
- •12.1. Введение в органическую химию
- •12.2. Углеводороды
- •12.2.1. Алканы
- •12.2.2. Алкены и алкины
- •12.2.3. Арены
- •12.2.4. Гетероциклические соединения
- •12.3. Tипы органических реакций
- •12.4. Функциональные производные углеводородов
- •12.4.1. Спирты и фенолы
- •12.4.3. Карбоновые кислоты
- •12.4.4. Эфиры
- •12.4.5. Амины
- •12.4.6. Амиды, хлорангидриды и ангидриды кислот
- •12.4.7. Нитрилы и нитросоединения
- •12.4.8. Серосодержащие соединения
- •12.5. Смешанно-функциональные соединения
- •12.5.1. Оксикислоты
- •12.5.3. Аминоспирты и аминокислоты
- •12.6. Полимеры
- •13.1. Углеводы
- •13.2. Липиды
- •13.3. Аминокислоты
- •13.4. Полипептиды
- •13.5. Белки
- •13.6. Нуклеиновые кислоты
- •13.7. Витамины и гормоны
- •13.8. Биокоординационные соединения
12.2.2. Алкены и алкины
Алкены (олефины) – ненасыщенные ациклические углеводороды с одной двойной связью, общая формула гомологического ряда CnH2n. Название образуется от углеводорода с наиболее длинной цепью, содержащей двойную связь, с добавлением суффикса -ен. Цифрой указывается положение двойной связи. В табл. 12.3 приведены первые четыре алкена, число изомеров которых увеличивается не только из-за изомерии скелета, но также изомерии положения двойной связи и геометрической изомерии (цис-транс). Названия одновалентных радикалов получают добавлением -ил к названию соответствующего углеводорода, начиная нумерацию с атома со свободной валентностью.
Формула
|
||||||||||||||||||
Таблица 12.3 Алкены ациклического ряда CnH2n. |
При замыкании цикла образуются циклические олефины.
Циклопентен
имеет формулу
Полиалкены бывают трех типов:
С изолированными двойными связями
1,5-гексадиен
С сопряженными двойными связями
1,3-бутадиен
С кумулированными двойными связями
1,2-пропдиен
за ним сохранено тривиальное название аллен
В полиалкенах с сопряженными (чередующимися) двойными связями происходит делокализация π-электронов. Соединения с двойными связями легко полимеризуются.
Алкины (ацетиленовые углеводороды) содержат тройную связь. Общая формула алкина с одной тройной связью CnH2n–2. Название образуется от соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ин. В табл. 12.4 приведены первые пять алкинов.
Формула
|
|||||||||||||||||||||
Таблица 12.4 Алкины ряда ацетилена CnH2n–2. |
Диины могут быть двух видов: с изолированными тройными связями
|
1,6-гептадиин |
и с сопряженными тройными связями
|
бутадиин |