14.5.1. Конденсированные циклические системы

Часто встречается случай, когда два или более бензольных кольца соединены друг с другом настолько прочно, что практически возникает новое ядро. В этом случае атомы одного бензольного кольца принадлежат одновременно и другому. Тогда говорят о конденсированных циклических системах.

Простейший представитель – углеводород нафталин С₁₀Н₈. Молекулярная формула нафталина была впервые установлена А.А. Воскресенским:

СН СН

// \ / \

HС С СН

   нафталин

HС С СН

\\ / \ //

СH СН

Нафталин – твердое горючее кристаллическое вещество с характерным запахом; летуч и легко возгоняется. В воде нафталин нерастворим, хорошо растворимв спирте, эфире, бензоле. Нижний концентрационный предел распространения пламени паров нафталина 0,9 % (объемных) или 8 г/м³. При концентрации пыли нафталина 200 г/м³ максимальное давление взрыва составляет 440 кПа. Нафталин склонен к тепловому и химическому самовозгоранию.

Простейшая конденсированная система из трех колец – антрацен С₁₄Н₁₀.

СН СН СН

// \ / \\ / \\

HС С С СН

    антрацен

HС С С СН

\\ / \ // \ //

СH СН СН

Наряду с нафталином, антраценом в каменноугольном дегте содержится большое число других углеводородов с конденсированными циклами.

Установлено, что все конденсированные ароматические системы являются сильными канцерогенами. Эти соединения образуются в результате горения, неполного горения органических веществ. Углистые остатки (сажа) представляют собой сложные соединения такого типа. В значительном количестве эти соединения входят в состав дыма, конденсируясь на частичках сажи.

Одним из веществ, обладающим сильным канцерогенным действием, является 3,4-бензпирен.

СН // \ НС СН   С С / \\ / \ HС С СН    HС С СН \ // \ / С С   С СН  / \\ / НС С   НС СН \ // СН

Бензпирен встречается в каменноугольной смоле. Еще в 1914 году было установлено, что он может вызывать рак кожи у мышей. Структура этого соединения была установлена в 1930 году в Англии.