сохраняется и у аминов, которые, проявляя свойства оснований, реагируют с водой и минеральными кислотами:
Н
Н
Н
3С
+ Н
+ : ОН –
Н3С
Н О –Н
+ [СН3–NH3]+
+ ОН–
(
Н
Н
(метиламин) (гидроксид метиламмония)
[(СН3)2NH2] + Cl – (128)
(диметиламин) (хлорид диметиламмония)
Важным для биохимии свойством аминов является их способность к реакциям дезаминирования (превращения в спирты):
R–N–3H2 + HN+3O2 R–OH + N2 + H2O (129)
(амин) (азотистая кислота) (спирт)
Являясь сильными восстановителями, амины хорошо горят.
4СН3Nh2 + 9O2 4CO2 + 2N2 + 10H2O (130)
Гидразин (H2N – NH2) используют как компонент жидкого ракетного топлива.
Анилин как бифункциональное соединение – пример взаимного влияния атомов в молекуле (реагирует и как амин, и как замещенный бензол):
HCl
C
6H5
– NH2
[C6H5NH3]
+ Cl –
(131)
(фениламин) (хлорид фениламмония)
(132)
[аминобензол] [2,4,6-триброманилин]
Получают амины восстановлением нитросоединений по реакции Н.Н. Зинина (1842 г.):
(133)
(бензол) (нитробензол) (аминобензол)
Замещенные амины получают алкилированием аммиака спиртами или галогеналкилами:
+HO–CH3 +HO–CH3 +HO–CH3
NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (134)
(–H2O) (–H2O) (–H2O)
метиламин диметиламин триметиламин
+
NaOH
или NH3
(CH3)2NH + J – CH3 (CH3)3N (135)
(–NaJ, –H2O) (–NH4J)
Высвобождающийся при этом HJ связывается сильным основанием (NaOH или NH3). В случае третичного амина реакция с алкилгалогенидом заканчивается образованием тетраалкилзамещенной соли аммония:
(CH3)3N + CH3J [(CH3)4N]+J– (136)
триметиламин йодид тетраметиламмония
При действии гидроксида серебра на йодид тетраалкиламмония образуются растворы соответствующих гидроксидов, по силе оснований приближающихся к щелочам (NaOH, KOH):
[R4N] +J– + AgOH AgJ + [R4N] +OH– (137)
(йодид тетраалкиламмония) (гидроксид тетраалкиламмония)
Используют амины для синтеза красителей, лекарств, инсектицидов и полимеров.