Диизопропилфторфосфат

Химические названия: фторангидрид диизопропилового эфира фосфорной кислоты; диизопропиловый эфир фторфосфорной кислоты; диизопропилфторфосфат; диизопропоксифосфорилфторид.

Условные названия и шифры: ДФФ; DFP (Великобритания); PF-3 (США).

Диизопропилфторфосфат впервые получен в 1938 г. Г. Шрадером (Германия). Независимо от него в 1941 г. при изучении органических соединений фтора соединение получил Б. Сондерс (Великобритания). На конференции в Лондоне в декабре 1941 г. он сделал первое сообщение о токсических свойствах ДФФ, которое наметило перспективу использования его в военных целях. В настоящее время ДФФ потерял значение как самостоятельное ОВ, но нельзя исключать возможности применения его в тактических смесях. Известна, например, смесь с содержанием 87% ДФФ и 13% иприта, замерзаю­щая при температуре минус 36 °С.

По характеру токсического действия ДФФ не отличается от вещества GB, уступая ему только в степени токсичности. Миоз наступает через 5 мин пребывания в атмосфере с концентрацией ДФФ 0,008 мг/л и продолжается до 7 сут, причем не ослабевает в течение первых 3 сут. Относительная токсичность ДФФ при ингаляции LCτ₅₀ 3 мг·мин/л. Средняя смертельная токсодоза при кожной резорбции LD₅₀ 200 мг/кг.

Диизопропилфторфосфат представляет собой бесцветную прозрачную жидкость со слабым фруктовым запахом, плотность жидкости при температуре 20 °С 1,0611 г/см³, относительная плотность пара по воздуху 6,4. ДФФ хорошо растворяется в органических растворителях, растворимость его в воде при температуре 20 °С — 1,5%. Температура кипения ДФФ 183 °С, давление насыщенного пара 0,57 мм рт. ст. при температуре 20 °С, максимальная концентрация С_max²⁰ 5,6 мг/л. Соединение замерзает при температуре минус 82 °С.

Диизопропилфторфосфат — сравнительно стабильное, хорошо хранящееся соединение, химические свойства которого определяются наличием фторангидридной и эфирных функциональных групп. Поведение его в химических реакциях аналогично GB, различие состоит только в скоростях превращений. ДФФ медленно гидролизуется водой с разрывом связи фтор — фосфор:

При температуре 15 °С гидролиз 1% раствора ДФФ в воде завершается за 3 сут. В избытке щелочи при температуре 17 °С и перемешивании ДФФ полностью гидролизуется за 30 мин (за это же время без перемешивания успевает прореагировать только 16% вещества), при температуре 25 °С — за 15 мин.

Амитон

Химические названия: О,O-диэтиловый S-2-(N,N-диатиламино)-этиловый эфир тиолфосфорной кислоты; О, О-диэтил-S-(β-диэтиламиноэтил)-тиофосфат.

Условные названия и шифры: VG (США); амитон, тетрам, инферно, метрамак.

Амитон впервые описан в 1955 г. Р. Гошем и Дж. Ньюманом (Великобритания). По характеру и механизму физиологического действия аналогичен веществу VX, а по токсичности сравним с GB: среднесмертельные токсодозы LD₅₀ при подкожном и внутрибрюшинном введении мышам для амитона равны соответственн 0.235 мг/кг и 0,5 мг/кг, а для GB — 0,2 мг/кг и 0,45 мг/кг.

Амитон является системным инсектицидом и акарицидом, однако из-за своей высокой токсичности для теплокровных животных находит ограниченное применение сельском хозяйстве. Он представляет собой бесцветную жидкость с расчетной температурой кипения около 300 °С. Хорошо растворяется в воде и смешивается органическими растворителями. Амитон медленно гидролизуется водой с разрывом связи фосфор — сера. Он образует твердые аммониевые соли с кислотами и некоторым галоидными алкилами, не уступающими по токсичности исходному основанию. Британская химическая компания «Империэл Кемикл Индастриз» (ICI) выпускает его виде кислого оксалата (соли со щавелевой кислотой), характеризующегося температурой плавления 100—101°С и токсодозой LD₅₀ 2 мг/кг (крысы, перорально). Для разложения амитона пригодны те же средства, что и для обезвреживания VX.