~ 34 ~

Лекция № 9 Лекарственные вещества производные пиридина Связь между структурой и биологическим действием

Пиридин : сильно ядовитое вещество. Имеет неподелённую пару электронов, третичный атом азота, обладает сильными основными свойствами

Дигидропиридин : коронарорасширяющее средство

Пиридин-3-карбоновая кислота : противопеллагрическое средство

Пиридин-4-карбоновая кислота : обладает противотуберкулёзным действием

производные пиридин метанола обладают В₆ витаминной активностью.

Лекарственные вещества производные пиридин метанола

Pyridoxinе Hydrochloridе

2-Метил-3-окси-4,5 диоксиметил-пиридина гидрохлорид

Витамин В₆ - белый мелкокристаллический порошок без запаха, горьковато-кислого вкуса. Т_пл. - 204 - 206 °С (с разложением). Легко растворим в воде, трудно - в спирте и ацетоне.

Pyridoxalphosphate

5- фосфорный эфир 2-метил-3-окси 4-форнил 5-оксиметил пиридина.

Физические свойства: Светло желтый кристаллический порошок. Мало растворим в воде, неустойчив на свету.

Emoxуpine

2-этил-3-окси -6-метил-пиридина гидрохлорид

Физические свойства: белый мелкокристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде.

Подлинность:

Общие реакции

1.Реакция на пиридиновый цикл с 2,4 – динитрохлорбензолом. Образуется пиридиновый краситель.

2.Реакция с 2,6 – дихлорхинонхлоримидом - образуется индофеноловый краситель синего цвета

3.Реакция образования азокрасителя (все препараты). Реакция на фенольный гидроксил.

4. Реакция с FeCl₃ на фенольный гидроксил

5. Реакция с общеалкалоидными реактивами.(кремневольфрамовая и фосфорновольфрамовая кислоты образуют белые осадки).

Реакции дифференциации

1.Пиридоксин гидрохлорид и Эмоксипин дают реакцию на Cl^-.

HCl +AgNO₃ AgCl +HNO₃

2. Пиридоксальфосфат содержит альдегидную группу, которую обнаруживают:

А- реакцией с реактивом Феллинга 1 и 2

Б- реакцией с аммиачным раствором нитрата серебра

3. Пиридоксальфосфат после гидролиза дает реакцию на фосфорную кислоту. Образуется желтый осадок фосфата серебра.

Н ₃РО₄ + 3AgNO₃ Ag₃PO₄+ 3HPO₄

4. Пиридоксин гидрохлорид в УФ-свете имеет голубую флюоресценцию

5.Спектрофотометрический метод (для всех препаратов). Снимают УФ- спектр исследуемого вещества .Снимают УФ- спектр стандартного вещества. Они должны быть идентичны.

Количественное определение

Для пиридоксина гидрохлорида и эмоксипина

Метод неводного титрования

Способ: прямого титрования

Метод основан на реакции кислотно-основного взаимодействия в неводной среде

Среда: ледяная уксусная кислота, добавляют Hg(CH₃COO)₂ – для связывания выделившейся в процессе титрования хлористоводородной кислоты

Химизм

R₃N·HCl + HClO₄ R ₃NH·ClO₄ + HCl

HCl+ Hg(CH₃COO)₂→HgCl₂+CH₃COOH

Пиридоксаль фосфат

1.Спектрофотометрический в уф- области, через стандартный раствор.