13.4. Применение и получение сложных эфиров

Реакции этерификации (см. реакции 64 и 98) для получения сложных эфиров дают сравнительно невысокие выходы продукта по причине обратимости.

Более надежны реакции между металл- и галогенпроизводными органических соединений:

CH₃

│

C = O (116)

│

О – C₂H₅

О

C H₃ –C + Cl – C₂H₅

Ona (–NaCl)

( ацетат натрия) (хлорэтан)

О

CH₃ –C + Na – О – C₂H₅

Cl (–NaCl)

(хлорангидрид (этанолят (этилацетат)

уксусной кислоты) натрия)

Образуют эфиры и неорганические кислородсодержащие кислоты (HNO₃, H₂SO₄, H₃PO₄ и др.).

HO CH₃ – O CH₃ – O

С H₃ –OH + SO₂ → SO₂ → SO₂ (117)

HO HO CH₃ – O

(метанол) (серная (монометил- (диметил-

кислота) сульфат) сульфат)

Эфиры азотной кислоты (нитраты) и спиртов, особенно многоатомных, являются взрывчатыми веществами (см. реакцию 73), а многие фосфаты – важные биологически активные соединения (АТФ, нуклеиновые кислоты и многие другие).

Используются сложные эфиры карбоновых кислот в качестве фруктовых эссенций и в парфюмерии, а также в качестве органических растворителей.

Контрольные вопросы и задания

1. Приведите общую структурную формулу сложных эфиров карбоновых кислот.

2. Два варианта наименования сложных эфиров (на примере СН₃СООСН₃).

3. Дайте определение жиров и приведите их общую структурную формулу.

4. В чем сходство и в чем различия продуктов гидролизов сложных эфиров:

а) кислотного;

б) щелочного?

5. Постройте структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот (две) и сложных эфиров (четыре) состава С₄Н₈О₂. Назовите каждое соединение двумя способами.

6. Для двух сложных эфиров С₄Н₈О₂ напишите четыре реакции гидролиза:

а) кислотного;

б) щелочного.

Назовите продукты.

7. Напишите реакцию образования молекулы жира из глицерина и трех жирных кислот: пальмитиновой, линолевой и линоленовой.

8. Имеется 1 т жира вышеприведенного (в 13.7) состава:

а) какая масса NaOH нужна для его омыления;

б) какой объем Н₂ нужен для его гидрогенизации (насыщения)?

(Ответ: а) 140,845 кг NaOH; б) 131,5 м³ Н₂.)

Глава 14. Углеводы

Углеводы – группа органических соединений, состав которых обычно^* выражается общей формулой C_n(H₂O)_n. они широко распространены в природе (составляют до 80 % массы сухого вещества растений и до 20 % – в живых организмах).

Пища человека на 70 % состоит из углеводов (хлеб, картофель, овощи).

Образуются углеводы на Земле в результате процессов фотосинтеза за счет солнечного света и под каталитическим действием хлорофилла:

nH₂O + nСО₂ C_n(H₂O)_n + nO₂ (118)

За счет фотосинтеза на Земле ежегодно ассимилируется растениями около 200 млрд т СО₂, образуется 136 млрд т углеводов и выделяется в атмосферу около 145 млрд т кислорода («леса – легкие планеты»).

Все многочисленные углеводы делятся на три большие группы:

1. моносахариды – простые углеводы, не способные подвергаться гидролизу (например, С₆Н₁₂О₆);

2. дисахариды – более сложные углеводы, молекулы которых образованы из остатков двух моносахаридов (С₁₂Н₂₂О₁₁);

3. полисахариды – природные полимеры, молекулы которых образованы из многих тысяч остатков молекул моносахаридов (крахмал, целлюлоза).