Лекция №15. Азотосодержащие органические соединения.
ТЕМА: «АМИНЫ».
Общая характеристика аминов.
Амины – производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородный радикал.
Амины бывают:
Первичные. СН3—NH2 ( метиламин ) – это амины из углеводородного радикала и группы NH2.
R
Общая формула: N—H
H
Вторичные – это производные аммиака, в котором два атома водорода замещены углеводородными радикалами.
R
Общая формула: N—R1 . CH3 – NH – CH3
H диметиламин
Третичные – производные аммиака, в котором все 3 атома водорода замещены углеводородными радикалами.
CH3
R |
О бщая формула: N—R1 . CH3 – N – CH3
R2 триметиламин
Четвертичные – амины, получающиеся из третичных путем присоединения радика-
ла к атому азота за счет донорно-акцепторной связи.
CH3
R |
О бщая формула:N ——R1 CH3 – N – CH3
·· R2 ··
R3 донорно-акцепторная связь CH3
По природе углеводородных радикалов амины делятся на
алифатические
алициклические
ароматические
смешанные
Диамины – это органические соединения, содержащие две группы – NH2.
а) Н2N—CH2—CH2—NH2 б) H2N— ( CN2 )6—NH2
этилендиамин гексаметилендиамин – 1,6
Применяют для получения волокна нейлона.
II. Номенклатура аминов.
Амины называют с суффиксом – амин на конце.
3 2 1
а) СН3—СН—СН2—NH2 б) СН3—NH2
│ метиламин
CH3
2-метилпропанамин-1
в) CH3—NH―CH3 г) СН3—СН2—N—CH2—CH2—CH3
диметиламин │
CH3
метилпропилэтиламин
III. Изомерия аминов.
Для аминов характерен следующий вид изомерии:
изомерия углеродного скелета
изомерия положения аминогруппы
IV. Физические свойства.
Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) при нормальных условиях – газы, имеющие запах аммиака. Средние члены ряда аминов – жидкости со слабым запахом, высшие – твердые вещества без запаха.
V. Способы получения.
Из галогеноалканов ( аммонолиз галогеноалканов).
С2Н5OH, t С2Н5OH, t
CH3J + NH3 ————→ [ CH3NH3 ]J- + NH3————→CH3—NH2
иодметан метиламмоний – NH4J метиламин
йодид йодид
аммония
При действии на соли аминов щелочей выделяются амины:
[ СН3NH3+ ]Cl- + NaOH——→ CH3NH2 + NaCl + H2O
хлорид метиламмонил метиламин
Реакция Зинина ( получение аминов из нитросоединений ):
+2 [ H+ ] +4 [ H+ ]
С6Н5NO2 —————→C6H5—N═O ————→ C6H5—NH2
нитробензол – H2O нитрозобензол – H2O анилин
Водород, используемый в данной реакции, получают при взаимодействии металлов с серной или хлороводородной кислотами.
Получение из нитрилов.
t, K
CH3—C≡N + 2H2 ———→ CH3—CH2—NH2
этанонитрил этиламин
Из амидов кислот ( реакция Гофмановского, расщепления )
O t, K=LiAlH4
// ( алюмогидрид лития )
R—C + NaBrO ——————→ R—NH2 + CO2↑ + NaBr
\ гипобромид амин
NH2 натрия
амид