Применение

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота. На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи   в них в большей степени поляризованы по типу   Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием   карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Карбоксильная группа (карбоксил) -соон — функциональная одновалентная группировка, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил =CO и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R-COOH = R-COO⁻ + H⁺

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Взаимное влияние карбоновых кислот и углеводородного радикала

Муравьиная кислота НСООН является более сильной, чем уксусная кислота СН₃СООН. Это объясняется влиянием метильного радикала. Легкость разрыва связи О-Н в карбоновых кислотах объясняется смещением электронной плотности к атому кислорода карбонильной группы. В молекуле уксусной кислоты карбоксильная группа связана с метильным радикалом, а в молекуле муравьиной кислоты - с атомом водорода. В молекуле уксусной кислоты происходит смещение электронной плотности от атомов водорода в метильном радикале к атому углерода карбоксильной группы (на рисунке показано стрелками).

В результате смещение электронов от атома водорода гидроксильной группы уменьшается, связь О-Н становится менее полярной и разрывается труднее. Поэтому уксусная кислота более слабая, чем муравьиная, за счет влияния метального радикала.

Карбоксильная группа также оказывает влияние на углеводородный радикал. Например, замещение атомов водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода на атомы галогена происходит легче, чем в углеводородах.

Предельные: 1 П-связь

Не предельные: 2 и 3 п-связи

Особенности муравьиной кислоты: 1) первый представитель гомологического ряда предельных кислот; 2) содержится в едких выделениях муравьев, в крапиве, хвое ели; 3) это самая сильная кислота в ряду одноосновных карбоновых кислот.

Муравьиная кислота имеет и другие особенности: 1) в молекуле кислоты легко можно заметить не только карбоксильную группу, но и альдегидную; 2) муравьиная кислота наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов. Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I).

Применение и получение муравьиной кислоты: а) муравьиная кислота применяется в технике в качестве восстановителя; б) реакцией кислоты со спиртами получают сложные эфиры, которые находят применение в качестве растворителей и душистых веществ.

Особенности уксусной кислоты: часто встречается в растениях, выделениях животных, образуется при окислении органических веществ.

Применение и получение уксусной кислоты. Из всех карбоновых кислот уксусная кислота имеет наиболее широкое применение. Используется водный раствор уксусной кислоты – уксус – в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.