6.2. Вещество cr

Химические названия: дибенз[в, f] [1, 4]оксазепин; дибенз[в, f]-l,4-оксазепин; шифр в армиях США и Великобритании — CR.

Дибенз[в, f] [1, 4]оксазепин впервые получили в 1962 г. Р.Хиггинботтом и Сушицкий (Швейцария). Они же обратили внимание на его раздражающее действие. Соединение было отобрано в качестве потенциального полицейского ОВ в британском исследовательском центре Портон-Даун в начале 70-х годов с целью замены CS, у которого неожиданно были обнаружены тератогенные свойства. В 1973 г. дибенз[в, f] [1, 4]ксазелин под шифром CR был принят на вооружение полиции и армии Великобритании, а затем и США. Применяется в виде тонкодисперсного аэрозоля чистом виде, в виде пиротехнических смесей или растворов.

Вещество CR обладает сильным раздражающим действием на глаза, носоглотку и кожу. При контакте аэрозоля со слизистыми оболочками глаз возникает обильное слезотечение, резь в глазах; возможна временная потеря зрения. Вдыхание аэрозоля вызывает сильный кашель, чихание и насморк. При попадании на кожу степей поражения определяется дозой CR и влажностью кожи. При дозе сухого CR 2 мг чере 10 мин наблюдается покраснение кожи. Доза 5 мг сухого или 0,5 мг увлажненного CR уже через 5 мин вызывает ощутимое раздражение и эритему кожи. Для достижеки подобного эффекта необходимо попадание на кожу около 10 мг CS. Если же на тело попадет 20 мг CR, то возникают сильное жжение кожи и нестерпимая боль, сравнимая болью от ожога второй степени. По сравнению с CS и CN эритема проходит быстрее болевые ощущения и покраснение исчезают через 15—30 мин после удаления ОВ.

По раздражающему действию CR сильнее, чем CS. Начальная концентрация 0,0002 мг/л, непереносимая — 0,003 мг/л. Значение ICτ₅₀ 0,005 мг·мин/л. Смертельное действие для CR нехарактерно. Ориентировочное значение LCτ₅₀ 350 мг·мин/л, т. е. 35—40 раз выше, чем у CN.

CR — порошкообразное вещество желтого цвета с плотностью около 1 г/см³. Плотность пара по воздуху 6,7. Соединение растворяется в спиртах, эфире, раство­римость его в воде незначительна и составляет 0,008% при температуре 20 °С. Расчетная температура кипения 339 °С, максимальная концентрация пара при темпера­туре 20 °С 0,0012 мг/л, температура плавления 72 °С. Дибенз[в, f]-1,4-оксазепин химически относительно стабилен. Его молекула представляет собой сопряженную систему с сильной положительной поляризацией атома углерода в положении 11, связанного двойной связью с азотом. Благодаря этому CR вступает в реакции с нуклеофильными реагентами. В частности, он легко взаимодействует с любыми окислителями (перекисью водорода, хлораминами, гипохлоритами, перманганатом ка­лия и др.). В результате реакции образуется смесь продуктов, не обладающая раздражающими свойствами. Среди них идентифицирован 11-оксо-10,11-дигидродибенз[в, f][l, 4]оксазепин:

Реакция может быть использована для уничтожения CR.

Для получения CR пользуются реакцией циклодегидратации о-формиламинодифенилового эфира в присутствии дегидратирующих агентов, например полифосфорных кислот, открытой в 1893 г. А. Бишлером и Б. Наперальским:

Исходный простой эфир получают в несколько стадий из хлорбензола по схеме:

Хлорбензол доступен и широко используется в качестве растворителя и промежуточного продукта органических химических и фармацевтических синтезов. Все стадии его превращений также хорошо отработаны.