Реферат на тему:

Предмет органічної хімії. Класифікація, номенклатура та ізомерія органічних сполук. Будова хімічних зв’язків, спряжені системи, електронні ефекти та взаємний вплив атомів в органічних сполуках.

Основи теорії реакції органічних сполук – класифікація органічних реакцій та реагентів. Поняття про проміжні активні частинки.

Виконав: Винницький Iван

Група: 28 РM

Львiв 2012

План

1.     Предмет та значення органічної хімії.

2.     Етапи становлення органічної хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова та її значення для розвитку органічної хімії.

3.     Способи зображення органічних молекул.

4.     Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого скелету і природою функціональної групи.

5.     Номенклатурні системи в органічній хімії – тривіальна, раціональна та міжнародна (IUPAC) (радикально-функціональна і замісникові).

6.     Структурна ізомерія органічних сполук: ізомерія вуглецевого скелету, ізомерія положення, ізомерія функціональної групи. Правила виведення ізомерів. Поняття про таутомерію.

7.     Типи хімічних зв’язків в органічних молекулах (йонний, ковалентний, координаційний, семіполярний і водневий); їх вплив на властивості речовини. Властивості ковалентного зв’язку.

8.     Гібридизація атомних орбіталей атома Карбону (sp³-, sp²- та sp-гібридизація), їх просторова направленість.

9.     Квантово-механічні основи теорії хімічного зв’язку. Види гібридизації атомних орбіталей Нітрогену та Оксигену. Ковалентні - та -зв’язки, їх характеристика з позиції ММО. Зв’язуючі, розпушуючі та незв’язуючі МО.

10. Електронна будова одинарних, подвійних і потрійних С–С зв’язків і їх характеристика (довжина, енергія, полярність, здатність до поляризації).

1.     Індукційний ефект. Електронодонорні і електроноакцепторні замісники.

2.     Спряжені системи з відкритим (бутадієн, ізопрен, хлорвініл, алілкатіон) і закритим (бензен, нафтален, антрацен, фенатрен) ланцюгом. Види спряження: ,-, ,- та р,-спряження. Вплив де локалізації на підвищення стабільності спряжених систем. Поняття про теорію резонансу як якісний спосіб опису де локалізації електронів.

3.     Мезомерний ефект. Сумісний прояв індукційного і мезомерного ефектів замісників.

4.     Типи розриву хімічних зв’язків.

5.     Класифікація органічних реакцій та реагентів. Молекулярність реакцій.

6.     Поняття про проміжні активні частинки.

1. Предмет та значення органічної хімії.

Органічна хімія – це хімія атома Карбону та всіх елементів періодичної системи.

Органічні речовини відомі людству з давніх-давен. Людство використовувало такі органічні речовини як оцтова кислота, винний спирт, жири, мила, барвники.

2. Етапи становлення органічної хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук о.М.Бутлерова та її значення для розвитку органічної хімії.

В історії розвитку хімії для органічної хімії відведено три етапи.

Період від першого знайомства людини з органічними речовинами до кінця XVІІІ століття вважається емпіричним. Основний підсумок цього періоду – люди усвідомили значення елементного аналізу і встановлення атомних і молекулярних мас.

Органічна хімія народилась із світу живих організмів. В хімії довгий період часу вважали, що органічні речовини можуть утворюватись тільки в живих організмах під дією “життєвої сили”. Ця теорія довший час існувала і підтримувалась рядом вчених (Берцеліус) і одержала назву “теорії віталізму”. Це вчення сильно гальмувало розвиток органічної хімії, тому що пропагувало ідею про непізнанність світу.

До 60-х років XІX століття продовжувався аналітичний період. Він позначався тим, що з кінця першої чверті XІX століття було зроблено ряд перспективних відкриттів, які нанесли нищівного удару по віталістичній теорії. Першим у цій низці був учень Берцеліуса, німецький хімік Велер. Він здійснив ряд відкритті: 1824 р. – синтез щавлевої кислоти з диціану:

(CN)₂  НООС – СООН.

1828 р. – синтез сечовини з ціановокислого амонію NH₄CNONH₂ – C – NH₂



О

1842 р. – рос. вчений М.М.Зінін – синтез аніліну з нітробензолу.

1854-1862 – франц. вчений Бертло – синтез оцтової кислоти, ацетилену з С і Н.

1861 р. – О.М.Бутлеров – синтез цукристої речовини.

Накопичений експериментальний матеріал вимагав систематизації, узагальнення. В цей період виникають декілька теорій, серед яких потрібно відзначити теорії типів і радикалів, які виникли одна з другої і розвинулись в постійному протиборстві. Ці теорії відіграли позитивну роль, т.я. сприяли ознайомленню з основними хімічними речовинами. Але в них було закладене те, що вивчити внутрішню будову речовин неможливо (Берцеліус, Велер, Лібіх, Кольбе, Жерар і ін.). Ні одна з цих теорій не могла пояснити і узагальнити дослідний матеріал. В 60-ті роки ці теорії зайшли в тупік. Потрібна була нова теорія. Передбачення її вже були:

1)                           затверджувалось атомно-молекулярне вчення, створювались поняття “атом”, “молекула як хімічна частинка”;

2)                           1857 р. Август Кекуле (нім.) і Купер (шотл.) заклали початки теорії валентності. Вони висловили думку, що вуглець 4-х валентний і може утворювати ланцюги. Але під впливом ідей попередників, вони не змогли відкрити нову теорію, не бачили взаємозв’язку між будовою і властивостями.

Накопичений матеріал вимагав систематизації, узагальнення. Таку теорію розробив учень Зініна Олександр Михайлович Бутлеров (1828-1886). Він ще в 1860 році почав розробляти ідеї теорії хімічної будови речовин. На одній з лекцій в Казанському університеті він висловив свої міркування. Свої положення він базував на дослідженнях попередників. На початку XІX століття при дослідженні органічних сполук хіміки звернули увагу на те, що в ряді хімічних перетворень окремі групи атомів у незмінному вигляді переходять з однієї в іншу ( 1815 р. Ж. Гей-Люссак, 1832 р. Ф.Велер, Ю.Лібіх).

Ф.Велер, Ю.Лібіх і Й.Берцеліус створили першу теорію – теорію радикалів. До радикалів вони віднесли групи атомів, що переходять від сполуки до сполуки. Тому вони висловили думку, що органічні речовини складаються з радикалів.

У 1833-1834 р.р. Ж.Дюма дослідив, що радикали здатні змінюватись. Це було ударом по теорії радикалів.

У 40-х роках XІX століття з’явилась теорія типів (Ш. Жерар). Органічні речовини розглядались як продукти заміщення атомів гідрогену на різні групи.

Але ці теорії були неспроможні пояснити явища, які спостерігались і були характерними для органічних сполук.

О.М.Бутлеров висловив свої міркування у 1861 р. на з’їзді природодослідників у м. Карлруе.

Він піддав критиці попередні теорії і вказав на їх недоліки. Він дав визначення поняттю “хімічна будова”. За висловом О.М.Бутлерова – це послідовність чергування атомів у молекулі.

О.М.Бутлеров писав: “Химическая натура сложной частицы определяется натурой елементарных составных частей, количеством их и химическим строением, а также “химическое значение атомов одного и того же элемента в молекуле обусловлено природой других атомов, соединенных с ним прямо или посредственно”.

Постулювання залежності властивостей речовин від хімічної будови відрізняє теорію О.М.Бутлерова від попередніх теорій.

Положення теорії:

1. Атоми, що входять до складу молекули органічних сполук, зв’язані між собою в суворо визначеному порядку, згідно з їх валентністю. Послідовність зв’язування атомів у молекулі називається хімічною будовою.

2. Властивості речовини залежать не тільки від того, які атоми і в якій кількості входять до складу її молекули, але й від того, в якій послідовності вони зв’язані між собою, тобто від хімічної будови молекули.

3. Атоми або групи атомів, які утворюють молекулу, як зв’язані безпосередньо, так і зв’язані через інші атоми, взаємно впливають одні на других, від чого залежить реакційна здатність молекули.

4. Вивчаючи реакційну здатність речовини, можна встановити її будову, і навпаки, за будовою речовини можна судити про її властивості.

СКЛАД – БУДОВА – ВЛАСТИВОСТІ

Сучасне трактування:

Властивості складних речовин залежать від якісного і кількісного складу і від хімічної будови, а також від взаємного впливу атомів в молекулі.

Значення теорії будови органічних сполук.

1.     Зв’язок між будовою і властивостями стверджує пізнаваність органічних речовин і відкриває широку дорогу до вивчення синтезу і структури речовин. Дійсно, з основного положення теорії випливає, що вивчення властивостей речовин дає можливість знати будову і навпаки.

2.     Звідси ж випливає пояснення питанню ізомерії (термін був введений в 1830 р. Берцеліусом), а саме, що молекули з однаковим якісним і кількісним складом володіють різними властивостями, так як мають різну будову.

1863 р. – Бутлеров одержав третбутиловий спирт, потім його гомологи, що підтвердило явище ізомерії.

1864 р. – передбачив існування ізомерів в насиченому ряду.

1866 р. – синтезував ізобутан, ізобутилен з третбутилового спирту.

3.     Важливою частиною теорії Бутлерова є вчення про взаємний вплив атомів в молекулі. Це вчення було підтверджено учнями Бутлерова – Марковніковим, Зайцевим, Поповим.

Теорія хімічної будови вибудувала в струнку систему весь відомий дослідний матеріал. Наступні 100 років тільки підтвердили вірність теорії.

Створення теорії сприяло бурхливому розвитку органічної хімії і дало початок новому структурному періоду, який пов’язаний з синтезом і визначенням структури більшості органічних сполук за допомогою хімічних і фізико-хімічних методів. Цей період в XX столітті характеризується застосуванням автоматизації і комп’ютеризації як в науковій, так і в виробничій сферах.

В науковій сфері теорія хімічної будови в 70-х роках збагатилась стереохімічними уявленнями, засновниками якої були гол. вчений Вант-Гофф і франц. Ле Бель. Вони незалежно один від другого опублікували роботи, в яких говорили про тетраедричну будову атома Карбону в насичених вуглеводнях і пояснювали тим існування оптичних ізомерів (таблиця “Будова метану”).

З відкриттям електрона і розвитком уявлень про будову атомів і стану електрона в атомі, поглиблюється і теорія хімічної будови (початок XX століття).

У виробничій сфері теорія хімічної будови виявилась тим поштовхом до розвитку, оскільки відкрилась широка можливість до створення нових галузей виробництва.

Сучасна тенденція в розвитку хімічних виробництв заключається в розширенні біохімічних методів (ферментативних) і мікробіологічних (штами мікроорганізмів), за допомогою яких синтезовані інтерферон, інсулін, соматотропін та ін. Досягнення генної інженерії відкривають надзвичайно великі перспективи розвитку народного господарства.

Незважаючи на відсутність принципіальної різниці між органічними і неорганічними речовинами, органічна хімія розвинулась як самостійна наука. Цьому сприяло дві особливості: 1) відмінність властивостей органічних і неорганічних речовин: горючість, нестійкість до дії агресивного середовища (кислоти, луги, окислювачі) (досліди з одними і другими речовинами); 2) складаючись з невеликої кількості хімічних елементів (C, H, O, N, Нal, S, P) органічні сполуки нараховують вже понад 14 млн. речовин.

Причина відмінностей – переважна кількість сполук з ковалентним зв’язком і здатність атомів Карбону утворювати ланцюги.