12.4. Функциональные производные углеводородов

Свойства любого органического соединения, получаемого путем замещения атома водорода в данной молекуле (остаток молекулы после отнятия атома водорода называется радикалом R) на гетероатом (Cl, Br и т. д.) или функциональную группу с одним (OH, NH₂) или несколькими (COOH, SO₃H, NO₂) гетероатомами, определяются природой заместителя или функциональной группы. Обычно такие производные углеводородов записываются в виде R–Y (где Y – гетероатом или функциональная группа), см. табл. 12.7.

Формула Название Галогенопроизводные Кислоты Альдегиды Кетоны Спирты, фенолы Сложные эфиры Простые эфиры Тиоэфиры Гидроперекиси Пероксиды Первичные амины Вторичные амины третичные амины Нитросоединения нитрозосоединения Галоидангидриды Амиды Нитрилы Сульфокислоты

Таблица 12.7 Монозамещенные органические соединения R–Y

12.4.1. Спирты и фенолы

Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты:

первичные:

R = CH2–OH		R = H		R = CH3		R = C6H5		R = CH2–CH=CH2
		метанол		этанол		бензиловый спирт бензилол		3-бутен-1-ол

вторичные:

		R1 = R2 = CH3
		изопропиловый спирт изопропанол

третичные:

		R1 = R2 = R3 = CH3		R1 = R2 = C6H5, R3 = CH3
		трет-бутанол		дифенилметилкарбинол

Одноатомные фенолы:

фенол		α-нафтол

Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O^–, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими).

Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.

Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

Соединения с двумя и более гидроксильными группами называются многоатомными спиртами и фенолами:

1,2-этандиол (гликоль)		1,2,3-пропан-триол (глицерин)

1,2-бензолдиол (пирокатехин)		1,3-бензолдиол (резорцин)		1,4-бензолдиол (гидрохинон)

1,2,3-бензолтриол (пирогаллол)		1,2,4-бензолтриол (гидроксигидрохинон)		1,3,5-бензолтриол (флюроглюцин)

12.4.2. Альдегиды и кетоны

Алканали (алифатические) и аренали (ароматические) альдегиды содержат функциональную группу  .

Название происходит от соответствующей карбоновой кислоты с добавлением «альдегид» или суффикса -аль к корню соответствующего углеводорода:

R = H – формальдегид, муравьиный альдегид, метаналь;

R = CH₃ – ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь;

R = C₆H₅ – бензальдегид, фенилаль.

Кетоны содержат карбонильную группу и бывают симметричными (R¹ = R²) и несимметричными (R¹ ≠ R²): R¹ = R² = CH₃ – диметилкетон (ацетон); R¹ = CH₃, R² = C₂H₅ – метилэтилкетон. В названии кетона используют оба углеводородных радикала или добавляют суффикс -он к соответствующему углеводороду: ацетон, диметилкетон, диметилкарбон, пропан-2-он.

Специфической реакцией альдегидов и кетонов является образование азометиновых соединений (оснований Шиффа) с первичными аминами:

+

→

+

+

→

+