6. Аминокарбоновые кислоты, белки

Определение аминокарбоновых кислот, классификация, изомерия, тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура аминокарбоновых кислот.

Получение аминокарбоновых кислот: α-аминоксикислот гидролизом белков, и аммонолизом α-галогенкарбоновых кислот; β-аминокислот  присоединением аммиака к α,β-ненасыщенным карбоновым кислотам, γ-аминокислот – гидролизом лактамов.

ω-Аминокислоты (ω-капроновая кислота). Перегруппировка Бекмана. Получение капролактама, получение капрона.

Получение ароматических аминокислот восстановлением нитробензойных кислот и расщеплением фталимида по Гофману.

Строение аминокислот, амфотерный характер аминокислот, два типа солей, изоэлектрическая точка.

Общие кислотные свойства аминокислот: реакции с этиловым спиртом, аммиаком и пятихлористым фосфором. Общие свойства аминов: реакции N-ацилирования и N-алкилирования, получение бетаинов.

Поведение аминокислот при нагревании: образование дикетопиперазина из α-гидроксикислот, α,β-ненасыщенных карбоновых кислот  из β-аминоксикислот, лактамов  из γ-гидроксикислот.

Природные биополимеры. Белки. Классификация. Особенность строения природных биополимеров. Пептидная связь. Полипептиды. Первичная, вторичная третичная и четвертичная структуры белков. Денатурация белков.

7. Углеводы

Определение углеводов, классификация. Моносахариды определение. Строение глюкозы и фруктозы. Циклические полуацетали. Кольчато-цепная таутомерия. Перспективные формулы Хеуорса. Аномеры, α-форма и β-форма циклического полуацеталя. Мутаротация.

Химические свойства. Реакции открытой формы глюкозы: окисление, восстановление, реакция с гидроксиламином и синильной кислотой.

Химические свойства. Реакции циклической формы глюкозы: реакция с метиловым спиртом, реакция с йодистым метилом, реакция с уксусным ангидридом.

Спиртовое брожение сахаров.

Дисахариды, восстанавливающие (мальтоза и целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза).

Получение мальтозы и целлобиозы. Инвертированные сахара.

Несахароподобные углеводы (полисахариды). Крахмал и целлюлоза. Строение мономерного звена крахмала и целлюлозы.

Химические свойства целлюлозы: алкилирование, ацилирование, нитрование. Особые свойства тринитроцеллюлозы и триацетата целлюлозы. Получение вискозы и вискозного шелка.