13.1. Теория химического строения а.М. Бутлерова

Через 10 лет после синтеза мочевины “отец” органической химии

Ф. Велер написал: “ Органическая химия может свести с ума. Она представляется мне тропически лесом полным неожиданностей, непроходимой чащей без конца и без края, куда страшно войти”.

Число известных, в том числе и вновь синтезированных органических соединений быстро росло. Если в 1822 году было известно 80 веществ, выделенных из растений и животных; к 1847 году их стало около 500, а в 1900 году уже 100000. При этом более и менее приемлемой классификации этих соединений не было.

19 сентября 1861 года русский ученый, профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров доложил на съезде немецких естествоиспытателей и врачей идеи нового учения, которые затем оформились в основу основ органической химии.

Основные положения теории химического строения

1. Свойства веществ определяются их качественным, количественным составом и химическим строением.

2. Химическим строением вещества называется порядок связи атомов в молекуле с учетом их взаимодействия между собой. Молекула каждого химического вещества обладает однозначным строением, и, следовательно, ему соответствует одна структурная формула.

3. Атомы элементов, образующие молекулу, соединяются в соответствии с их валентностями, причем углерод имеет валентность IV.

4. Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга.

В органических соединениях связи принято обозначать черточками, например, Н



Н  С  Н Каждая черточка означает общую

 электронную пару.

Н

При соединении двух атомов углерода могут быть использованы 1, 2 или 3 валентности каждого из них. В зависимости от этого различают одинарные, двойные и тройные связи между атомами углерода.

Связи между атомами углерода
одинарные (простые)	двойные	тройные
   С  С   	   С = С 	 С  С 
С : С	С :: С	С ::: С

Формулы органических соединений могут быть записаны различным образом.

Формулы органических соединений
общая формула (брутто-формула)	сокращенная	развернутая
С2Н6	СН3 – СН3	Н Н   Н  С  С  Н   Н Н

При записи уравнений химических реакций чаще пользуются сокращенной записью, при обсуждении механизма реакции – развернутыми формулами.

Изомерия

Теория А.М. Бутлерова позволила объяснить такое распространенное для органической химии явление как существование изомеров.

Изомерия – явление существования веществ с одинаковым составом и молекулярной массой, но различным строением и физико-химическими свойствами.

Например, общей формуле С₂Н₆О соответствуют два соединения.

С2Н6О
этиловый спирт	диметиловый эфир
Н Н   Н  С  С  ОН   Н Н	Н Н   Н  С  О  С  Н   Н Н
tкипения = 780C	tкипения = 380C

Существует несколько видов изомерии. Наиболее распространенными являются следующие.

1. Структурная изомерия

1.1. Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

С4Н10
СН3 – СН2 – СН2 – СН3	СН3 – СН –СН3  СН3
н-бутан	2-метилпропан

1.2. Изомерия положения кратной связи

С4Н8
СН2 = СН – СН2 – СН3	СН3 – СН = СН – СН3
бутен-1	бутен-2

1.3. Изомерия положения функциональных групп

С3Н7Br
СН3 – СН2 – СН2 – Br	СН3 – СН –СН3  Br
1-бромпропан	2-бромпропан

1.4. Межклассовая изомерия

С4Н6
СН2 = СН – СН = СН2	СН3 – С  С – СН3
бутадиен-1,3	бутин-2

2. Пространственная изомерия

Для соединений с двойными связями характерна пространственная цис- и транс-изомерия.

С4Н8
СН3 СН3   С = С   Н Н	СН3 Н   С = С   Н СН3
бутен-2 цис-изомер	бутен-2 транс-изомер
(одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи)	(одинаковые заместители расположены по разные стороны от двойной связи)