Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

_____________________________________________________________

Кафедра органической химии

М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Текст лекций по органической химии Самара 2006

УДК 541.63

Функциональные производные углеводородов: Текст лекций / М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев; Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2006. 165 с.

Предназначены для студентов II курса технических университетов в рамках программы по органической химии и могут быть использованы студентами всех специальностей при изучении соответствующего раздела курса и подготовке к семинарским занятиям. ISBN …

Табл. 12. Библиогр.: 9 назв.

Печатается по решению редакционно-издательского совета Самарского государственного технического университета

Рецензент д-р хим. наук П.П. Пурыгин

ISBN	© М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев. 2006.

Содержание

Лекция №12. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ	3
Лекция №13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ	14
Лекция №14. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ	21
Лекция №15. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ	34
Лекция №16. ФЕНОЛЫ	41
Лекция №17. НАСЫЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ	52
Лекция №18. НЕНАСЫЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ	67
Лекция №19 АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА	70
Лекция №20. ОДНООСНОВНЫЕ НАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ	76
Лекция №21. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ	81
Лекция №22. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. ДВУХОСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КИСЛОТЫ	87
Лекция №23. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА	102
Лекция №24. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА	108
Лекция №25. АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА	115
Лекция №26. АЛИФАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ	121
Лекция №27. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ	129
Лекция №28. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ. АЗОСОЕДИНЕНИЯ	133
Лекция №29. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ	140
Лекция №30. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ.	150
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК	159

Галогензамещенные углеводороды

Лекция №12. Галогеналканы

Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. -, -, -Элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg).

Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.

Понятие функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами.

Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в таблице:

Таблица 12.1

Функциональные группы органических соединений

Группа	Структурная формула	Класс
Галоид- (фтор, хлор бром, йод)	‑F, ‑Cl, ‑Br, ‑I	Галогенпроизводные углеводородов
Гидрокси-	‑ОН	Спирты
Эфирная		Простые эфиры
Перокси-	−О−О−	Пероксидные соединения
Кето-		Кетоны
Альдегидная		Альдегиды
Карбоксильная		Карбоновые кислоты
Амино		Амины
Нитро		Нитросоединения
Азо-		Азосоединеия
Нитрозо-		Нитрозосоединения
Диазо-		Диазосоединения

Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода.