ХАНТЫ-МАНСИЙСКИЙ АВТОНОМНЫЙ ОКРУГ ТЮМЕНСКОЙ ОБЛАСТИ

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ И МОЛОДЕЖНОЙ ПОЛИТИКИ

ГБОУ ВПО СУРГУТСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ХМАО-ЮГРЫ

_________________________________________________________________________

Кафедра химии

ОРГАНИЧЕСКАЯ

ХИМИЯ

Методические указания и контрольные задания

для студентов заочного отделения химико-

технологического факультета

Сургут

Издательство

2012

Органическая химия

Методические указания и контрольные задания

для студентов заочного отделения химико-

технологического факультета

Сургут

Издательство

2012

УДК 547(072) ББК 24.2я73 O-644

Органическая химия: Метод, указания и контрольные задания для студ. заоч. отделения химико-технологического факультета/ Сост. Ю.Ю. Петрова; Под ред. В.Н. Ушкаловой; Сургут, гос. ун-т. - Сургут: Изд-во СурГУ, 2003. - 59 с.

Методические указания включают программу экзамена по органиче­ской химии, варианты учебных заданий по всем темам курса и контрольные задания для студентов заочного отделения химико-технологического факультета. В учебных и контрольных заданиях в полном объеме отражено содержание курса органической химии для студентов химико-технологического факультета. Рас­смотрены вопросы номенклатуры, изомерии, электронной, пространствен­ной структуры всех классов органических и природных соединений. В виде отдельных заданий или схем превращений рассмотрены вопросы получения или взаимных превращений органических соединений. Методические ука­зания могут использоваться в качестве сборника упражнений в любых кур­сах органической химии.

Для студентов заочного отделения химико-технологического факультета номе­ра заданий в соответствии с вариантом контрольной работы, указанным преподавателем, приведены в таблице на стр. 17.

В таблице по вертикали обозначены варианты, а по горизонтали рас­положены номера заданий по соответствующей теме. Ответы на контроль­ные задания должны быть четкими, с объяснением и полным освещением вопросов, указанием химизма процессов, названий промежуточных и ко­нечных продуктов реакций. В качестве примера оформления контрольных заданий в данном пособии после таблицы разобран вариант, состоящий из 12 учебных заданий.

Печатается по решению редакционно-издательского совета Сур­гутского государственного университета.

Рецензент

В.Н. Щипанов, доктор химических наук, профессор Тюменского нефтегазового университета.

© Сургутский государственный университет, 2012

СОДЕРЖАНИЕ

Программа экзамена по органической химии……………………4

Учебные задания и варианты решений…………………………. 8

Номера заданий и вариантов контрольных работ……………...17

Контрольные задания……………………………………………18

Список литературы……………………………………………….57

Электронная структура и реакционная способность молекул хи-нолина, изохинолина, пурина. Реакции Se и Sn, реакции восстановления, окисления, продукты окисления алкилпроизводных.

Пиримидиновые и пуриновые основания нуклеиновых кислот.

Пиран, пиррол, пирилиевые соли, флавоноиды, структура, но­менклатура, распространение в природе. Алкалоиды. Классификация, формулы важнейших алкалоидов, основность, распространение в при­роде.

Тема № 7. Галогенпроизводные.

Важнейшие представители. Электронное и пространственное строение. Методы получения галогенпроизводных углеводородов, гид-рокси-, оксосоединений, карбоновых кислот. Важнейшие реакции. За­висимость активности от электронной структуры. Реакция нуклеофиль-ного замещения. Схема механизмов S>jl и Sn2.

Тема № 8. Кислородсодержащие органические соединения. Гид-роксипроизводные. Важнейшие представители одно- и многоатомных спиртов и фенолов. Электронная структура связей в ОН-группе и ее влияние на углеводородный радикал. Реакционная способность спиртов и фенолов: кислотно-основные свойства в ряду: вода, спирты, фенолы. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах, реакции электрофиль-ного замещения в бензольном кольце фенолов. Образование простых и сложных эфиров, реакции обнаружения одноатомных спиртов и фено­лов, гликолей, глицерина.

Тема № 9. Оксосоединения.

Важнейшие представители альдегидов и кетонов. Природа связей в карбонильной группе. Важнейшие реакции нуклеофильного присое­динения, схемы механизмов A_N реакций, катализируемых кислотами и основаниями. Реакции конденсации альдегидов и кетонов с HCN, Н₂О, ROH, NH₃, NH₂OH, NH₂NH₂, C₆H₅NHNH₂. Реакции обнаружения альде­гидов и кетонов.

Тема № 10. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры.

Важнейшие представители моно- и дикарбоновых кислот и их солей. Функциональные производные: сложные эфиры, амиды, галоге-нангидриды, ангидриды. Природа связей в карбоксильной группе, со­пряжение в карбоксильной группе, влияние радикала, заместителей на кислотность. Реакции диссоциации, вывод выражения для констант ки­слотности, изменение кислотности в ряду моно-, дикарбоновых кислот, гидрокси-, оксо-, аминокислот. Реакции образования и гидролиза слож­ных эфиров, галогенангидридов, амидов, ангидридов. Схема механизма реакции этерификации. Ацилирующая активность карбоновых кислот и

их производных. Липиды. Классификация и номенклатура. Важнейшие представители. Роль в природе.

Тема № 11. Азотсодержащие органические соединения.

Важнейшие представители аминов жирного и ароматического ряда. Электронная структура связей в аминогруппе. Прогнозирование изменения основности аминов на основе структуры. Изменение основ­ности в ряду: аммиак, амины жирного, ароматического, гетероцикличе­ского ряда. Нуклеофильность. Активность аминов в реакциях ацилиро-вания, алкилирования. Реакции обнаружения аминов, анилина.

Тема № 12. Полифункциональные соединения. Аминокислоты. Белки. Углеводы. Нуклеиновые кислоты.

Аминокислоты. Важнейшие представители и номенклатура. а-Аминокислоты белков. Энантиомерия. Диссоциация аминокислот (цвиттер-ионы), изоэлектрическая точка, ее расчет. Пептиды. Образова­ние пептидной связи. Номенклатура пептидов. Диссоциация и расчет изоэлектрической точки. Белки. Структура белков. Связи, обусловли­вающие структуру белков.

Углеводы. Классификация. Генетический ряд D-моноз. Важней­шие представители моноз. Циклизация моноз с образованием пираноз-ных и фуранозных циклов. Аномерия. Реакции гидроксильных и карбо­нильных групп моноз. Реакции полуацетального гидроксила. Образова­ние биоз. Восстанавливающие и невосстанавливающие биозы. Важней­шие полиозы. Биологическая роль моноз, биоз, полиоз. Способы обна­ружения углеводов.

Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды и нуклеозиды. Гетероцикли­ческие основания нуклеиновых кислот. Комплементарность. Образова­ние и структура (РНК и ДНК). Биологическая роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организма.

19. Выберите пары комплементарных оснований из следующих гете­роциклических соединений: пурин, урацил, цитозин, пиримидин, аденин, пиридин, гуанин. Напишите структурные формулы осно­ваний, входящих в состав комплементарных пар.

20. Арбутин (гликозид, выделенный из листьев груши) является диуре­тиком, применяемым в медицине. Он может быть гидролизован до глюкозы и гидрохинона. Какова структурная формула арбутина?

21. Какие продукты образуются при реакции D-арабинозы со сле­дующими реагентами: а) метанолом в присутствии НС1; б) азот­ной кислотой при нагревании; в) избытком фенилгидразина в ук­сусной кислоте; г) избытком НЮ₄; д) бромом в воде; д) избытком уксусного ангидрида + пиридин; е) NaCN, Na₂CO₃, H₂O. Напиши­те уравнения реакций.

22. Используя стандартный метод защиты аминогруппы и активации карбоксигруппы, синтезируйте Вал-Лей; Тир-Сер.

23. Какие продукты получаются при окислительном и неокислитель­ном дезаминировании триптофана? Назовите их и напишите схе­мы соответствующих реакций.

24. При гниении белков под действием микроорганизмов образуются диамины - путресцин (1,4-бутандиамин) и кадаверин (1,4-пентан-диамин). Из каких L-аминокислот и в результате каких реакций получаются эти диамины?

25. Напишите структурную формулу уридина. В какой таутомерной форме находится в нем нуклеиновое основание?

26. Напишите строение тимидина и укажите в нем N-гликозидную связь, а также химизм ее образования.

27. Какое основание получается при действии азотистой кислоты на гуанин? Составьте уравнение соответствующей реакции и назо­вите продукт.

28. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме последо­вательных превращений: D-глюкоза  D-сорбит  L-сорбоза 2-кетогулоновая кислота  витамин С.

29. Предложите способ превращения: L-эритрозы в D-треозу. Со­ставьте уравнения соответствующих реакций.

30. Напишите реакции таутомерных превращений с образованием пиранозных форм: а) D-глюкозы; б) D-фруктозы. Назовите иформы.