2. Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами
28. Приведите структурные формулы: а) всех изомерных пиколинов;
б) 2,4-лутидина; в) симм.-коллидина; г) хинолина; д) акридина; е) 2-оксипиридина (в виде таутомерных форм); ж) бромида N-метилпири-диния; з) всех изомерных пиридинкарбоновых кислот.
29. Нарисуйте схему образования σ-скелета молекулы пиридина. Какова роль атома азота в формировании ароматического секстета молекулы? Сравните электронное строение бензола и пиридина (длины связей, распределение электронной плотности, вид гибридизации орбиталей, энергию сопряжения).
30. Изобразите предельные структуры и мезоформулу пиридина. Сделайте вывод о месте вступления в ядро пиридина электрофильных и нуклеофильных заместителей. Какое производное бензола в наибольшей степени напоминает пиридин (по его участию в SE- и SN- процессах)?
31. Назовите следующие соединения:
32. На структурной формуле пиридина укажите электронные смещения и их направленность. Почему пиридин является электронодефицитным гетероциклом?
33. Укажите причины снижения основности у пиридина по сравнению с алифатическими аминами. Сравните основные свойства пиридина, метиламина, анилина, пиррола и пиперидина.
34. Как влияют заместители в кольце пиридина на его основные свойства?
35. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования пиридина, укажите условия реакций. Почему эти процессы протекают лишь в жестких условиях? Нарисуйте предельные структуры σ-комплексов, образующихся при электрофильном замещении в положения 2 и 3, сравните их устойчивость.
36. Пиридин не вступает в реакции, требующие использования катализаторов Фриделя − Крафтса (алкилирование и ацилирование). Почему?
37. Приведите примеры N-алкилирования и комплексообразования пиридина.
38. Предложите путь получения α- и γ-пиколинов из пиридина.
39. Исходя из электронного строения пиридина и бензола, сравните их отношение к действию нуклеофильных реагентов.
40. Сравните бензол, пиррол и пиридин по их активности в реакциях присоединения.
41. Напишите уравнения реакции пиридина с раствором серной кислоты. Назовите полученный продукт. Почему пиридин в отличие от пиррола не полимеризуется под влиянием сильных кислот?
42. Как ведут себя пиридин и его алкильные производные в условиях мягкого окисления (действие надкислот и перманганата калия)?
43. Осуществите цепи превращений и назовите промежуточные и конечные продукты реакций:
44. Предложите способ получения сульфидина,
используя в качестве исходных соединений пиридин и сульфаниловую кислоту.
45. Приведите структурные формулы барбитуровой кислоты, атропина, кониина, мочевой кислоты.
46. Напишите структурные формулы пиримидина и пиримидиновых оснований в виде таутомерных форм (урацила, тимина и цитозина).
47. Каковы структурные формулы пурина, аденина, гуанина и мочевой кислоты? Для оксипроизводных укажите таутомерные формы.
48. Назовите следующие соединения:
