Способы получения

1. Дегидрогенизация и крекинг предельных углеводородов (промышленные методы получения) Дегидрирование (дегидрогенизация) - отщепление водорода происходит под действием более высокой температуры, чем крекинг.

C4H10=СН3-СН=СН-СН3+H2 .

2. Элюирование спиртов

СН3-СН2-ОН+Н2SO4=

CH3-CH2-OSO3H+H2O

3.Дегидрогалогенирование галогеналканов:

CH3-CH2-CHBr-CH3=

CH3-CH2-CH=CH2+HCCH3=HCCH3 +HCCH3=CH3CH. Эти реакции сопровождаются регионселективностью-это реакции,в ходе которых хим. Превращения подвергается преимущественно одно из 2-х или нескольких положений молекулы субстрата. Эти реакции протекают согласно правила Зайцева: водород отщепляется от наменее гидрированного из двух соседних с галогеносодержащим атомов углерода, т.к. термодинамически более устойчивы олефины, у которых непредельные атомы углерода связаны с алкилами, а не с водородом.

4. Отщепление 2-х атомов галогена от вицинальных дигалогенопроизводных углеводородов.

СH₂-CH₂ + Zn ZnBr₂ + CH₂ Br=CH₂ Br

5. Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

CH CH + H₂ CH₂=CH₂

Олефины с углеродной цепью С₂ – С₄ – газ; С₅ – С₁₆ – жидкости; С₁₇ и более – твердые вещества.

Химические свойства1. Реакции присоединения

1. Присоединение водорода происходит при действии молекулярного водорода СН₂=СН₂ + Н₂ = ^{Ni, Pt, Pd} СН₃-СН₃

2. Присоединение галогенов.

F₂ – присоединяется со взрывом;

Cl – на рассеянном свету или при низкой температуре в присутствии катализатора FeCl₃;

Br₂ – при комнатной температуре в полярных растворителях;

I – медленно в полярных растворителях.

Эффект Караша

Присоединение галогеноводородов в присутствии примесей перекисей происходит не по правилу Марковникова:если алкен несимметричен при присоединению к несимметричному алкену протон присоединяется к наиболее гидротированому аниону углерода . Причина – свободнорадикальный механизм реакции.

HO : OH 2HO

HO^. + HBr H₂O + Br

Br^. + CH₂=CH-CH₃ CH₂Br-CH^.-CH₃(1) CH₂^.-CHBr-CH₃ (2)

Более устойчив (1) и образуется преимущественно, т.к. свободный электрон сопряжен с -электронами пяти С-Н связей.

СH₂Br-CH^.-CH₃ + HBr CH₂Br-CH₂-CH₃ + Br

Электрофильные реакции протекают через промежуточное образование карбкатионов, поэтому рассмотрим их свойства.

2. Реакции окисления

Благодаря легкости разрыва -связи олефины хорошо окисляются. Различаются следующие виды реакций окисления:

1. С разрывом только -связи.

а) окисление по Вагнеру – действие разбавленного водного раствора KMnO₄ при комнатной температуре – приводит к образованию гликолей

СH₂=CH₂ + O CH₂-CH₂ + HOH

C-C=C + KMnO4=C-COH-COH,при этой реакции образуются диолы.

C-C=C+KMnO4=C-COOH+CO2+H2O, жесткое окисление.

2. Озонирование – окисление озоном О₃.

При действии озона сначала происходит его присоединение по двойной связи с образованием озонидов.

C-C=C+O3=C-COOH+

H-COOHH2OCO2