VII. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот и их применение.

1. Муравьиная кислота: НСООН.

Соли муравьиной кислоты называются формиаты.

t

Н—СООН —→ CO⁰↑ + H₂O

Получение: t

1) СО + NaOH —→ HCOONa + H₂SO₄ ———→ HCOOH

формиат –NaHSO₄ муравьиная

натрия кислота

2) Разработан экономически более выгодный способ получения муравьиной кислоты: взаимодействие метанола с оксидом углерода (11) с образованием метилового эфира муравьиной кислоты:

СН₃ОН + СО ——→ НСООСН₃

Эфир подвергается гидролизу:

t; H⁺

НСООСН₃ + Н₂О ——→ НСООН + СН₃ОН

Метанол вновь используют для реакции с оксидом углерода (II). Процесс получения кислоты является безотходным.

Н—С═О Муравьиную кислоту можно рассматривать как :

│ 1) карбоксильную группу, связанную с атомом водорода

ОН 2) альдегидную группу, связанную с гидроксильной группой

Муравьиная кислота – самая активная из одноосновных карбоновых кислот: она примерно в 10 раз сильнее уксусной кислоты. Объяснить это можно тем, что в муравьиной кислоте карбоксильная группа связана не с с углеродным радикалом, а с водородом, который не влияет на кислотные свойства карбоксильной группы.

Качественная реакция.

Муравьиная кислота – восстановитель, дает реакцию серебряного зеркала.

t

Н —С ═ О + 2 [ Ag (NH₃)₂ ]OH —→ 2Ag↓ + 4NH₃↑ + H₂O + HO—C—OH

│ ║

ОН O

угольная

кислота

СО₂↑ Н₂О

Муравьиная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом, растворяется в воде в любых количествах.

Применение: Муравьиная кислота применяется в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, и в качестве растворителя. В медицине эта кислота применяется для растираний при ревматизме в виде 1,25% спиртового раствора, известного под названием муравьиного спирта. Название историческое. Это средство когда-то готовили настаиванием муравьев на спирту. Муравьиную кислоту используют в качестве консерванта для сохранения зеленых кормов.

2. Уксусная кислота.

3-6% раствор называют столовый уксус. Это вкусовая приправа, консервант.

100% раствор СН₃СООН называется ледяной. 70-80% называют эссенцией.

Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким характерным запахом, растворяется в воде в любых количествах. Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетаты.

Получение:

1. Гидратация этилена:

O O

t, K=Pd // //

СН₂ ═ СН₂ + Н₂О ———→ H₃C—C + [ O ] ——→ CH₃—C

–H₂↑ \ \

H OH

уксусный альдегид уксусная

этаналь кислота

2. Уксусно-кислое брожение этанола:

микроорганизмы

СН₃—СН₂—ОН + О₂ ————————→ СН₃—С═О

–Н₂О │

ОН

3. Из метанола:

t, K

СН₃ОН + СО ———→ CH₃COOH

4. Из метана:

t=150ºC

a) 2CH₄ ————→ C₂H₂ + 3H₂

t; Hg²⁺

б) С₂Н₂ + Н₂О ———→ CH₃—C ═ O

│

H

[ О ] t

в) СН₃—С ═ О ——→ СН₃—С ═ О

│ │

Н ОН

4. Окислением бутана:

t; K

2СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ + 5О₂ ————→ 4СН₃—С ═ О + 2Н₂О

│

ОН