14.4. Получение и применение углеводов

Глюкоза и фруктоза – ценные питательные вещества. При их окислении в организме выделяется большое количество энергии:

C₆H₁₂O₆ +6O₂  6CO₂ + 6H₂O + Q (125)

Глюкозу, фруктозу, мальтозу и сахарозу используют в пищевой промышленности (карамель, пряники, торты и пр.). Глюкозу применяют в производстве витамина С (аскорбиновой кислоты), в медицине.

Источником моносахаридов для организма являются дисахариды и полисахариды, в результате гидролиза которых и образуются м/с.

Сахароза содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, в соке клена, во многих фруктах и плодах; крахмал – в картофеле и в зерне злаков (рис, рожь, пшеница и др.). Крахмал и сахароза – основные углеводы в питании человека.

Источники целлюлозы – хлопок (до 98 % клетчатки), лен, древесина и другие волокнистые растения.

Направления использования целлюлозы:

1) хлопок и лен – получение тканей; непереработанная древесина – в строительстве;

2) целлюлозо-бумажная промышленность – бумага, картон и гидролизный спирт (смесь C₂H₅OH и CH₃OH);

3) сложные эфиры целлюлозы (прежде всего ацетаты и нитраты) – продукты химической переработки целлюлозы, молекулярную формулу которой можно представить в виде [C₆H₇O₂(OH)₃]_n.

Важнейшими продуктами переработки целлюлозы являются:

Диацетат целлюлозы – материал для изготовления кино- и фотопленки

Триацетат целлюлозы – материал для изготовления искусственного (ацетатного) шелка

Динитрат целлюлозы – коллоксилин – основа нитрокрасок и нитроэмалей

Тринитрат целлюлозы – пироксилин – бездымный порох

Контрольные вопросы и задания

1. Какие соединения называются углеводами? Расскажите о трех группах углеводов.

2. Моносахариды – их различия по составу и химической структуре.

3. В чем химический смысл процессов циклизации моносахаридов? чем различаются пространственные - и -аномеры моносахаридов?

4. Какие внешние эффекты лабораторной пробы Троммера обнаруживают факт полифункциональности моносахарида? Факт наличия альдогруппы в его структуре?

5. В чем сходство и в чем принципиальные различия процессов гидролиза и брожения углеводов?

6. В чем сходство и в чем различия крахмала и целлю­лозы? Как проявляются их различия при гидролизе в живых организмах?

7. Каковы природные источники и области применения углеводов?

8. Постройте циклические структуры рибозы и дезоксирибозы (- и -) с пятичленными циклами.

Глава 15. Азотосодержащие органические соединения

Азот – один из главных органогенных элементов, а соединения, его содержащие (хлорофилл, гемоглобин, белки и нуклеиновые кислоты), выполняют важнейшие биологические функции. Синтезированы многочисленные полимеры (например, капрон, нейлон) и лекарственные препараты (например, сульфамидные).

15.1. Амины

Есть два способа представления об аминах:

а) амины – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппу (–NH₂);

б) амины – производные аммиака (NH₃), в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы

R – H  R – NH₂  H – NH₂

углеводород [М.н.][аминоалкан] аммиак

(Р.н.)(алкиамин)

Классифицируются амины:

а) по количеству замещенных в молекуле NH₃ атомов водорода (первичные, вторичные, третичные);

б) по виду радикала (алифатические, циклические, ароматические);

в) по количеству аминогрупп в молекуле (моно-, диамины и т.д.).

Источников изомерии аминов три:

1) изомерия С-скелета;

2) различное положение аминогруппы в С-цепи;

3) вид и количество замещающих радикалов в молекуле аммиака.

Ниже приведены примеры структур и названий аминов состава C₄H₁₁N.

П ервичные амины:

[1-аминобутан] [2-аминобутан] [1-амино-2-метилпропан]

(бутиламин) (вторбутиламин) (изобутиламин)