- •Лекция №3.
- •II. Номенклатура алкенов.
- •III. Изомерия.
- •1. Изомеры углеродной цепи ( структурная изомерия ).
- •2. Изомеры положения двойной связи:
- •3. Межклассовая изомерия:
- •IV Физические свойства:
- •V. Получение алкенов.
- •2.Реакциями элиминирования:
- •VI. Химические свойства.
- •Механизм реакции электрофильного присоединения.
- •3.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
- •Правило Морковникова: « Присоединение атома водорода происходит всегда к наиболее гидрогенизированному атому углерода ».
- •4.Присоединение воды (реакция гидратации).
- •5.Реакции окисления.
- •6.Горение.
- •7.Разложение.
- •8.Реакция полимеризации.
- •9.Реакция Гарриуса.
- •VII.Применение алкенов.
1. Изомеры углеродной цепи ( структурная изомерия ).
H2 C ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 H2C ═ C ― CH2 ― CH3
пентен – 1 │
CH3
2- метилбутен – 1
2. Изомеры положения двойной связи:
CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 H3C ― CH ═ CH ― CH2 ― CH3
пентен – 1 пентен – 2
3. Межклассовая изомерия:
Алканы изомерны циклоалканам.
С3H6
—————————
↓ ↓
CH2
/
CH3 ―CH═CH2 H2С ― CH2
пропен циклопропан
IV Физические свойства:
с С2 по С4 ― газы
с С5 по С16 ― жидкости
с С17 ― твердые вещества
Этилен ― бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, легче воздуха. Обладает
наркотическими свойствами.
V. Получение алкенов.
Алкены можно получить:
1.Пиролизом алканов ( расщепление при высокой температуре)
t=700˚C ————→ CH2 ═ CH2 этилен
H3C ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 ――――――――|
————→СH3 ─ CH2 ― CH3 пропан
2.Реакциями элиминирования:
Элиминирование (отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π – связи ).
а) дегидрогалогенирование:
H3C ― CH ― CH2 + KOH ———→ H3C — CH = CH2 + KBr + H2O
| | спирт. р-р.
Br H
2 – бромпропан пропен – 1
б) дегидратация:
H2SO4 ( k ), t = 170˚C
H2C ― CH2 ———————————————→ H2O + H2C = CH2
│ │ этен
H OH
этиловый спирт
в) дегалогенирование:
CH3 CH3
│ t │
H3C — C — CH — CH3 + Zn ————→ H2C — C ═ CH — CH3 + ZnBr2
│ │
Br Br 2 – метилбутен – 2
2,3 – дибром – 2 - метилбутан
г) дегидрирование алканов:
t
CnH2n+2 ——→ CnH2n + H2↑
к , t= 500˚C ———→ H3C — CH = CH ─ CH3 + H2↑
2H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ———————│ бутен – 2
бутан ———→ H2C = CH— CH2 — CH3 + H2↑
бутен – 1
3 При разложении нефтепродуктов.
4.Гидрированием алкинов:
t; к Ni, Pt
CnH2n-2 + H2 —————→ CnH2n