Поездка в Грецию
Цицерон сам говорил позднее, что был худ и слаб желудком, и для поправки здоровья поехал в Грецию, куда ранее отправился его друг Помпоний. Плутарх же считает, что упоминание о слабости здоровья было лишь поводом, на деле же Цицерон страшился гнева Суллы, который не простил ему защиту Росция.
Беглые упоминания самого Цицерона не позволяют с точностью установить весь его маршрут, хотя больше всего времени он провёл в Афинах и на Родосе.
Цицерон вспоминал, что, когда он приехал вместе с Пизоном в Метапонт, то посетил дом Пифагора. Цицерон посетил и Спарту, где наблюдал за воспитанием лакедемонских юношей и за тем, как безжалостно они дерутся друг с другом.
Плутарх утверждает, что Цицерон даже обращался к Дельфийскому оракулу. Впрочем, сам Цицерон упоминает этот оракул в прошедшем времени.
Афины
В Афинах Цицерон шесть месяцев слушал лекции платоника Антиоха Аскалонского, который читал лекции в Птолемеевом гимнасии, вместе со своими друзьями Титом Помпонием Аттиком и Марком Пизоном, младшим братом Квинтом и двоюродным братом Луцием. Позднее Цицерон изобразил афинский кружок в пятой книге своего диалога «О пределах блага и зла». Оратор отмечал, что к его времени афинские граждане были безразличны к наукам, а ими занимались только чужеземцы.
Цицерон внимательно следил за речами Антиоха, которого называл самым тонким и проницательным из философов и позднее посвятил разногласиям между Антиохом и Филоном диалог «Учение академиков».
Кроме того, по совету Филона, рекомендовавшего изучать и противоположную школу для лучшего её опровержения, он слушал и «корифея эпикурейцев» Зенона Сидонского, который жаловался на непонимание современниками учения Эпикура и бранил стоиков и академиков.
Параллельно с лекциями по философии он упражнялся в риторике у Деметрия Сира.
После Афин Цицерон объехал Малую Азию, посещая знаменитых ораторов (Цицерон выделяет Мениппа Стратоникейского, а также называет Дионисия Магнета, Эсхила Книдского, Ксенокла Адрамиттийского), после чего отправился на Родос.
Родос
На Родосе Цицерон уже в третий и последний раз обучался риторике у Аполлония Молона, а также слушал лекции Посидония.
Цицерон вспоминал, что Молон умел как указывать недостатки, так и умерять расплывчатое словообилие ученика и «вводить его в берега». Плутарх рассказывает, что когда однажды Цицерон произнес греческую речь, присутствующие восхваляли его, и лишь Аполлоний был опечален и сказал:
Тебя, Цицерон, я хвалю и твоим искусством восхищаюсь, но мне больно за Грецию, когда я вижу, как единичные наши преимущества и последняя гордость — образованность и красноречие — по твоей вине тоже уходят к римлянам.
Посидоний был крупнейшим философом и историком своего времени, чью систему обозначают как «стоический платонизм». Он показывал ученику изготовленный им небесный глобус (другой небесный глобус, изготовленный Архимедом, Цицерон ранее видел в Риме). Позднее Цицерон считал его не только своим учителем, но и другом, хотя и нередко возражал ему.
Начало политической деятельности
В 75 году до н. э. Цицерон был избран квестором и получил назначение на Сицилию, где руководил вывозом зерна в период нехватки хлеба в Риме. Своей справедливостью и честностью он заслужил уважение сицилийцев, однако в Риме его успехи были практически не замечены.
Более широкую известность Цицерон приобрел после дела Верреса, бывшего наместника Сицилии. В 70 году до н. э., подавая против Верреса иск о вымогательстве, сицилийцы обратились к Цицерону за помощью, помня о его ораторских талантах. Преторы, подкупленные Верресом, так затянули разбирательство, что не оставили Цицерону времени для произнесения обвинительной речи до начала праздников, однако он настолько умело представил судьям доказательства и показания свидетелей, обвинявших наместника во взяточничестве, вымогательствах, прямом грабеже и убийствах сицилийцев и даже римских граждан, что его выступление решило дело, и Веррес был вынужден отправиться в изгнание. В 69 году до н. э. Цицерон избирается в 66 году до н. э. претором.
В этом качестве Цицерон произносит свою первую чисто политическую речь в поддержку закона народного трибуна Гая Манилия о предоставлении высшей военной власти и чрезвычайных полномочий Гнею Помпею в войне с Митридатом.
