Биологически активные вещества грибов

План

1. Классификация токсинов грибов.

2. «Магические» галлюциногены.

3. «Ангел смерти» и его аналоги.

4. Мухомор.

5. «Ракетное топливо» из грибов.

6. «Чернильный» гриб.

Токсины грибов

• Токсины грибов действуют одинаково как на животных, так и на людей;

• Механизмы действия многих грибов до сих пор ещё не установлены и это обуславливает практическое отсутствие антидотов;

• К настоящему моменту известно 7 основных химических групп токсинов грибов и одна группа токсинов, раздражающих желудочно-кишечный тракт.

Химические группы токсинов грибов

I Амантадины (Циклопетиды)

II Гирометрин (Монометилгидразин)

III Orellanine

IV Мускарин (Muskarine)

V Иботеновая кислота и мусцимол (Ibotenic acid and Muscimol)

VI Коприн (Coprine)

VII Псилоцибин (Psilocibin, psilocin)

VII Ирританты (Gastrointestinal irritants)

«Магические» галлюциногены

Грибы, накапливающие псилоцин и псилоцибин

• Strophariaceae (строфариевые) – Psylocybe, Stropharia;

• Coprinaceae (навозники) – Copelandia, Panaeolina, Panaeolus и Psathyrella;

• Cortinaceae (паутинники) – Gymnopilus (Pholiota) и Inocybe;

• Pluteaceae (плютневые, вольвариевые) – Pluteus;

• Bolbitiaceae (болбитусы, «бурые поганочки») – Agrocybe, Conocybe;

• Tricholomataceae (рядовки) – Geonema и Mycena;

• Hygrophoraceae (гигрофоры, или мокрухи) – Hygrocybe.

На территории России обнаружены три вида псилоцибинсодержащих грибов: Psylocybe semilanceata (ареал распространения Ленинградская обл., Дальний Восток); Inocybe corydalina (Центральная и Южная Россия) и Panaeolus subbalteaus (Центральная Россия, Средняя Сибирь). Отмечены случаи изъятия из незаконного оборота грибов рода Coprinus.

Химический состав

Основные вещества грибов, обладающие галлюциногенной активностью и их предшественники:

• псилоцин (4-гидрокси-ДМТ);

• псилоцибин (эфир 4-гидрокси-ДМТ и фосфорной кислоты);

• баеоцистин (эфир 4-гидрокси-NМТ и фосфорной кислоты);

• норбаеоцистин (эфир 4-гидрокси-триптамина и фосфорной кислоты).

В зависимости от вида и условий произрастания, в одиночном грибе в пересчёте на сухой вес содержится от 0,004 и менее % до 0,1 – 0,2% псилоцина и от менее 0,08 до 3,3% псилоцибина. Кроме того, в грибах обнаружены: серотонин, триптофан, триптамин и мочевина.

«Ангел смерти» и его аналоги

А

Разновидности бледной поганки

• Amanita bisporigera;

• Amanita phalloides;

• Amanita verna;

• Amanita virosa;

• Galerina autumnalis;

• Galerina marginata, etc;

• Lepiota spp;

• Conocybe filaris.

манитины (циклопептиды)

Токсины продуцируют практически все виды бледной поганки

Наиболее известны из них:

• Amanita phalloides (смертельный гриб)

• Amanita virosa (ангел разрушитель)

Отравления этими грибами составляет до 95% от всех отравлений грибами.

Токсины их белковой природы и делятся на две группы:

фаллотоксины и аматоксины, имеющие название клеточные яды.

Фаллотоксины

• Циклопептиды (замкнутая в кольцо цепочка аминокислот)

• Содержат в составе 7 остатков аминокислот

• Главным образом поражается печень

• В плазме крови необратимо взаимодействуют с белками

• Стимулируют потерю клетками ионов Ca²⁺ и K⁺

• При попадании в цитоплазму клетки, вызывают разрушение её органелл за счёт лизиса митохондрий и высвобождения ферментов

• Фаллотоксины не всасываются из желудочно-кишечного тракта

Аматоксины

• Циклопептиды, имеющие 8 аминокислот в кольце

• Также вызывают разрушение клеток

• Атаке подвергаются клетки с высокой скоростью роста

• Первым поражается желудочно-кишечный тракт путём повреждения желудка, что приводит к симптомам: тошнота, рвота, диарея и острые боли в области живота.

• После этого токсин всасывается в кровь и разрушает печень, почки и другие органы.

• Основным местом воздействия токсина в клетке являются структуры. ответственные за синтез РНК.

• Отравления аматоксинами смертельны.

Симптомы отравления

1. Спустя 5 – 24 часа после употребления грибов – диарея, тошнота и рвота, резкие боли в животе.

Обычно длятся от 6 до 12 часов.

2. Короткая ремиссия и период кажущегося улучшения.

3. Спустя 4 – 11 дней

   • Тяжёлое поражение печени

   • Острая почечная недостаточность

   • Кома и летальный исход

Химическое строение аматоксинов

• Альфа- и бета-аманитины – циклические полипептиды, целевые вещества при исследовании биообъектов при отравлении бледной поганкой.

• Альфа-аманитин выделен из бледной поганки Летерьером в 1826 году, а в 1893 г. французский врач Сиберт впервые описал фаллоидиновый синдром, как связанный с возействием аманитина.

• Бледная поганка содержит в каждом грамме сырых грибов – 0,08 мг альфа-аманитина и 0,05 мг бета-аманитина, всего 0,13 мг.

• Смертельная доза альфа-аманитина для человека составляет 5 – 8 мг (перорально).

• Аманитины содержатся во всех видах грибов, в том числе и в съедобных.

Аналитическая токсикология

• Иммунные методы

• Иммуносорбция на патронах с последующим анализом методом высокоэффективной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии.

• Экстракция бутанолом с последующим исследованием методами капиллярного фореза и ВЭЖХ.