2. Аминокислоты, их состав и химические свойства: взаимодействие с воляной кислотой, щелочами, друг с другом. Биологическая роль аминокислот и их применение.

Аминокислоты – это органические соединения, которые содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом. 

Строение первого представителя данного класса – аминоуксусной кислоты

NH₂-CH₂-COOH

В зависимости от взаимного положения обеих функциональных групп различают α, β, γ-аминокислоты.

CH₃-CH-COOH NH₂-CH₂-COOH

│

NH₂

α-аминопропионовая кислота β-аминопропионовая кислота

Аминокислоты делят на:

Природные

Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

Синтетические

Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

Физические свойства.

Бесцветные.

Кристаллические.

Хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире.

В зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Обладают оптической активностью.

Плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Химические свойства.

Все аминокислоты амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2.

1. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:

NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (хлороводородная соль глицина)

NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)

2. Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.

Этерификация:

NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)

Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.

Реакция образования пептидов:

HOOC —CH2 —NH —H + HOOC —CH2 —NH2 → HOOC —CH2 —NH —CO —CH2 —NH2 + H2O

Основная биологическая роль аминокислот заключается в том, что они являются основными «кирпичиками» для построения белковых молекул. Некоторые аминокислоты используют в медицине в лечебных целях (при сильном истощении, после тяжелых операций).

Некоторые аминокислоты используют в сельском хозяйстве для подкормки животных.

Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.

3. Задача. Определить объем водорода (н.У.), который необходим для восстановления 128 г меди из оксида меди (II).

Х л 128 г

CuO + H₂ = Cu + H₂O

1 моль 1 моль

22,4 л/моль 64 г/моль

22,4 л 64 г

Х / 22,4 = 128 / 64

Х = 128×22,4 / 64

Х = 44,8 (л) – объем водорода