5. Реакции полимеризации:
nCH2=CH2 t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 → (-CH2-CH2-)n
мономер - этилен полимер – полиэтилен
Реакции окисления
1. Горение:
CnH2n + 3n/2O2 t, p, kat → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)
Частичное окисление этилена
2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.
Влияние среды на характер продуктов реакций окисления
1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):
а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O
в) CH3 – CH2 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)
Получение алкенов
В промышленности
В природе алкены встречаются в меньшей степени, чем предельные углеводороды, вследствие своей высокой реакционной способности. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, поэтому их получают с использованием различных реакций.
1.Крекинг алканов
Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400о-700оС).
2.Дигидрирование алканов (отщепление молекул водорода)
Реакция проводится при температуре 4000С, катализатором является оксид хрома (III) или Ni.
3.Гидрирование алкинов (присоединение молекул водорода)
В лаборатории
Алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи.
1. Дегидратация спиртов (отщепление молекул воды)
Этилен получают при нагревании этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты, как сильного водоотнимающего вещества при нагревании и недостатке спирта:
При внутримолекулярной дегидратация вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило А.М.Зайцева).
2. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов действием спиртового раствора щелочи (происходит по правилу Зайцева)
3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов (Mg, Zn)
Химические свойства алкинов
Реакции присоединения
1. Гидрирование
Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-связь):
2. Галогенирование
Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:
Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.