Химические свойства.
Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от обычных алкенов. Мы остановимся на диенах с сопряженными связями, которые обладают некоторыми особенностями.
А. Реакции присоединения. Диены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды. Особенностью присоединения к диенам является способность присоединять молекулы как в положение 1,2- так и в положение 1,4-.
Гидрирование.
Галогенирование.
Гидрогалогенирование.
Б. Реакции полимеризации.
Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Реакция эта является основой для получения синтетических каучуков.
Алкины (ацетиленовые, непредельные)
Алкины – алифатические непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода.
Общая формула СnH2n-2.
Номенклатура алкинов подобна алкенам. Название сложных алкинов образуется в соответствии с теми же правилами, только тройная связь обозначается суффиксом –ин, и цифрой указывается ее местоположение в цепи.
Если в молекуле одновременно встречается двойная и тройная связь, то считают главной двойную связью.
Рациональная номенклатура: В этом случае все углеводороды называют от родоначальника ряда алкинов ацетилена, окружающие его атомы водорода заменяют радикалами:
трет.бутилметилацетилен
Методы получения:
Высокотемпературный крекинг метана (пиролиз метана).
Карбидный способ - реакция гидролиза карбида кальция.
Реакция дегидрогалогенирования.
Отщепление протекает по правилу Зайцева.
Химические свойства.
Аналогично алкенам ацетиленовые углеводороды имеют -связь, которая, как известно, слабее -связи, поэтому ее легче разорвать. Для алкинов так же характерны реакции присоединения.
Гидрирование.
Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni), присоединение водорода протекает в две стадии из-за наличия двух -связей.
Галогенирование.
Реакция присоединения галогенов идет в две стадии, с образованием тетра-производного. Присоединение характерно для брома и хлора.
Гидрогалогенирование.
Реакция протекает по электрофильному механизму, идет также в две стадии, причем на обоих стадиях выполняется правило Марковникова.
Гидратация (присоединение воды) – реакция Кучерова.
Реакция имеет значение промышленного синтеза, так как продуктами реакции являются кетоны и альдегиды.
Тримеризация ацетилена.
При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов одним из которых является бензол.
Димеризация ацетилена.
Реакция окисления.
Взаимодействие с сильными основаниями с образованием солей.
Реакция протекает по типу замещения водородного атома у атома углерода с концевой тройной связью, находящегося в sp-гибридизации. Можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты. Реакция алкинов с оксидами серебра и меди является качественной реакцией на наличие тройной связи (концевой), т.к. полученные соли выпадают в осадок. Следует отметить, что такие соли взрывоопасны.