18.1.2. Реакции поликонденсации

Поликонденсация – процесс образования полимеров при химическом взаимодействии мономеров, содержащих не менее двух функциональных групп, с отщеплением побочного низкомолекулярного продукта (Н₂О, НCl, NH₃, H₂S).

Примеры полимеров, получаемых реакцией поликонденсации

1. Образование полиэфирного полимера

O O

ll ll

СН₂ – СН₂ + С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С 

   

ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль адипиновая кислота

 СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ + Н₂О

   

ОН О  С = О О = С – ОН

эфирная связь

2. Образование полиамидов

О О

ll ll

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ + С – CН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С 

   

NH₂ H – N – H ОН ОН

гексаметилендиамин адипиновая кислота

 СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ CН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ + Н₂О

   

NH₂ найлон Н – N  С = О О = C – OH

амидная связь

3. Классическим примером поликонденсации является взаимодействие между фенолом и формальдегидом. Эта реакция приводит к образованию продуктов, часто называемых бакелитовыми смолами по имени их первооткрывателя голландского профессора из Америки Бекеленда.

ОН  С // \ HС СН 2   HС СН \\ / СH фенол

+ 2Н – С = О   Н метаналь (формальдегид)

ОН  С // \ HС С– СН2ОН   HС СH \\ / СH о-оксибензиловый спирт

ОН  С // \ HС СН   HС СH \\ / С  СН2ОН п-оксибензиловый спирт

Образовавшиеся изомеры конденсируются с фенолом и друг с другом (в зависимости от условий реакции), при этом в качестве побочного продукта выделяется вода.

ОН ОН ОН ОН

   

С С С С

// \ // \ // \ // \

HС С – СН₂ОН + НС СН  HС С – СН₂ – С СН

        + Н₂О

HС СН НС СН HС СН НС СН

\\ / \\ / \\ / \\ /

СH СН СН СН

В конечном итоге могут образоваться продукты, имеющие сложную сетчатую структуру – феноло-формальдегидные (бакелитовые) смолы.

Особняком стоит реакция получения полиуретанов: в реакцию вступают мономеры с двумя функциональными группами, но при этом реакция идет без выделения побочного продукта.

СН₂ – СН₂ + С = N – C₆H₄ – N = C  СН₂ – СН₂ – О – С – NН – C₆H₄ – NН – C –

  ll ll  ll ll

ОН ОН О О О – О О

этиленгликоль фенилендиизоцианат полиуретан